《有机化学》教材部分习题参考答案或提示(10—14章)

1《有机化学》教材部分习题参考答案或提示(10—14章)第10章醛和酮一、命名下列化合物或写出化合物的结构式（1）4-甲基-2-乙基戊醛（2）丁二醛（3）4，4-二甲基-2-戊酮（4）4-甲基环己酮（5）(6)(6)(7)二.写出苯甲醛与下列试剂反应的产物(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)三．将下列化合物按照沸点从高到低的顺序排列（1）2-庚酮2-己酮2-戊酮丁酮（2）丁醇丁醛乙醚（3）苯甲醇苯甲醛乙苯四．将下列化合物按照亲核加成反应活性从大到小的顺序排列（1）戊醛2-戊酮3-戊酮（2）对硝基苯甲醛苯甲醛对甲基苯甲醛五．用化学方法鉴别下列化合物（1）丙酮黄色沉淀无银镜丙醛黄色沉淀有银镜异丙醇无沉淀黄色沉淀丙醚无沉淀无沉淀（2）先用2，4-二硝基苯肼区别羰基化合物与正戊醇，再用托伦试剂区别戊醛与酮，最后用碘仿反应区别2-戊酮与3-戊酮。CH3(CH3CH2)2CHCH2CHCHOClC-CH3OOCH3CH3CH2CH=C--C--CH3CHOCH-SO3NaOHCH-CNOHCH-CH2CHOOHCHOHCH=N-OHCH-OCH3OCH3COOHCH2OH2，4-二硝基苯肼NaOH-I2托伦试剂2（3）先用托伦试剂区别戊醛与酮，再用斐林试剂区别庚醛与苯甲醛，用碘仿反应区别苯乙戊酮与苯丙酮。六．完成下列转化（1）CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH3CH2OMgBrCH3CH2CH3CH2OH（2）乙炔催化氢化制得乙烯，与溴化氢加成再制成格氏试剂，与乙醛加成后进行酸性水解即得2-丁醇。（3）-Cl-OH(4)七．用指定原料合成下列化合物（1）（2）丙醇氧化成丙醛，羟醛缩合，加热脱水，再将醛基还原为醇羟基。（3）碘甲烷制成格氏试剂，环己醇氧化为环己酮与甲基格氏试剂加成后酸性水解得1-甲基环己醇，再酸性介质中消除得1-甲基环己烯，在过氧化物存在下加HBr，然后碱性水解得2-甲基环己醇，再氧化得2-甲基环己酮。八．推测化合物结构（1）AB（2）A、B、C的结构分别为：(3)A、B、C、D的结构分别为：HBrMg无水乙醚CH2-CH2OH2O/H+H2O/OH-K2Cr2O4/H2SO4=O①CH3CH2CH2MgBr②H2O/H+CH2CH2CH3OHCH3CH2COCl无水AlCl3-C-CH2CH3OZn-Hg,浓HCl-CH2CH2CH3Br2FeBr3-BrMg无水乙醚-MgBr-CHO①-MgBr②H2O/H+-CH-OH—C—OK2Cr2O4/H2SO4-CH=CH2-CH-CH3OHCH2-C-CH3OOCH3CH2-CH-CH3OCH3OHCH2-C-CH3OOHCH2-CH2-CH3OHOHCH3OHCH3CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH3CH3CH3-CH2-CH2-CH=C-CH3OCH3-C-CH33第11章羧酸及其衍生物一、命名下列化合物或写出结构式(1)3-苯基丙酸（2）3-苯基丙烯酸（3）2，2-二甲基丙二酸（4）N，N-二乙基丙烯酸（5）邻溴苯甲酰氯（6）丁二酰亚胺（7）（8）（9）（10）二、完成下列反应式（1）(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)此题内容不要求。(9)(10)三．将下列化合物按照其酸性从大到小的顺序排列：（1）②③④①（2）③①②（3）①②③（4）①③②四．将下列化合物按照其沸点从高到低的顺序排列（1）④③②①（2）③④①⑤②五．鉴别下列各组化合物（1）加托伦斯试剂，有银镜生成的是甲酸，无银镜的是乙酸。（2）加FeCl3溶液，显紫色的是水杨酸，不显色的是邻苯二甲酸。（3）加Br2-CCl4溶液，能使红色褪去的为乙酰乙酸乙酯，不能腿色的为丙酮。六．完成下列转化（1）CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOHCH3CHCOOHClHBrNaCNH2O/H+Cl2红磷CH3COOCH2-CH3CH3OOC-CH-CH2COOCH3-CH2CH2CH2COOHOCH2=CH-C-BrCH3--COOCH(CH3)2CH3CH2COOCH2-OCH3CH2-C-N(CH3)2CH2OHCHOHCH2OH+3RCOOCH3-CH2CH2COClOO-COOHCOOONHOC-CC-CCH3CH2CH2-C-CHCH3CH2CH3OH-CONH24（2）加热即可脱水生成环状酸酐。（3）（4）CH3CHO（教材上多一个CH2）CH3CH=CH-CHOCH3CH=CH-COOH（5）先水解，再与乙醇进行酯化。七．推测化合物结构（1）A、B、C、D、E、F的结构分别为：CH3CH2CH=CHCH2CH2CH=C-CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH-C-CH2CH3CH3CH3（A）（B）CH3CH2-C-CH3CH3CH2COOH(C)(D)(E)(F)(2)A、B、C的结构分别为：第12章胺一、命名下列化合物（1）5-甲基-2-氨基己烷（2）2-苯乙胺（3）间溴苯胺（4）2-甲氨基丁烷（5）甲乙丙胺（6）二苄基胺（7）N，N-二甲基对氯苯胺（8）2-氨基乙醇二、写出下列化合物的结构式（1）（2）（3）(CH3CH2CH2CH2)3N(4)-C-CH2-CH2-COOHOSOCl2-C-CH2-CH2-COClOAlCl3O稀OH-KMnO4OCH2COOHCH2COOHOCCOOCH2CH2-C-CH3O-COCl-C-CH3O-COOH-COOH-COOHH2NCH2CH3CH3HN-CH2NH-5(5)(6)三、（1）BACD（2）ABDC八、（1）九、A、B、C的结构分别为：十、A的结构为：第14章杂环化合物一、命名或写出结构式（1）2-呋喃甲酸（2）2，6-二羟基嘌呤（3）3-甲基吡咯（4）3-羟基吡啶（5）3-吡啶甲酸（6）5-甲基-2-噻吩磺酸（7）（8）二、如何用化学方法解决下列问题（1）用稀盐酸洗（2）用醋酐洗（3）用浓硫酸洗五、写出下列合成路线中的试剂和条件：（1）KMnO4/H+(2)SOCl2(3)NH2NH2六、比较下列各组碱性强弱：（1）①③②（2）①③②（3）①②③七、原化合物的结构为：NH2CH3CH3CHCH2CH2CH3NH2CH3NO2CH3HNO3H2SO4Fe/HClNH2CH3①NaNO2+HCl②HBF4N2BF4CH3FCH3NH2COOHOHCONH2NO2CH3CH-CH3NH2SNNOHSCOCH3