专题二官能团与有机物类别性质的关系

天星教育网，因你而精彩！版权所有，侵权必究！本卷第1页（共11页）专题二官能团与有机物类别、性质的关系【考纲解读】学习有机化学就是学习官能团，考纲中对官能团的要求是：掌握．．官能团的名称和结构，了解官能团在化合物中的作用，掌握．．主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物的概念加以应用。【知识梳理】1、官能团(1)定义：(2)常见官能团：官能团与有机物性质的关系官能团化学性质(写方程式)－C＝C－以乙烯为例1．加成反应：(与H2、X2、HX、H2O等)2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色3．加聚反应：－C≡C－以乙炔为例1．加成反应：(与H2、X2、HX、H2O等)如：乙炔使溴水褪色2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色－OH(醇)以乙醇为例1．与活泼金属(Na)的反应2．取代反应：(1)与HX(2)分子间脱水：3．氧化反应：①燃烧：②催化氧化：4．消去反应：5．酯化反应：注意：醇氧化规律(和消去规律)(1)R－CH2OH→R－CHO(2)－OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮(3)－OH所连碳上连三个烃基，不能被催化氧化－OH(酚)以苯酚为例1．弱酸性：(1)与活泼金属反应放H2(2)与NaOH：(酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO3－)2．取代反应：3．与FeCl3的显色反应：4、强还原性，可以被氧化。5、可以和氢气加成。－X以溴乙烷为例1取代反应：2消去反应：－CHO1．加成反应：〔O〕天星教育网，因你而精彩！版权所有，侵权必究！本卷第2页（共11页）以乙醛为例2．氧化反应：(1)能燃烧(2)催化氧化：(3)被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化：－COOH以乙酸为例1．弱酸性：(酸性：R－COOH＞H2CO3)RCOOHRCOO－＋H＋具有酸的通性。2．酯化反应：R－OH＋R，－COOHR，COOR＋H2O－COO—以乙酸乙酯为例水解反应：酸性条件碱性条件—CONH—水解反应知识网络蔗糖：水解、无还原性烃的衍生物稠环芳香烃苯及同系物(CnH2n-6)：取代、加成、氧化有机物烷烃(CnH2n+2)：取代、裂解烯烃(CnH2n)：加成、加聚、氧化二烯烃(CnH2n-2)：加成、加聚、氧化炔烃(CnH2n-2)：加成、氧化链状碳原子连接方式烃环状环烷烃(CnH2n)：取代环烯烃(CnH2n-2)：加成、氧化芳香烃碳键是否饱和饱和烃不饱和烃官能团醇．,醚(CnH2n+2O)：取代、氧化、消去醛．,酮(CnH2nO)：加成、氧化羧酸．．,酯(CnH2nO2)：酸性、酯化、水解酚．,芳香醚,芳香醇:(CnH2n-6O)：取代氨基酸．．．,硝基化合物:(CnH2n+1NO2)糖单糖(C6H12O6):不水解、氧化、加成二糖(C12H22O11)多糖[(C6H10O5)n]麦芽糖：水解、还原性淀粉：水解、无还原性纤维素：水解、无还原性蛋白质：水解、变性、灼烧、颜色反应天星教育网，因你而精彩！版权所有，侵权必究！本卷第3页（共11页）2、三羟基对比羟基种类代表物NaNaOHNaHCO3Na2CO3－OH活泼性酸性醇羟基C2H5OH增强中性酚羟基C6H5OHH2CO3羧羟基CH3COOHH2CO33、四种有机分子的空间结构4、重要有机物的物理性质归纳(1)溶解性：有机物一般溶于有机溶剂。能溶于水的有机物为：低级醇、醛、酸微溶于水：①苯酚②苯甲酸③C2H5-O-C2H5注意：水溶性规律有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团(包括官能团)有密切关系。在有机物分子常见的官能团中，—OH、—CHO、OClOCl、—COOH、—SO3H等，皆为亲水基，—R、—NO2、—X、—COO—等皆为憎水基。一般来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。由此可推知：①烃类难溶于水，因其分子内不含极性基团。②含有—OH、—CHO、OClOCl及—COOH的各类有机物(如醇、醛、酮、羧酸)，其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水。③当活泼金属原子替代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。(2)密度：比水轻的：①烃(含苯及其同系物、矿物油)②酯(含油脂)③一氯烷烃比水重：①溴苯②溴乙烷③四氯化碳④硝基苯⑤苯酚(3)有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛(4)常温下呈气态：①分子中含碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷除外)②CH3Cl、CH3CH2Cl③HCHO(5)有特殊气味或香味：①苯②甲苯③CH3COOC2H5④CH3CH2OH天星教育网，因你而精彩！版权所有，侵权必究！本卷第4页（共11页）5、几类重要的有机物(1)糖类：又叫碳水化合物，一般符合Cn(H2O)m的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也可以属于糖类。葡萄糖：HOCH2(CHOH)4CHO既含醛基，又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性：单糖(1)氧化反应：能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液反应，也能在体内完全氧化(C6H12O6)(2)加成反应(醛基与H2)(3)酯化反应(4)分解制乙醇果糖：结构、性质不要求，但要掌握葡萄糖与果糖互为同分异构体。二糖蔗糖：(1)非还原性糖，即不含醛基(2)水解得到一葡一果糖(C12H22O11麦芽糖：(1)还原性糖，即含有醛基(2)水解得到两分子葡萄糖。蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。类淀粉：(1)非还原性糖(2)水解最终得到葡萄糖(3)遇I2变蓝色多糖纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个羟基。(C6H10O5)n(1)非还原性糖(2)水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。