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第二节石油和煤重要的烃第1课时石油的炼制乙烯学科网[联想·质疑]公路边的加油站里有不同型号的汽油和柴油.你知道它们是怎样用石油制得的吗?以石油为原料还能制得哪些物质?它们有什么性质和用途?Z.x.x.K是一种黑色或暗深棕色的粘稠的油状液体,不溶于水,有特殊气味,密度小于水,没有一定的熔点和沸点。1.组成元素:除C、H元素外,还含有少量的O、N、S等元素2.组成化合物:主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃所组成的混合物石油概述3.状态:大部分是液态烃,同时溶有少量的气态烃、固态烃。没有固定的沸点.注意:石油的化学成分随产地的不同而不同。石油主要是由分子中含有不同数目的碳原子的烃组成的复杂混合物组成元素:C、H(最主要)、O、N、S化学成分:主要是烷烃、环烷烃和芳香烃(棕黑色粘稠液体)(一)石油的成分(二)石油的炼制1.石油的分馏通过加热和冷凝,可以把石油分成不同沸点范围的产物,这种方法叫做石油的分馏。脱水脱盐原油分馏石油气汽油煤油柴油重油(沥青等)Zx.xk蒸馏烧瓶冷凝管牛角管锥形瓶温度计酒精灯铁架台冷凝水出口冷凝水进口铁圈、石棉网石油蒸馏原理:各种纯净物都有自已固定的熔、沸点,当加热时,沸点低的物质先挥发变成气态,沸点高的物质不易挥发,而仍留在液体内,从而达到分离的目的。蒸馏:适用于不同物质之间沸点相差较大的混合物的分离,精确蒸馏可得到纯净物。分馏:适用于不同物质之间沸点相差较为接近的混合物的分离,得到的物质为混合物。注意:①蒸馏与分馏的原理是一致的,都是物理变化,混合物▲气体冷凝液体气化蒸馏与分馏(减压分馏)重油凡士林液态烃和固态烃的混合物;石蜡(含C20~C30的烃)沥青(含C30~C40的烃)注意:减压分馏是利用外界压强越大,物质的沸点越高的原理,降低分馏塔里的压强,使重油在低温下能充分分馏,防止重油在高温下炭化结焦。(常压分馏)原油分馏塔石油气(含C4以下烃)汽油(含C5~C12的烃)煤油(含C12~C16的烃)柴油(含C15~C18的烃)重油(含C20以上的烃)润滑油(含C16~C20的烃)(直馏汽油)石油的炼制石油的裂化目的:提高汽油的产量和质量;原理:在一定条件下,将相对分子质量较大的烃断裂为相对分子质量较小的烃的过程;类型:热裂化(500℃)和催化裂化C16H34催化剂加热、加压C8H18辛烷+C8H16辛烯故裂化汽油中含有不饱和烃。原料:重油或石蜡(2)石油的裂化和裂解1.石油的裂化C16H34催化剂C8H18+C8H16加热加压裂化的目的:提高轻质液体燃料的产量.特别是提高汽油的产量。相对分子质量大、沸点高的烃相对分子质量小、沸点较低的烃目的:为了获得更多的短链的不饱和气态烃(主要是乙烯)衡量石油化工发展水平的重要标志原理:采用比裂化更高的温度(700℃--1000℃),把具有长链的分子烃断裂成各种短链的气态烃的过程。深度的裂化注意:裂解气的成分:主要是乙烯还含有丙烯、异丁烯、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的氧化物等。石油的裂解2.石油的裂解---(采用更高的温度)裂解的目的:获得乙烯、丙烯等小分子烃。石油裂解即石油分馏产物的深度裂化(石油裂解气中乙烯含量较高)丁烷丁烯乙烯乙烷甲烷丙烯C4H82C2H4催化剂加热、加压乙烯C4H10CH4+C3H6催化剂加热、加压C8H18C4H10+C4H8催化剂加热、加压C4H10C2H4+C2H6催化剂加热、加压•我们常说,煤是工业的粮食,石油是工业的血液,从煤和石油中不仅可以得到许多常用燃料,而且可以从中获取大量的基本化工原料。例如:从石油中获得的乙烯就是一种最重要的石油产品,也是重要的石油化工原料;衡量一个国家石油化工发展水平的标志乙烯的产量→聚乙烯塑料→食品袋、餐具、地膜等→聚乙烯纤维→无纺布→乙醇→燃料、化工原料→涤纶→纺织材料等→→洗涤剂、乳化剂、防冻液→醋酸纤维、酯类→增塑剂→杀虫剂、植物生长调节剂→聚氯乙烯塑料→包装袋、管材等→合成润滑油、高级醇、聚乙二醇乙烯生活中常见的乙烯制品?这是谁的功劳?如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟乙烯不饱和烃:分子里含有碳碳双键或碳碳三键,碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃(烷烃)里的氢原子数,这样的烃叫做不饱和烃。