【学海导航】2014届新课标高中总复习(第1轮)第十三章有机化学基础(选修)第45讲合成有机高分子化

第45讲合成有机高分子化合物一、选择题1.药物是人们生活的必备品之一，下列药物的主要成分都能发生以下四种反应的是()①取代反应②加成反应③水解反应④中和反应NCOOHCOOHOCOCH3A．维生素B．阿司匹林CHCH3COCH3CH(CH3)2HOCH2NHCOCH3C．芬必得D．扑热息痛2.食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是()A．PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HClD．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染3.某有机物通过加聚反应生成高聚物，还能水解生成两种有机物，则这种有机物的结构中一定具备的官能团是()①—OH②CC③COOH④COO⑤R—⑥COHA．①②④B．②③⑤C．②④⑤D．①②⑥4.下列高聚物必须由两种单体加聚而成的是()A．CH2CHCH3B．CH2CCH3CH—CH2C．CH2CHCH3CH2—CHCHCH2D．25.下列对一些塑料制品的叙述，不正确的是()A．塑料凉鞋可以修补，是因为制作材料是线型高分子材料B．聚乙烯塑料是线型高分子材料，具有热塑性，可反复加工多次使用C．塑料制品废弃后采用深埋作业，是因为塑料制品易分解D．酚醛塑料制品如电木插座不能进行热修补，是因为酚醛塑料是体型高分子，不具有热塑性6.下列对合成材料的认识不正确的是()A．有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的B．—CH2—CH2—的单体是CH2OHCH2OH与HOOCCOOHC．聚乙烯2—CH2是由乙烯加聚生成的纯净物D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类7.下列物质中，既能发生加成反应，又能发生加聚反应，还能发生缩聚反应的是()A．OHB．CH2CHCHOHCH2—COOHC．CH2===CH—COOHD．CH3—CH2CHNH2CH2—COOH二、非选择题8.功能性纳米小分子的合成与功能研究是目前有机化学研究的热点问题。(1)某分子记忆元件的结构简式为：CCNO2NH2CC，它的分子式为C22H14N2O2，分子中所含的官能团有碳碳三键、氨基、硝基(任写两个)(只写两种)。(2)环蕃A(Cyclophane)和超蕃B(Superphane)是一种光电信息材料，它们的结构如图所示。(ⅰ)下列有关说法正确的是()A．环蕃和超蕃互为同系物B．环蕃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．环蕃能与液溴、硝酸发生取代反应D．超蕃的一氯取代物只有一种，二氯取代物有三种(ⅱ)环蕃A的合成路线如下：反应①的反应类型是取代反应，反应③的反应类型是加成反应，反应②的有机产物在阴极生成(填“阴”或“阳”)。9.(2011·福建卷)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质：CH2CCH3COOCH3CH2OHCH2OH甲乙CHCH2丙丁填写下列空白：(1)甲中不含氧原子的官能团是碳碳双键(或)；下列试剂能与甲反应而褪色的是a、c(填标号)。a．Br2/CCl4溶液b．石蕊溶液c．酸性KMnO4溶液(2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：________________________________________________________________________。(3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中A－D均为有机物)：淀粉――→稀硫酸△A――→一定条件B――→浓硫酸170℃C――→试剂XD――→NaOH溶液△乙A的分子式是C6H12O6，试剂X可以是Br2/CCl4(或其他合理答案)。(4)已知：＋RCl――→AlCl3R＋HCl(－R为烃基)CH2CH3――→催化剂CHCH2＋H2利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为________________________________________________________________________。10.(2011·海南卷)PCT是一种新型聚酯材料，下面是某研究小组合成PCT的路线。A8H10――→Cl2光D――→NaOHH2OE8H10O2――→H2催化剂高温、高压――→CH＋△H3PCTCH2CH2――→KMnO4H＋B――→CH3OHH＋△C10H10O4请回答下列问题：(1)由A生成D的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________；(2)由B生成C的反应类型是酯化(或取代)，C的化学名称为对苯二甲酸二甲酯；(3)由E生成F的化学方程式＋3H2，该反应的类型为加成(或还原)；(4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有________________________________________________________________________________________________________________________________________________(写结构简式)；(5)B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是________________________________________________________________________(写结构简式)。