《导学案芳香烃煤》(含详解,word,页)

芳香烃煤、石油、天然气的综合利用[考纲要求]1.以苯为例，了解芳香烃的基本结构。2.掌握芳香烃中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。3.了解煤、石油、天然气等资源的综合利用。知识点一苯的结构和性质1．苯的结构和芳香烃苯的分子式为C6H6，结构简式为____________或____________，苯分子具有__结构，键与键的夹角为________；苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于单键和双键之间的独特的键，分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。2．苯的性质(1)物理性质苯为无色、有____________的液体，有毒，________溶于水，密度比水________，熔点仅为5.5℃。(2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。①取代反应卤代反应：_____________________________________________________________；硝化反应：______________________________________________________________________________________________________________________________________；磺化反应：_____________________________________________________________。②加成反应：___________________________________________________________。③氧化反应：C6H6＋152O2――→点燃6CO2＋3H2O，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。3．苯的同系物的性质由于苯环受烃基的影响，使苯与苯的同系物有所不同。(1)氧化反应：燃烧通式：_____________________________________，苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。(2)取代反应知识点二煤、石油、天然气的综合利用1．煤的综合利用煤是由________和少量________组成的____________，主要含有________元素，还含有少量__________、________、________、________等元素。(1)煤的干馏①原理：把煤________________________使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的_______________变化过程。②煤的干馏产物a．__________，b.__________，c.________，d.________。(2)煤的气化将煤中的________转化为________________的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为__________________________________________________________________________________________________________________________。(3)煤的液化①________液化煤＋氢气――→催化剂高温液体燃料②________液化煤＋水――→高温水煤气――→催化剂高温甲醇等2．天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是________，它是一种________的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理：_________________________________________________________________。3．石油的综合利用(1)石油的成分石油主要是由多种______________组成的混合物。所含元素以________、________为主，还有少量N、S、P、O等。(2)石油的分馏利用________中各组分________不同，将复杂的混合物分离成较简单和更有用的________的过程叫做分馏。分馏是____________过程。其主要目的是得到________、______、________等轻质油。(3)石油的裂化①条件：催化剂催化、高温。②过程：含碳原子较多，沸点较高的烃断裂为________________________的烃，裂化是____________过程。③主要目的：将________转化为________。(4)石油的裂解①定义石油在更高的________下发生深度裂化，石油中的烃分子断裂成以乙烯、丙烯为主的________。②生产目的：生产______、丙烯、甲烷等重要_______________________________。4．三大合成材料(1)三大合成材料是指________________________。(2)聚合反应合成聚乙烯的化学方程式：______________________________________________，单体为____________，链节为____________________，聚合度为________。一、苯的同系物与苯在结构和性质上的异同1．相同点(1)分子里都含有一个苯环；(2)都符合通式CnH2n－6(n≥6)；(3)燃烧时都能产生带浓烟的火焰，苯和苯的同系物燃烧反应的通式为：CnH2n－6＋3n－32O2――→点燃nCO2＋(n－3)H2O；(4)都能发生取代反应；(5)均能发生加成反应，且1mol苯或苯的同系物均能与3molH2加成。2．不同点(1)甲基对苯环的影响①苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓H2SO4、浓HNO3混合加热主要生成，甲苯与浓HNO3、浓H2SO4混合加热在30℃时主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一元取代产物；在一定条件下易生成2,4,6－三硝基甲苯(TNT)。②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同，如(2)苯环对甲基的影响烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，用此法可鉴别苯和苯的同系物。典例导悟1(2013·温州检测)有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是()A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代二、常见含苯化合物的同分异构体的书写1．苯的氯代物(1)苯的一氯代物只有1种：(2)苯的二氯代物有3种：2．苯的同系物及其氯代物(1)甲苯(C7H8)不存在同分异构体(2)分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种：C2H5、CH3CH3、CH3CH3、CH3H3C(3)甲苯的一氯代物的同分异构体有4种：典例导悟2已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有()A．9种B．10种C．11种D．12种听课记录：三、烃分子的原子共线、共面问题1．几种最简单有机物的空间构型(1)甲烷分子(CH4)为正四面体结构，最多有3个原子共平面；(2)乙烯分子(H2C===CH2)是平面形结构，所有原子共平面；(3)乙炔分子(H—C≡C—H)是直线形结构，所有原子在同一直线上；(4)苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，所有原子共平面；(5)甲醛分子(HCHO)是平面结构，所有原子共平面。2．单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可旋转。3．规律共线分析：(1)任何两个直接相连的原子在同一直线上。(2)任何满足炔烃结构的分子，其所有原子均在同一直线上。共面分析：在中学所学的有机物中，所有的原子能够共平面的有：CH2===CH2、CH≡CH、C6H6、CH2===CH—CH===CH2、典例导悟3已知链烃基中碳碳单键可以旋转，则分子中处于同一平面上的碳原子最多有______个，最少有________个。变式演练(2013·盐城模拟)关于结构简式为的烃的下列说法正确的是()A．分子中至少有6个碳原子共平面B．分子中至少有8个碳原子共平面C．分子中至少有9个碳原子共平面D．分子中至少有14个碳原子共平面四、石油炼制方法的比较石油炼制的方法分馏催化裂化石油的裂解常压减压原理用蒸发冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物在催化剂存在的条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃或液态烃主要原料原油重油重油含直链烷烃的石油分馏产品(含石油气)主要产品溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油润滑油、凡士林、石蜡、沥青、煤焦油抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等乙烯、丙烯、1,3­丁二烯等题组一芳香烃的性质1．判断正误：(1)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同()(2013·山东理综－12A)(2)苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应()(2013·山东理综－12D)(3)苯和乙烯都能与H2发生加成反应()(2013·广东理基－31A)(4)乙烯和苯都能与溴水反应()(2013·福建理综－9A)2．(2013·山东理综，11)下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是()A．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2B．蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解C．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键3．(2013·海南，8)下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMnO4酸性溶液褪色的是()A．乙烷B．乙醇C．丙烯D．苯4．(2013·上海，28)异丙苯()是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：(1)由苯与2­丙醇反应制备异丙苯属于__________反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为__________。(2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是__________。(3)α­甲基苯乙烯()是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法(用化学反应方程式表示)。(4)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2===CHCN)、1,3­丁二烯和α­甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式(不考虑单体比例)。题组二常见烃的空间结构5．(2013·海南，12改编)下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是()A．甲苯B．对二甲苯C．氯乙烯D．丙烯6．(2013·海南，7)下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()A．乙烷B．甲苯C．氟苯D．四氯乙烯题组三煤、石油、天然气的综合利用7．我国开始从新疆开发天然气，西气东输是贯穿东西引气至上海的大工程。关于天然气的下列叙述中不正确的是()A．天然气和沼气的主要成分都是甲烷B．改液化石油气为天然气燃料，燃烧时应减小进空气量或增大进石油气量C．天然气燃烧的废气中，SO2等污染物的含量少D．天然气与空气混合点燃，不会发生爆炸题组一芳香烃1．(2013·安庆联考)苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是()①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④2．(2013·临沂检测)A是分子式为C7H8的芳香烃，已知它存在以下一系列转化关系，如图，其中C是一种一元醇，D是A的对位一溴代物，