2015年高中化学第一章第2节第1课时有机化合物中碳原子的成键特点导学案新人教版选修5

第一章认识有机化合物第二节有机化合物的结构特点第1课时有机化合物中碳原子的成键特点●新知导学1．有机化合物中碳原子的成键特点(1)碳原子的结构及成键特点碳原子的最外层有4个电子。很难得失电子，易与碳原子或其他原子形成4个共价键。(2)碳原子的结合方式①碳碳之间的结合方式有单键()、双键()、三键(－C≡C－)。如CH3－CH3、CH2==CH2、CH≡CH。②多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状(且可带支链)。如、。③碳原子还可以和H、O、N、S、P等多种非金属原子形成共价键。如(甲醛)、CH3－CH2－Cl(氯乙烷)等。2．价键参数及甲烷的分子结构(1)价键参数①键长：是指成键两原子的原子核间的距离。键长越短键能越大。键长越长，越易发生化学反应。键长决定分子的稳定性。②键角：是指分子中一个原子与另外两个原子形成的两个共价键在空间的夹角。键长、键角决定分子空间构型。③键能：共价键的形成或断裂都伴随着能量的变化。以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量，称为共价键的键能。键能越大，化学键越稳定。键能决定分子的稳定性。(2)甲烷的分子结构分子式结构式电子式空间构型结构示意图CH4正四面体●自主探究1．已知甲烷分子中的两个H原子被两个Cl原子取代后的结构只有一种，能否证明CH4的空间构型是正四面体结构，而不是平面结构？提示：能。若CH4的空间构型是平面结构，则CH2Cl2有两种结构：和，若CH4的空间构型是正四面体结构，则CH2Cl2就只有一种结构：，已知CH2Cl2只存在一种结构，由此推出CH4是正四面体结构。2．正戊烷的结构简式可以表示为CH3－CH2－CH2－CH2－CH3，其分子中的碳链是否为直线形的？提示：在正戊烷分子中所有的碳原子周围形成的都是单键，任意两个单键之间的夹角都接近109.5°，所以正戊烷分子中的碳链是折线形的(如图所示)。有机物分子结构的表示方法及几种典型分子空间构型●教材点拨1．有机物的分子式能直观地反映出分子的组成，但不能表示出原子间的连接情况，有机物分子中原子间的连接情况对研究有机物的性质非常重要。有机物分子结构的表示方式有结构式、结构简式、键线式等多种方式。(1)结构式是指用短线“－”代表共价键的式子。如：(乙烯)。(2)结构简式是指将结构式中部分短线省略后的式子。如CH2==CH2。(3)键线式是指将结构式中C、H元素符号省去，余下的共价键的连接形式，每一个拐点和终点都表示一个碳原子。如：丁烷：，异戊烷：。2.表示有机物的组成和结构的几种图式的比较种类表示方法实例分子式用元素符号表示物质的分子组成CH4、C3H6最简式(实验式)表示物质组成的各元素原子的最简整数比乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为CH2O电子式用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况种类表示方法实例结构式用短线“－”来表示1个共价键，用“－”(单键)、“—”(双键)或“”(三键)将所有原子连接起来结构简式①表示单键的“－”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其他原子个数②表示碳碳双键、碳碳三键的“—”、“”不能省略③醛基()、羧基()可简化成－CHO、－COOHCH3CH—CH2、CH3CH2OH、种类表示方法实例键线式①进一步省去碳氢元素的符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足可表示为：球棍模型小球表示原子，短棍表示价键比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小提示：结构简式的书写可根据不同的情况简化成不同的程度。如③CH(CH3)2C(CH3)2CH2CH3④CH(CH3)2C(CH3)2C2H5有机物的结构式或结构简式只能表示出各原子的连接顺序，而不能表示出原子之间的相对空间位置，因此，我们可以对有机物的结构简式进行拉直、反转等操作，而不会影响其结构。3．几种典型分子空间构型名称分子式结构式键角空间构型甲烷CH4109°28′正四面体形乙烯C2H4120°平面形乙炔C2H2180°直线形名称分子式结构式键角空间构型苯C6H6120°平面正六边形氨NH3107°18′三角锥形提示：(1)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如，也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。(2)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。(3)几种图示的转化关系：●典例透析(2014·经典习题选萃)如图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是()A．分子中可能含有羟基B．分子中可能含有羧基C．分子中可能含有氨基D．该物质的分子式可能【解析】结构的模型图，主要有球棍模型和比例模型两种。对分子结构模型的认识，既需要一定的空间想象能力，也需要有关分子结构的基础知识。本题给的是比例模型，应着重观察模型中球的种类、球与球之间的连接顺序和数量关系等。观察模型中有三种球(黑球3个、斜线球3个、小白球6个)，说明该有机物分子中有三种原子。再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是碳原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。