CH2=CH2CH3CH=CH2CH2=CH-CH=CH2CH3CCHCHCH乙烯丙烯1,3-丁二烯乙炔丙炔乙烯是最简单的烯烃二、乙烯的制法:1、工业制法:工业上所用的乙烯,主要是从石油炼制厂和石油化工厂所产生的气体中分离出来的。2、乙烯的实验室制法实验室常用加热乙醇和浓硫酸的混合物来制取乙烯。思考以下问题:1、由乙醇(CH3CH2OH)变成乙烯(CH2=CH2),从分子组成的角度看,还应有什么产物?2、要从乙醇分子中去掉一个水分子,应选用什么试剂?它在反应中起了什么作用?用量是多少呢?V(乙醇):V(浓硫酸)=1:31.试剂:浓硫酸与无水乙醇(体积比3:1)2.原理:CH3-CH2-OHCH2=CH2↑+H2O浓H2SO41700C(注酸入醇)CH3-CH2OH+CH3-CH2OH浓H2SO4140℃CH3-CH2-O-CH2-CH3+H2O乙醚副反应:HHH—C—C—HOHH浓H2SO4170˚CH—C=C—HHH+H2O有机化合物在适当条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等),而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应,叫做消去反应。BC1、固+液气2、固+固气3、固+液气可用()装置常用做制()A可用()装置常用做制()可用()装置常用做制()BCH2CO2O2NH3Cl23.装置:制备装置铁架台、酒精灯、石棉网、烧瓶、温度计、带导管的橡胶塞、集气瓶、沸石(碎瓷片)、水槽排水集气法为什么浓硫酸用量要多?反应中有生成水,会使浓硫酸稀释,而稀硫酸没有脱水性会导致实验失败。注意事项:1.反应中浓硫酸和酒精的体积比是3:1,顺序是先加酒精再加浓硫酸,浓硫酸作催化剂和脱水剂。2.在圆底烧瓶中加入少量的碎瓷片,以免混合液在受热时暴沸3.温度计的水银球插在液面下,并不接触瓶底。4.加热升温要迅速,并达到170℃左右。5.实验结束时,应先撤导管,后撤酒精灯。6.特别注意温度计的量程应在200℃以上。CO2、SO2浓硫酸使乙醇脱水而炭化因此本实验可能产生哪些杂质气体?1、如何使气体的净化?问题思考NaOHH2SO4加热过程中混合液颜色如何变化?溶液由无色变成棕色最后变成黑色。原因是浓硫酸使酒精脱水碳化2H2SO4+C2H5OH2SO2↑+2C+5H2O△△C+2H2SO4(浓)==CO2↑+2SO2↑+2H2O练习实验室里把____和____按体积比____混合加热制取乙烯,反应的化学方程式为____。在实验中若加热时间过长或温度过高,反应混合物会变成____色,同时放出无色有刺激性气味的气体____,产生此气体的原因是,为除去这种气体杂质,应将混合气体通过盛有____溶液的洗气瓶,才能得到较纯净的乙烯。乙醇浓硫酸3:1黑SO2浓硫酸氧化性NaOHCH3-CH2-OHCH2=CH2↑+H2O浓H2SO41700C•6.实验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的SO2,有人设计下列实验以确定上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下列问题:•(1)图中①、②、③、④装置盛放的试剂是:①_______②_______③________④________•A.品红溶液B.NaOH溶液•C.浓硫酸D.溴水•(2)能说明SO2存在的实验现象___________;•(3)使用装置②的目的是___________________;•(4)使用装置③的目的是_________________;•(5)证明含有乙烯的现象是•_________________________。•(6)设计实验证明④中的反应是加成反应而非取代反应。ABADA中的品红溶液褪色除去SO2检验SO2是否被除尽③中品红不褪色④中的溴水褪色一、乙烯的物理性质无色、稍有气味、难溶于水、密度比空气略小(ρ=1.25g/L)的气体。乙烯的收集应该采用什么方法?乙烯分子具有怎样的结构呢?二、乙烯的结构CC.H.HHHH....:::.H.乙烷CCHHHH....::::乙烯乙烯分子的组成和结构分子式:结构式:H−C=C−HHHC2H4CH2=CH2结构特点:碳原子间共价键是双键结构简式:1.