11.(2012·江苏卷)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：OHCHOA――→ClK2CO3，△①OCHOB――→NaBH4②OOHC――→SOCl2△③OClD――→2CH33△，化合物XOOCH3E――→H2Pd/C④OHOCH3F――→OClK2CO3⑤OOOCH3G――→32NHONH3CCH3OHOCH3H(1)化合物A中的含氧官能团为羟基和醛基。(填官能团名称)(2)反应①→⑤中，属于取代反应的是①③⑤(填序号)。(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________Ⅰ.分子中含有两个苯环；Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢；Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。(4)实现D→E的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为________________________________________________________________________。(5)已知：NO2――→H2Pb/CNH2。化合物NClCl是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和O为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C===CH2――→HBrCH3CH2Br――→NaOH溶液△CH3CH2OH________________________________________________________________________________________________________________________________________________第45讲1．B解析：AC中物质都不能发生水解反应，D中物质不能发生中和反应，即选B。2．B解析：A、C、D正确。B.PVC的单体是氯乙烯，不是不饱和烃，是不饱和卤代烃，B选项不正确。3．C解析：某有机物能通过加聚反应生成高聚物，应含有不饱和键(如—CH===CH—)，还能水解生成两种有机物，则含有酯基(COO—)，要连成完整的有机物分子，必须还有烃基(—R)。4．C5．C解析：塑料凉鞋是线型高分子材料；聚乙烯塑料也是高分子材料；A、B是正确的。酚醛塑料不能进行热补，从其性质可知为体型高分子，D也是正确的；C是不正确的，塑料制品易对环境造成“白色污染”，且比较稳定，深埋后仍有污染。6．C解析：有机高分子化合物分天然高分子化合物和合成高分子化合物两类，合成高分子化合物主要由加聚、缩聚两类反应制备，聚合度n不同，是混合物。7．B解析：能发生加成反应应含有CC或—CHO等，能发生加聚反应应含有CC、—C≡C—等，能发生缩聚反应应含有—NH2与—COOH、—OH与—COOH或酚与醛等。8．(1)C22H14N2O2碳碳三键、氨基、硝基(任写两个)(2)(ⅰ)C(ⅱ)取代反应加成反应阴解析：(1)通过结构简式可以看出它的官能团有—NH2、C≡C、—NO2，任写两个即可。(2)(ⅰ)由环蕃和超蕃的球棍模型可知，它们不可能互为同系物，因为它们的结构不同；而环蕃中与苯环相连的C原子上有氢原子，可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色；苯环上有氢原子，则也可以和液溴和硝酸发生取代反应；超蕃中，苯环上无氢原子，所以不能发生取代反应，没有一氯代物和二氯代物。所以本题的答案为C。(ⅱ)从环蕃的合成途径可以看出先发生取代反应，再通过电解生成第二种物质，最后由加成反应生成了环蕃。因反应②中得到电子，则其是在阴极上生成。9．(1)碳碳双键(或CC)a、c(2)CH2CHCH2CH2COOH(或其他合理答案)(3)C6H12O6Br2/CCl4(或其他合理答案)(4)＋CH3CH2Cl――→AlCl3CH2CH3＋HCl(5)HOOH解析：(1)由甲的结构简式可得出含有的官能团是碳碳双键和酯基；有碳碳双键可以使溴的四氯化碳或酸性高锰酸钾溶液褪色；(2)由于不能含有甲基，所以碳碳双键只能在末端，故结构简式是CH2===CH—CH2—CH2—COOH；(3)由框图转化不难看出，淀粉水解得到葡萄糖，葡萄糖在酶的作用下分解生成乙醇。乙醇通过消去反应得到乙烯，乙烯加成得到1,2­二卤乙烷，最后通过水解即得到乙二醇；(4)由已知信息可知，要生成苯乙烯，就需要用乙苯脱去氢，而要生成乙苯则需要苯和氯乙烷反应，所以有关的方程式是：①CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl；②＋CH3CH2Cl――→AlCl3CH2CH3＋HCl；③CH2CH3――→催化剂CHCH2＋H2；(5)丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，说明丁中含有苯环和酚羟基。苯酚的相对分子质量为94,110－94＝16，因此还含有一个氧原子，故是二元酚。又因为丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种，所以只能是对位的，结构简式是HOOH。10．(1)CH3CH3＋2Cl2――→光ClCH2CH2Cl＋2HCl(2)酯化(或取代)对苯二甲酸二甲酯(3)HOCH2CH2OH＋3H2――→催化剂高温、高压HOCH2CH2OH加成(或还原)(4)CH2CHClClCClClCH3CHCH2ClCl(5)HCOOOCHO解析：根据框图中分子式和转化条件可得，A为芳香烃、B为芳香羧酸、C为芳香酯、D为芳香卤代烃、E为芳香二醇、F为脂肪二醇；再根据合成目标物，逆推得出以上各物质均