22芳香烃学案

1第二章第二节芳香烃学习目标：1、掌握苯的分子结构特点。2、了解芳香烃、芳香族化合物的概念。3、掌握苯的物理性质和化学性质。4、掌握苯的同系物与苯在结构和性质上的异同点。一、苯的结构与性质1、分子结构分子式结构式结构简式空间构型碳碳键特征2、物理性质颜色状态气味密度毒性水溶性熔沸点3、化学性质（1）氧化反应（燃烧）苯燃烧时的现象是。化学方程式：。（2）氧化反应苯（填能或不能）使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。（3）取代反应苯可以发生取代反应，苯环上的H原子被其他原子（如卤素原子）、原子团（如硝基）所取代，类似于甲烷。苯与溴的取代反应，需要在催化剂三溴化铁作用下进行，生成了苯的一溴取代物——溴苯，还有溴化氢。[实验探究]a.苯的溴代反应原理：装置：（如右图）现象：①向三颈烧瓶中加苯和液溴后，②反应结束后，三颈烧瓶底部出现③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现沉淀④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生沉淀2注意：①直型冷凝管的作用：（HBr和少量溴蒸气能通过）。②锥形瓶的作用：③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下：④碱石灰的作用：。⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色：⑥NaOH溶液的作用：⑦最后产生的红褐色沉淀是什么：，反应中真正起催化作用的是b.苯的硝化反应：原理：装置：（如右图）现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现注意：①硝基苯溶于水，密度比水，有味②长导管的作用：③为什么要水浴加热：（1）；（2）；④温度计如何放置：（4）苯的加成反应在比较苛刻的条件下，苯也可以发生加成反应。例如，在镍催化剂、加热条件下，苯可以加氢生成环己烷。化学方程式：二、苯的同系物（1）概念苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被代替而得到的。例如：甲苯乙苯苯的同系物的通式：概念辩析：请用圆形图方式表示芳香化合物、芳香烃、笨的同系物三者的包含关系。（2）性质CH3CH2CH33①相似性：A．都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。B．都能和X2、HNO3等发生反应。甲苯与浓硝酸的反应：2，4，6---三硝基甲苯（TNT）是一种溶于水的色针状晶体，烈性炸药。C．都能与H2发生加成反应。D．苯及其同系物一般不与溴水反应，但能对溴水进行而令溴水层褪色。②不同点：A．侧链对苯环的影响使苯环侧链位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。B．苯环对侧链的影响实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液，现象乙苯中加入酸性KMnO4溶液，现象结论：由于苯环和烷基的相互作用，导致苯的同系物性质比苯更加。若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液，与苯环直接相连的烷基通常被氧化为；若发生取代反应，则苯环侧链位上的氢原子容易被取代。三、芳香烃的来源和用途芳香烃，包括苯、甲苯、乙苯、二甲苯等含有一个苯环的有机物，也包括含有多个苯环的联苯、萘、蒽、菲等稠环芳香烃，一些常见的稠环芳香烃的分子结构见下图：苯萘分子蒽分子菲分子1、芳香烃的来源苯等芳香烃最早是从中发现，当时几乎是芳香烃的唯一来源，直到人们发现了石油化学工业中的工艺。现在，石油来源的芳香烃，占了芳香烃产量的绝大部分。2、芳香烃的用途芳香烃被广泛用来做有机原料，可用来4（包括合成纤维）等。家庭装修时涂墙的涂料，经常含有苯、甲醛等有害物，需要通风至这些有害物完全挥发之后，方可入住。〖课后练习〗一、选择题（每小题只有1个选项符合题意）1．下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是（）A．苯分子中的6个碳碳双键的键长均相同，且长度介于单键和双键之间B．苯的二氯代物只有三种同分异构C．苯不能使溴的CCl4溶液褪色D．苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰2．下列对于苯的叙述正确的是（）A．易被强氧化剂KMnO4等氧化B．属于不饱和烃易发生加成反应C．属于不饱和烃但比较易发生取代反应D．苯是一种重要的有机溶剂可广泛应用于生产绿色油漆等3．下列关于苯及其同系物的说法中，正确的是（）A．苯及其同系物可以含有1个苯环，也可以含有多个苯环B．苯及其同系物都能溴水发生取代反应C．苯及其同系物都能氯气发生取代反应D．苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化4．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，最恰当的实验方法是（）A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水B．先加适量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液C．点燃这种液体，然后再观察火焰是否有浓烟D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热5．下列各组物质互为同系物的是（）A．苯和乙炔B．甲苯和二甲苯C．硝基苯和三硝基甲苯D．乙烯和丁二烯6．某芳香族化合物的分子式为C8H6O2,它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有（）A．两个羟基B．一个醛基C．两个醛基D．一个羧基7．用相对分子子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子最多可得到取代产物（）A．3种B．4种C．5种D．6种8．将112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的质量分数A、75%B、66.75C、92.3%D、不能确定59．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是（）A．溴和苯B．苯和溴苯C．水和硝基苯D．苯和汽油二、选择题（每小题有2个选项符合题意）10．下列物质中，既能与氢气在一定条件下加成，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且属于芳香烃的是（）A．苯B．甲苯C．苯乙烯D．2—甲基—1,3—丁二烯11．有关CHF2-CH=CH--C≡C-CH3分子结构的下列叙述中，正确的是（）A．除苯环外的其余碳原子有可能共直线；B．12个碳原子不可能共平面；C．除苯环外的其余碳原子不可能共直线；D．12个碳原子有可能共平面。三、非选择题12．下列物质中，属于芳香族化合物的是，属于芳香烃的是，属于苯的同系物的是。（填编号）EFG13．“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正立方体结构，其碳架结构如右图所示（碳、氢原子未画出，每个折点代表一个碳原子）。请回答：1该“立方烷”的分子式为2该“立方烷”的二氯取代物有种同分异构体；芳香烃中有一种化合物与“立方烷”互为同分异构体，则该芳香烃的结构简式为3“立方烷”可能发生的反应或变化有（从A、B、C、D中选择）A．可使Br2水褪色，但不反应B．不能使Br2的CCl4溶液褪色C．能发生取代反应D．能发生加成反应14．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成不同的化合物，如图所示。完成下列各题：（1）正四面体烷的分子式为____________，其二氯取代产物有_________种。乙炔正四面体烷乙烯基乙炔苯环辛四稀CH≡C－CH＝CH2OHCHCH2CH3CH2CH3CH3ABCDCHCH3CH36（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是A．能使KMnO4酸性溶液褪色B．1mol乙烯基乙炔能与3molBr2发生加成反应C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式________。（4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（举两例）。