B1-烷烃烯烃炔烃专题

用心教育1烷烃、烯烃和炔烃专题教学目标：①有机物的表达式；②乙烷、乙烯、乙炔的化学性质；③烷烃、烯烃、炔烃的化学性质。一、有机物的表达式种类实例-乙烯涵义说明最简式CH2表示物质组成中各元素原子最简整数比的式子。最简式相同不等于物质相同。分子式C2H4用元素符号表示单质、化合物分子组成及相对分子质量的式子。NaOH、NaCl、SiO2等不是分子，所以不是分子式。电子式在元素符号周围用小黑点“·”或小叉“×”来表示原子最外层电子的式子。共价分子中，H周围2电子，其它元素周围8电子。结构式用元素符号和短线表示化合物或单质分子中原子排列和结合方式的式子。一对共用电子对用一根短线表示。不表示空间构型。结构简式CH2=CH2将有机物分子结构式中的C—C键和C—H键省略不写所得的一种简式。单键可省略，C=C、C≡C等官能团不能省略。球棍模型以小球代表原子，以小棍、弯棍或弹簧代表原子之间的化学键，并借助它们将成键原子间按着一定的角度连接而成的模型。重在表示分子的空间立体结构。比例模型根据原子体积的相对大小，用不同大小的球按一定角度重叠而成的立体模型表示分子中各原子的相对大小和空间结合顺序。二、甲烷CH4分子的空间构型为正四面体，碳原子位于正四面体的中心，4个H原子位于正四面体的四个顶点5个原子一定不共平面，但CH4分子中任意3个原子都可以共平面。甲烷为无色无味的气体，密度比空气小，难溶于水。在通常情况下，甲烷比较稳定，不与强酸、强碱或强氧化剂反应，不能使Br2水和KMnO4溶液褪色。可发生如下反应：①氧化反应：CH4+2O2点燃CO2+2H2O（伴有淡蓝色火焰，同时放出大量的热）②取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。CH4+Cl2光照CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2光照CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2光照CHCl3+HClCH2Cl2+Cl2光照CCl4+HCl通式：A-B+C-D光照A-D+C-B甲烷取代反应的特点：①此反应是连锁反应，反应一旦开始，不能停止于某一阶段，最终用心教育2得到的产物是混合物；产物物质的量最多的是HCl。②甲烷的四种氯代产物都不溶于水，常温下一氯甲烷是气体，其它三种都是油状液体。③甲烷中每取代一个H需要一个Cl2。③实验室制取甲烷：采用碱石灰与醋酸钠混合共热的方法制备甲烷：3234CaOCHCOONaNaOHNaCOCH例：能够证明甲烷分子空间结构为正四面体的事实是（）A．甲烷的四个碳氢键的键能相等B．甲烷的四个碳氢键的键长相等C．甲烷的一氯取代物只有一种D．甲烷的二氯取代物只有一种三、烷烃仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C—C连成环状，称为环烷烃。）烷烃的通式为：CnH2n+2（n≥1）烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；常温下的存在状态，也由气态（n≤4）逐渐过渡到液态、固态。还有，烷烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。以下是部分烷烃的沸点和相对密度：名称结构简式沸点/ºC相对密度甲烷CH4-1640.466乙烷CH3CH3-88.60.572丁烷CH3(CH2)2CH3-0.50.578戊烷CH3(CH2)3CH336.10.626壬烷CH3(CH2)7CH3150.80.718十一烷CH3(CH2)9CH3194.50.741十六烷CH3(CH2)14CH3287.50.774十八烷CH3(CH2)16CH3317.00.775同系物的结构相似，相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质，烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。烷烃能发生如下化学反应：①取代反应：CH3CH3+Cl2光照CH3CH2Cl+HCl②氧化反应：CnH2n+2+O2光照nCO2+(n+1)H2O四、乙烯乙烯分子里碳原子之间的共价键是双键，并且乙烯分子中的两个碳原子与四个氢原子处于同一平面内，它们彼此之间的键角都是°HHClH例：已知乙烯为平面结构，因此1，2—二氯乙烯可以形成C=C，C=CClClHCl两种不同的空间异构体。