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选修5.3烃的含氧衍生物一、选择题(本题共10个小题,每小题5分,共50分)1.观察下列模型,其中只有C、H、O三种原子,下列说法正确的是()序号1234模型示意图A.模型1对应的物质含有双键B.模型2对应的物质具有漂白性C.模型1对应的物质可与模型3对应的物质发生酯化反应D.模型3、模型4对应的物质均具有酸性,且酸4强于酸3解析:由图知1为甲醇、2是甲醛,3是甲酸,4是碳酸,甲酸酸性大于碳酸,则C正确。答案:C2.绿色农药——信息素的推广使用,对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH===CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是()A.先加入酸性高锰酸钾溶液;后加银氨溶液,水浴加热B.先加入溴水;后加酸性高锰酸钾溶液C.先加入新制氢氧化铜悬浊液,加热;酸化后再加入溴水D.先加入银氨溶液;再另取该物质加入溴水解析:由于和检验试剂(溴水)反应时会同时反应掉—CHO,因此需先检验—CHO后,再检验。—CHO的检验方法为银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液,并用反应后的溶液(即除去—CHO的有机物)来检验。答案:C3.下列三种有机物是某些药物中的有效成分:布洛芬以下说法中正确的是()A.三种有机物都能与浓溴水发生反应B.三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代,则其一氯代物都只有2种C.将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中,阿司匹林消耗氢氧化钠最多D.使用NaOH溶液和NaHCO3溶液能鉴别出这三种有机物4.下列说法正确的是()A.分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物B.甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到C.苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠D.1mol与过量的NaOH溶液加热充分反应,能消耗5molNaOH解析:CH4O一定为甲醇,而C2H6O可为CH3CH2OH或CH3OCH3,则A错误;石油分馏为物理变化,不能得到乙烯、苯等不饱和烃;由于酸性:H2CO3HCO-3,因此与CO2反应只能生成苯酚和NaHCO3;由于1mol该物质水解生成、HOOCCH3,因此1mol该物质会消耗(2+2+1)mol=5molNaOH。答案:D5.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水D.先加入新制氢氧化铜,微热,酸化后再加溴水6.下列除去杂质的方法正确的是()①除去乙烷中少量的乙烯:通入适量H2,加催化剂反应②除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用饱和碳酸钠溶液洗涤,分液、干燥、蒸馏③除去苯中少量的苯酚:滴入适量溴水,过滤④除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰,蒸馏⑤除去苯中少量的甲苯:加足量KMnO4溶液,分液A.①②③B.②④⑤C.③④⑤D.②③④解析:①中用H2除乙烯难以控制所加H2的量,不能做到既除去乙烯又不引入H2,无法除尽乙烯,①是错误的。②因乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应而乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小,因此②是正确的。③生成的三溴苯酚会溶于苯,而不会沉淀,无法过滤除杂,因此③是错误的。④加入生石灰后,能反应掉杂质乙酸和新生成的水,再利用蒸馏可以得到纯净的乙醇,④正确。⑤甲苯能与KMnO4溶液反应,生成可溶于水的苯甲酸,⑤正确。答案:B7.阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法正确的是()A.可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B.香兰素、阿魏酸均可与NaHCO3、NaOH溶液反应C.通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D.与香兰素互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种解析:A项中香兰素也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故不能用酸性KMnO4溶液检测反应中是否有阿魏酸生成,不正确;B项中香兰素中无羧基不可以与碳酸钠反应,故不正确;C项中香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应,不能发生消去反应,不正确;D项中符合题意的有或两种,正确。答案:D8.上海市质量技术监督局曝光了“染色”馒头事件,“染色”馒头主要掺有违禁添加剂“柠檬黄”,过量食用对人体会造成很大危害。柠檬黄生产原料主要是对氨基苯磺酸及酒石酸,其结构简式如下,则下列有关说法正确的是()A.用系统命名法可命名为邻氨基苯磺酸B.对氨基苯磺酸、酒石酸都能发生加成反应和取代反应C.对氨基苯磺酸、酒石酸的核磁共振氢谱中都有三种峰D.1mol酒石酸分别和足量钠、碳酸氢钠反应,都能产生2mol气体解析:邻氨基苯磺酸的命名方法应为习惯命名法,A不正确;酒石酸不能发生加成反应,B不正确;对氨基苯磺酸的核磁共振氢谱中应有四种峰,C不正确;1mol酒石酸分别和足量钠、碳酸氢钠反应,前者产生2molH2,后者产生2molCO2,D正确。答案:D9.“瘦肉精”:一种能减少脂肪增加瘦肉的药品,有很危险的副作用,轻则导致心律不整,重则导致心脏病。下列关于两种常见瘦肉精的说法不.正确的是()A.克伦特罗分子的分子式为C12H18ON2Cl2B.克伦特罗能发生加成、氧化、消去等反应C.克伦特罗和莱克多巴胺可以用FeCl3溶液来鉴别D.莱克多巴胺和足量NaOH反应,生成物的化学式为C18H20NO3Na3解析:1mol莱克多巴胺只能与2molNaOH反应,故生成物的化学式为C18H22NO3Na2,D项错误。答案:D10.以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。下列说法不.正确的是()A.