《有机化学(上)》期终试卷

华东理工大学2004-2005学年第一学期《有机化学(上)》期终试卷（03级制药、药剂、中医药专业）2005.1.教师___________班级学号姓名__________成绩题号一二三四五六七总分分数一、命名下列各物种或写出结构式(本大题分11小题,共15分)1.用系统命名法给出化合物的名称（）1分OH2.用系统命名法给出化合物的名称（）1分NO2OH3.用系统命名法给出化合物的名称，标明E/Z构型（）2分ClHBrCH34.用系统命名法给出化合物的名称（）1分CH3CH35.用系统命名法给出化合物的名称（）1分CHOCH3O6.用系统命名法给出化合物的名称，标明R/S构型（）2分CH3HCH2CH37.写出甘油的结构（）1分8.写出叔丁基环己烷的稳定构象式（）1分9.写出烯丙基碳正离子（）1分10.薄菏醇分子中有几个手性C原子？（用*号标出）（）2分11.写出化合物CH3C6H5ClBrHH的Fischer投影式（）2分二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。(本大题共9小题，总计20分)（1）.OH（2）.CH3CHCH2O+HBr()（3）.稳定构象（）CH3H2OOH-B2H6H2O2（4）+COOCH3()Br2()（5）PhHBrHPhCH3KOHROH（6）+HBr()HBr()()Ca(OH)2()NaOHROH,（7）OHOHHBr()()O（8）()NBS（）Mg乙醚()+()CH3CCHCH3（9）C6H5CHO+CH3CHO()()10%NaOHAg(NH3)2+三、选择题(本大题共15小题，总计15分)１．下面各碳正离子中最不稳定的是()(A)ClCH2C+HCH2CH3(B)CH3C+HCH2CH3(B)(C)CF3C+HCH2CH3(D)CH3OC+HCH2CH3２．下面物质中芳性最强的是（）A.萘B.苯C.蒽D.菲３．下列离去基离去能力最大的是（）A.I-B.Br-C.Cl-D.NH2-４．下列化合物不具有芳性的是（）+-+ABCD５．下列化合物按溶解度由大到小排列正确的是()（A）1—戊醇戊烷乙醚1，2—丙二醇（B）1—戊醇1，2—丙二醇乙醚戊烷（C）1，2─丙二醇1—戊醇乙醚戊烷（D）1，2—丙二醇1—戊醇戊烷乙醚６．不与C2H5MgBr反应的是()A.CH3CH2OCH2CH3B.CH3OHC.HClD.H2O７．与之间的相互关系是（）A.对映异构体B.非对映异构体C.顺反异构体D.构象异构体８．下列各对化合物是对映体的是()9．烯键上加成常常是反式加成,但是下列加成中哪一种是顺式的:A.Br2/CCl4B.①浓H2SO4,②H2OC.H2/PtD.Cl2/OH10.(CH3)3CCH2CHBrCH3消除HBr，生成下列三种烯听烃，生成量最多的是（）(CH3)3CCH2CHCH2(CH3)3CCCHHCH3(CH3)3CCCH3HH11.下列酚类化合物中酸性最强的是（）OHNO2NO2OHOHCH3CH3OHNO2OHCH312.下列化合物与HCN反应活性最大的是（）CH3CH2CH2CHOCH3COCH2CH3CH3CHCHCHOCH3CH2CHClCHO13.下列化合物不能发生碘仿反应的是（）CH3COCH2CH3CH3CH2OHCH3CHOCH3CO14.下列化合物进行SN1反应活性最大的是（）CHBrCH2BrCH2BrBr15.卤烷与NaOH在水和乙醇混合物中反应，属于SN2反应历程的现象是（）（1）重排反应（2）产物构型完全翻转（3）增加NaOH浓度反应速度无明显加快（4）叔卤烷反应速度快于伯卤烷四、鉴别分离下列各组化合物。(本大题共2小题，总计6分)１．用简便的化学方法鉴别：1-丁炔、1-丁烯、2-丁炔、甲基环丙烷２．用简便的化学方法除去1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇五、有机合成题（无机试剂任选）。(本大题共4小题，总计20分)１．由C6H6，≤C2原料合成2-苯基-2-丁醇．２．由乙炔、卤代甲烷合成4-氯甲基环己烯．3.由甲苯及C2和C2以下的化合物合成：4.由乙醛制备：OHCOCH3CH3CH2CHCHCHOOCH3OCH3六、推导结构题（分别按各题要求解答）：(本大题共2小题，总计9分)1、根据所给化合物的化学式、核磁共振谱及红外光谱推测化合物的结构。化学式：C9H10O；IR：1680（cm-1）（强）；H1NMR：δH1.1（三重峰3H），δH3.0（四重峰2H），δH7.7（多重峰5H）2、某化合物的分子式C6H14O，常温下不与金属钠作用，和过量的浓氢碘酸共热时生成碘烷，此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇。试推测化合物的结构，并写出相关反应式。七、机理题：(本大题共3小题，总计15分)1、写出下列各个反应的反应历程类型名称及反应中间体（8分）（1）（2）（3）2、写出下列转变过程中，A、B两步各自的反应机理（用弯箭头表示电子对的转移）：（7分）OHOHH+(A)O1)LiAlH42)H2OOHH+(B)PhCH2CHCH2HBrPhCHCH2CH3PhCH2CHCH3BrBr+++Br2FeBrNO2NO2CNCNBr2ROORBrCH3