请你比较一下乙烯与乙烷的结构有哪些相似和不同?2.推测一下使乙烯与乙烷的化学性质产生差异的原因主要与哪种共价键有关?交流・研讨乙烯和乙烷的比较名称(化学式)乙烯(C2H4)乙烷(C2H6)结构式结构简式碳碳键类别键角键长(10-10米)分子中各原子相对位置H−C=C−HHHH-C-C-HHHHHCH2=CH2CH3-CH3双键(C=C)单键(C-C)120°109°18′1.331.54碳原子和氢原子在同一平面上碳原子和氢原子不在同一平面上三、乙烯的化学性质C=C的键能并不是C-C的两倍,说明C=C双键中有一个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定348615键能(KJ/mol)C—CC=C三、乙烯的化学性质1、乙烯的燃烧:【实验】点燃纯净的乙烯,观察燃烧时火焰的亮度和颜色。【现象】乙烯燃烧,火焰明亮、伴有黑烟。想一想:为什么会产生黑烟?OHCOOCHCH22222223点燃产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分甲烷、乙烯、乙炔的燃烧三、乙烯的化学性质2、乙烯被酸性高锰酸钾氧化:【实验】将乙烯通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中,观察试管内溶液颜色的变化。【现象】酸性KMnO4溶液退色。利用这种方法可以区分CH4和CH2=CH2。5C2H4+12KMnO4+18H2SO4==10CO2↑+6K2SO4+12MnSO4+28H2O三、乙烯的化学性质3、乙烯的加成反应:【实验】(1)将过量的乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象;(2)在反应后的溶液中加入经硝酸酸化的AgNO3溶液,观察现象。【现象】(1)溶液由橙色变为无色;(2)反应后的溶液滴加经硝酸酸化的AgNO3溶液,无现象。有机化合物分子中双键上的碳原子与其它原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应属于加成反应。加成反应我是溴分子乙烯与溴反应的过程乙烯与溴反应的过程乙烯与溴反应的过程乙烯与溴反应的过程乙烯与溴反应的过程乙烯与溴反应的过程同时断键CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br1,2–二溴乙烷H—C=C—HHHBr−BrBrBrH—CC—HHH加成反应①与卤素单质加成:迁移·应用乙烷与甲烷相似,能与氯气发生取代反应。乙烷经取代反应,只能制得一系列氯代乙烷的混合物;若用乙烯和氯化氢在一定条件下反应,可以制得纯净的一氯乙烷。试写出相关反应的化学方程式。②与氯化氢加成:H—C=C—HHHH—ClHClH—CC—HHH同时断键1—氯乙烷CH2=CH2+HClCH3−CH2Cl一定条件下加成反应迁移·应用酒精是很重要的化工原料,工业上可以用乙烯与水(H-OH)在一定条件下进行反应来制取酒精(CH3CH2OH)。试写出该反应的化学方程式,指出反应类型。③与H2O加成:H—C=C—HHHH—OHHOHH—CC—HHH同时断键乙醇CH2=CH2+H2OCH3-CH2OH一定条件一定条件加成反应④.与氢气加成:H—C=C—HHHH—HHHH—CC—HHH同时断键CH2=CH2+H2CH3-CH3乙烯乙烷催化剂△催化剂△CH2=CH2+Br2CH2CH2BrBr1,2-二溴乙烷CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2ClCH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加压、加热1,2-二氯乙烷氯乙烷CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化剂CH2=CH2+H2CH3CH3催化剂△用途1、鉴别乙烯和甲烷、乙烷等烷烃2、除去甲烷、乙烷等烷烃中的乙烯演示C2H4聚乙烯3.聚合反应nCH2=CH2[CH2-CH2]n催化剂——定义:由相对分子质量小的化合物分子(单体)互相结合成相对分子质量大的高分子(高分子化合物)的反应叫做聚合反应。简写为:单
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