反应①是加成反应,反应④是取代反应B.反应②③的目的是防止双键被氧化C.反应③⑥的条件是NaOH/醇溶液,△(或KOH/醇溶液,△)D.合成G的反应是缩聚反应解析:综合题中反应流程图可知,反应①是加成反应,反应④是取代反应,反应②③的目的是保护碳碳双键不被氧化,A、B正确;反应③是消去反应,还原碳碳双键,因此反应条件是NaOH/醇溶液,△(或KOH/醇溶液,△),反应⑤是加成反应,反应⑥是为了得到1,3丙二醇,因此是F在碱的水溶液中发生水解反应,C错误。1,3丙二醇与E发生缩聚反应生成,D正确。答案:C二、非选择题(本题共4个小题,共50分)11.(10分)咖啡酸具有止血功效,存在于多种中药中,其结构简式为:(1)写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称:___________________________________。(2)根据咖啡酸的结构,列举咖啡酸可以发生的三种反应类型:________、________、________。(3)蜂胶的分子式为C17H16O4,在一定条件下可水解生成咖啡和一种醇A,则醇A的分子式为__________________________________________________。(4)已知醇A含有苯环,且分子结构中无甲基,写出醇A在一定条件下与乙酸反应的化学方程式:__________________________________________________。解析:咖啡酸中含有酚羟基、碳碳双键、羧基,故可发生加成、取代、加聚、氧化还原、中和等反应。根据蜂胶的分子式,可知其中只有一个酯基,由原子守恒知:C17H16O4+H2O―→C9H8O4(咖啡酸)+醇A,得A的分子式为C8H10O。再根据(4)中信息,可知醇A的结构简式为:。答案:(1)羧基、羟基(2)加成反应、酯化反应、加聚反应、氧化反应、还原反应、取代反应、中和反应中的任意3种(3)C8H10O12.(10分)草酸(HOOC—COOH)是一种重要的化工原料和化工产品。利用石油化工产品中的烷烃可以生成草酸,生产流程如下:已知上述框图中有机物B的相对分子质量比有机物A的相对分子质量大79。请回答下列问题:(1)A的结构简式是__________。(2)C生成D的反应类型是__________。(3)写出B生成C的化学方程式:__________。(4)F生成HOOC—COOH的反应中Cu(OH)2可以用__________(选填序号)代替。a.银氨溶液B.酸性KMnO4溶液c.氧气D.氨气(5)A生成B反应产生的副产物较多,其中核磁共振氢谱中出现两组峰,且峰的面积之比为3∶1的是__________(写结构简式)。13.(14分)(2012·广东高考)过渡金属催化的新型碳一碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如:化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:Ⅱ(1)化合物Ⅰ的分子式为________。(2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为________。(3)化合物Ⅲ的结构简式为__________________________________________________。(4)在浓硫酸存在和加热条件下,化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应方程式为____________________________________________________________________________________________________(注明反应条件),因此,在碱性条件下,由Ⅳ与CH3COCl反应合成Ⅱ,其反应类型为__________________________________________________。(5)Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应,V与Ⅱ也可发生类似反应①的反应,生成化合物Ⅵ,Ⅵ的结构简式为____________________________________________________________________________________________________(写出其中一种)。解析:(1)化合物Ⅰ的化学式根据其结构简式可知;(2)化合物Ⅱ的加成反应就是碳碳双键的加成反应;(3)根据反应条件可知Ⅲ到Ⅳ为卤代烃的水解反应,再根据化合物Ⅳ的结构简式可推出Ⅲ的结构简式为CH3CHCHBrCH2;(4)反应方式:,故为取代反应。(5)能发生银镜反应说明化合物Ⅴ是四个碳原子的醛类,任写一种,最简单的为丁醛,根据信息,可推出化合物Ⅵ的结构简式:。答案:(1)C7H5OBr14.(16分)某有机物X(C12H13O6Br)遇到FeCl3溶液显紫色,其部分结构简式如下:已知加热X与足量的NaOH水溶液反应时,得到A、B、C三种有机物,其中C中含碳原子最多。室温下A经盐酸酸化可得到苹果酸E,E的结构简式为:。请回答:(1)B中含有的官能团为__________。(填名称)(2)1molX与足量的NaOH水溶液充分反应,消耗NaOH的物质的量为__________。(3)C经酸化可得到有机物G,G不能发生的反应类型有__________(填序号)。①加成反应②消去反应③氧化反应④取代反应(4)1molC酸化后与足量浓溴水充分反应需________molBr2。(5)E在浓硫酸作用下可生成六元环状化合物,其化学方程式为__________。(6)E的两种同分异构体F、G有如下特点:1molF或G可以和3molNa发生反应,放出标准状况下33.6LH2,1molF或G可以和足量NaHCO3溶液反应,生成1molCO2,1molF或G还可以发生银镜反应,生成2molAg。则F和G的结构简式分别是________、__________。解析:X中一定含有酚羟基,且,—C6H5O必为OH(其中位置也可以为邻位、间位),则X水解后可生成、、,即为B、A、C。(1)B为CH2OHCH2OH,其中官能团只有羟基。(2)根据水解产物中Na原子个数,可知1molX水解可消耗5molNaOH。(3)C为HOOH(或、),能发生取代反应、氧化反应、加成反应(即酚的性质)。(4)C中苯环上有4个H,则可发生四元取代,消耗4molBr2。(5)苹果酸能发生酯化反应,按照要求生成的酯中有六元环,则只能是2羟基酸酯化的产物。(6)根据信息,分子中有3个—OH,其中有1个—COOH,还有2个为—OH,还存在—CHO
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