(3)酯化淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)n，但两者并非同分异构体(2)氨基酸和蛋白质(1)两性两性←氨基酸蛋白质(2)盐析(可逆)(含－COOH、(3)变性(不可逆)－NH2)含肽键(4)颜色反应(5)灼烧有烧焦羽毛气味(6)水解得氨基酸【典型例题】[例1]乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述中正确的是①属于芳香族化合物；②不能发生银镜反应；③分子式为C12H20O2；④它的同分异构体中可能有酚类；⑤1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH。A．②③⑤B．②③④C．①②③D．①④⑤[例2]丁子香酚可做香味剂，萨罗可做消毒剂，二者的结构简式如下图所示，下列说法不正．．确．的是A．萨罗的分子式为C13H10O3B．丁子香酚与浓溴水只发生取代反应C．萨罗和丁子香酚均能发生氧化反应D．丁子香酚和萨罗均能与氯化铁溶液发生显色反应[例3]下列三种有机物是某些药物中的有效成分：－H2O(缩聚)＋H2O(水解)CH3CH3CH3OCOCH3乙酸橙花酯天星教育网，因你而精彩！版权所有，侵权必究！本卷第5页（共11页）对羟基桂皮酸布洛芬阿司匹林以下说法正确的是A．三种有机物都能与浓溴水发生反应B．三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种C．将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠最多D．使用FeCl3溶液和稀硫酸不能鉴别出这三种有机物天星教育网，因你而精彩！版权所有，侵权必究！本卷第6页（共11页）专题二官能团与有机物类别、性质的关系【强化训练】单选题1、食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙述错误．．的是A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验2、胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为HO——CH2CH＝CH2，下列叙述中不正确．．．的是A．1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应B．1mol胡椒粉最多可与4mol溴发生反应C．胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物D．胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度3、咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列说法不正．．确．的是()A．分子式为C16H18O9B．与苯环直接相连的原子都在同一平面上C．咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOHD．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应4、莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是()A．两种酸都能与溴水反应B．两种酸遇三氯化铁溶液都显色C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量不相同5、霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确的是()COOHHOHOOHCOOCH=CH—OH—OH天星教育网，因你而精彩！版权所有，侵权必究！本卷第7页（共11页）A．MMF能溶于水B．MMF能发生取代反应和消去反应C．1molMMF能与6mol氢气发生加成反应D．1molMMF能与含3molNaOH溶液完全反应6、茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构如图所示：关于茉莉醛的下列叙述错误．．的是()A．在加热和催化剂的作用下，能被氧气还原B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化C．在一定条件下能与溴发生取代反应D．能与氢溴酸发生加成反应7、胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法：①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；③它的部分同分异构体能发生银镜反应；④1mol该化合物最多可与2molBr2发生反应。其中正确的是()A．①③B．①②④C．②③D．②③④8、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是()A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上D．该烃属于苯的同系物9、“诺龙”属于国际奥委会明确规定的违禁药品中合成代谢类的类固醇，其结构简式如图下列关于“诺龙”的说法中不正确．．．的是()A、分子式是C18H26O2B、能在NaOH醇溶液中发生消去反应C、既能发生加成反应，也能发生酯化反应D、既能发生氧化反应，也能发生还原反应10某有机物的结构简式如下图，该物质1mol与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为()A．5molB．6molC．5nmolD．6nmol.11、邻羟基苯甲酸，俗名水杨酸，其结构简式为，当与物质A的溶液反应生成化学式为C7H5O3Na的盐，A可以是下列中的()A.NaClB.Na2SO4C.NaOHD.NaHCO3CH=C—C—HOCH2CCH3COOCH2CH2OCOOHHCOOCOOHCH2OHnCH2CH=CH2OH胡椒酚天星教育网，因你而精彩！版权所有，侵权必究！本卷第8页（共11页）12、中草药秦皮中含有的七叶树内酯(每个折点表示一个碳原子，氢原子未画出)，具有抗菌作用。若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为A．2molBr22molNaOHB．2molBr23molNaOHC．3molBr24molNaOHD．4molBr24molNaOH13、对如图所示有机物的叙述中不正确．．．的是A．常温下，与Na2CO3溶液反应放出CO2B．能发生水解反应，lmol该有机物能与8mol的NaOH反应C．与稀硫酸共热能生成两种有机物D．该物质的化学式是C14H10O914、维生素C的结构简式为，有关它的叙述错误．．的是A．是一个环状的酯类化合物B．易起氧化及加成反应C．可以溶解于水D．在碱性溶液中能稳定地存在15、右图是某有机物分子的简易球棍模型，该有机物中只含C、H、O、N四种元素。下列关于该有机物的说法中错误的是．．．．A．分子式为C3H7O2NB．能发生取代反应C．能通过聚合反应生成高分子化合物