下列各物质中能形成类似上述两种空间异构体的是（）A.CH2=CH2B.CH3CH=CH2C.CH3CH=CHCH3D.CH2=CHCH2CH3用心教育3乙烯通常是没有颜色的气体，稍有气味，密度是1.25g/L，比空气的密度略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。与分子中只含碳碳单键的烷烃相比，乙烯分子中碳碳双键的存在，使乙烯与酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液均能发生化学反应，表现出较活泼的化学性质：①乙烯的燃烧：C2H4+3O2光照2CO2+2H2O乙烯在空气中燃烧，火焰明亮且伴有少量黑烟，生成CO2和H2O，同时放出大量的热。乙烯在燃烧时，火焰要比甲烷明亮，并有黑烟，这是因为乙烯中碳元素的质量分数（85.7%）比甲烷中碳元素的质量分数（75%）高，燃烧时碳并没有完全被氧化，本身被烧成炽热状态，所以乙烯的火焰明亮。又由于一部分碳没有完全燃烧呈游历态，所以有黑烟冒出。②乙烯与强氧化剂的反应：乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，高锰酸钾被乙烯还原成无色的溶液。利用该反应可以鉴别甲烷（或其他烷烃气体）和乙烯（或其他烯烃）。③乙烯的加成反应：乙烯使溴水退色的实质是乙烯分子中的碳碳双键（＞C=C＜＝中的一个键断裂，两个溴原子分别加在断裂的两个碳原子上：HHHHH—C=C—H+Br—Br→H—C—C—H（1，2—二溴乙烷）BrBr像乙烯与溴水的反应这样：有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应属于加成反应。此反应也可用于鉴别甲烷（或其他烷烃）和乙烯（或其他烯烃）。若除去甲烷中的乙烯气体，选用的试剂应该是溴水，而不能是高锰酸钾溶液。例：由乙烯推测丙烯（CH2=CH—CH3）的结构或性质正确的是（）A.不能使酸性高锰酸钾溶液退色B.能在空气中燃烧C.能使溴水褪色D.与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物例：有人认为CH2=CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br+和Br—，然后Br+首先与CH2=CH2一端碳原子结合，第二步才是Br—与另一端碳原子结合。根据该观点，如果让CH2=CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的溶液中反应，则得到的有机物不可能是（）A.BrCH2CH2BrB.ClCH2CH2ClC.BrCH2CH2ID.BrCH2CH2Cl五、烯烃分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。其通式为：CnH2n（n≥2），如：乙烯丙烯1-丁烯烯烃的沸点和相对密度一般随分子量的增大而增大，如下表所示：名称结构简式沸点/ºC相对密度乙烯CH2=CH2-103.70.566丙烯CH2=CHCH3-47.40.5191-丁烯CH2=CHCH2CH3-6.30.595用心教育41-戊烯CH2=CH(CH2)2CH3300.640烯烃结构上的相似性决定了它们具有与乙烯相似的化学性质。能够发生以下几种反应：①加成反应：烯烃的加成反应遵循马氏规则，即氢原子加在含氢较多的碳原子上，若在过氧化物或者光照的条件下则氢少加氢，称为反马规则。如：23223CHCHCHBrCHBrCHBrCH催化剂（与卤素加成）写出乙烯与水的加成反应：②氧化反应：烯烃具有还原性，能够使酸性的高锰酸钾溶液褪色（乙烯氧化得到是CO2气体，除杂中要注意。），也能够在空气中燃烧：③加聚反应：在催化剂的作用下，烯烃之间可以发生加聚反应生成聚烯烃，如下：聚丙烯④二烯烃的加成反应：同时发生1,2-加成与1，4-加成反应，其中1，4-加成是主要的：六、烯烃的顺反异构烯烃的同分异构现象除了前面学过的碳链异构、位置异构和官能团异构之外，还可能出现顺反异构：用心教育5顺—2—丁烯反—2—丁烯像这种由于碳碳双键不能旋转（否则就意味着双键的断裂）而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。七、乙炔分子式电子式结构式空间构型C2H2H－C≡C－H四个原子处于同一直线上乙炔是一种无色、无味的气体，其密度为：ρ=1.16g/L、微溶于水、易溶于有机溶剂。（1）乙炔的实验室制法通常用电石与水反应来制取乙炔：222222()CaCHOCHCaOH，其反应装置图如下：实验中注意问题:①实验装置在使用前要先检验气密性，只有气密性合格才能使用；②用分液漏斗代替简易装置中的长颈漏斗控制流量；③取电石要用镊子夹取，切忌用手拿电石；④因电石中含有CaS、Ca3P2等，也会与水反应，产生H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味。为了除去这些杂质常使用硫酸铜溶液⑤电石与水反应很剧烈，向烧瓶里加水时要使水逐滴慢慢地滴下，当乙炔气流达到所需要求时，要及时关闭分液漏斗活塞，停止加水；实验室中通常用饱和食盐水代替蒸馏水，来减缓制备乙炔的速率。⑥实验室中不可用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．作制备乙炔气体的实验装置。主要原因是：a.反应剧烈，难以控制。b.反应放出大量的热，启普发生器是厚玻璃仪器，容易因受热不均而炸裂。c.生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫，堵塞导气管与球形漏斗。⑦电石的制备：23CaOCCaCCO电弧（2）化学性质乙炔具有较强的还原性，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化并得到CO2气体，也能够在空气中燃烧，其明亮火焰，并伴有浓烟（碳的含量较高），也能够发生加成反应：用心教育6①在空气中燃烧：222222542CHOCOHO点燃②加成反应：其特点为分步加成，加成过程如下所示：乙炔除了和Br2发生加成反应外，在一定条件下还可以与氢气、氯化氢等发生加成反应：HC≡CH+HCl催化剂H2C==CHCl写出乙炔水的加成反应：乙炔与乙烯类似，也可以与溴水中的溴发生加成反应而使溴水褪色，且加成也是分步进行的；乙炔与氢气加成时第一步加成产物为乙烯，第二步产物为乙烷。③加聚反应：在一定条件下，乙烯能够发生加聚反应，如：④乙烷、乙烯、乙炔的化学性质比较如下：乙烷乙烯乙炔化学式C2H6C2H4C2H2结构特点C-C（单键），碳原子的化合达“饱和”C=C（双键），碳原子的化合价未达“饱和”（叁键），碳原子的化合价未达“饱和”化学活动性稳定活泼较活泼化学性质取代反应卤代————燃烧火焰不明亮火焰明亮，带黑烟火焰明亮，带浓黑烟氧化反应KMnO4溶液不褪色KMnO4溶液褪色KMnO4溶液褪色加成反应——溴水褪色溴水褪色聚合反应——能聚合能聚合鉴别KMnO4溶液不褪色或溴水不褪色KMnO4溶液褪色或溴水褪色KMnO4溶液褪色或溴水褪色八、炔烃分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫做炔烃。如：CH≡C—CH2—CH3（1—丁炔）其通式为：CnH2n-2(n≥2)。炔烃物理性质的递变规律与烷烃、烯烃的相似。化学性质与乙炔相似，可发生氧化反应，即可以燃烧，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色；还能发生加成、加聚反应等。九、常见题型（1）共平面问题用心教育7例：CH3—CH═CH—C≡C—CF3分子中最多可能有（）个原子共处同一平面。A.8B.9C.10D.11解析：乙烯分子为平均结构，键角120°，所有的C、H原子均处于同一个平面上，若其中的任何一个H原子被其他原子取代，这个原子仍然处于原乙烯分子的平面上。乙炔分子为直线结构，即四个原子在同一平面的同一条直线上。单键可转动，也就是说，—CH3、—CF3上的一个H、一个F原子可转到双键和三键共处的平面上。如图所示：（2）加成问题例：某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代，则此气态烃可能是（）A.CH≡CHB.22CHCHC.3CHCCHD.|332CHCHCCH（3）同分异构体问题例：含有一个叁键的炔烃，氢化后结构式为：，此炔烃可能有的结构简式有（）A.1种B.2种C.3种D.4种解析：（4）燃烧耗氧问题例：下列各