【答案】C●变式训练1．(2014·试题调研)下列化学用语表达正确的是()A．乙烯的电子式B．丙烷分子的比例模型C．对氯甲苯的结构简式D．乙醇的分子式C2H6O解析：选项A中，乙烯的电子式应为；选项B表示的是丙烷分子的球棍模型；选项C中表示的是间氯甲苯，对氯甲苯的结构简式为。答案：D碳原子的成键特点●教材点拨1．碳原子的结构及成键特点碳原子的成键特点，决定了含原子种类和数目均相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，从而形成具有不同结构的分子。提示：(1)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，可以形成链状化合物。从理论上讲，一个分子中可以含有的碳原子的数目几乎是没有限制的。(2)多个碳原子除可以相互结合成长长的直链状外，还可以带支链。除此之外，碳原子还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以相互结合。(3)在这些链状和环状化合物上，碳原子不仅可以与氢原子结合成C－H单键，而且还可以与其他原子结合，如与氧原子之间则可形成C－O单键和双键。2．碳原子的sp3杂化在有机物分子中碳原子都是以杂化轨道参与成键的，在烷烃分子中碳原子是以sp3杂化轨道成键的。杂化后形成四个能量相等的新轨道称为sp3轨道，这种杂化方式称为sp3杂化，每一个sp3杂化轨道都含有1/4s成分和3/4p成分。四个sp3轨道对称地分布在碳原子的四周，对称轴之间的夹角为109°28′，这样可使价电子尽可能彼此离得最远，相互间的斥力最小，有利于成键。sp3轨道有方向性，图形为一头大，一头小，示意图如下：●典例透析如右图，是某种有机物分子的球棍模型图。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述不正确的是()A．该有机物可能的分子式为C2HCl3B．该有机物的分子中一定有碳碳双键C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上D．该有机物中形成的化学键都是极性键【解析】因为该物质是有机物，则图中2个白球是碳原子。根据碳为四价，每个碳原子可以形成4个单键，现在每个碳原子结合两个其他原子，所以碳碳之间形成的是双键。氢原子半径最小，小黑球可能是氢原子，3个大黑球可能是氯原子。选项A、B、C叙述正确。该有机物中碳原子与碳原子间形成的是非极性键，碳原子与除碳外的其他原子间形成的是极性键，选项D说法错误。【答案】D【点评】在有机分子中，碳为四键饱和，氮为三键饱和，氧为二键饱和，氢(或卤素)为一键饱和。●变式训练2．在有机物中，同一个碳原子与其他原子不能同时形成的化学键是()A．四个共价单键B．一个双键和一个三键C．两个单键和一个双键D．一个单键和一个三键解析：因碳原子有4个价电子，在有机物中，一个碳原子与其他原子最多可以形成4个共价键。这4个共价键可以是4个共价单键；一个单键和一个三键；两个单键和一个双键等，但不能形成一个双键和一个三键，因为超出了碳形成4个共价键的最大限制。答案：B点评：可利用碳原子的4价原则来分析判断。1．(2014·经典习题选萃)下列结构式从成键情况看不合理的是()解析：碳原子和硅原子与其他原子都能形成4个共价键，而D项分子中的碳原子和硅原子都只形成了3个共价键。答案：D2．下列有关叙述正确的是()A．乙烯的结构简式为CH2CH2B．和是同一种物质C．乙烯的结构式为，表示出了乙烯分子的空间立体构型D．降冰片烷的键线式为，可以确定其化学式为C7H14解析：在书写结构简式时碳碳双键不能省略，乙烯的结构简式应为CH2==CH2，A错误；结构简式只表明了有机物分子中各原子的连接顺序和成键情况，不能表明分子的空间构型，因为碳碳单键可理解成可以绕单键轴旋转，故B正确，C不正确；根据键线式的表示方法可知D不正确，分子式应为C7H12。答案：B3．下列烃的结构简式代表物质的种数是()A．5种B．3种C．4种D．5种答案：B4．有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：①②③CH4④⑤⑥⑧(1)上述表示方法中属于结构简式的为：________，属于结构式的为：________；属于键线式的为________；属于比例模型的为：________；属于球棍模型的为________。(2)写出⑨的分子式：________。(3)写出⑩中官能团的电子式：________、________。(4)②的分子式为________，最简式为________。解析：①③④⑦是结构简式；②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有－OH和；②的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。书写有机化合物的结构简式时，要注意以下两点：①不能将官能团(双键、三键、羟基、羧基等)忽略，如C2H2结构简式中的三键。②结构简式的分子表达以不引起歧义为目的，如CH3CH2CH2OH不能简写为C3H7OH，这样可能会误解为CH3CHOHCH3等。答案：(1)①③④⑦⑩②⑥⑨⑤⑧(2)C11H18O2(3)(4)C6H12CH25．下面是几种烃的球棍模型(黑球表示碳原子，氢原子省略)：(1)属于烷烃的有________(填字母)。(2)分子中氢原子数最少的是________(填字母)。(3)属于烯烃的是__________(填字母)，并写出其结构简式：________________________。解析：分析成键情况，B、D中全部为C－C单键的链状烃，属于烷烃，分子式是C4H10。H是C－C单键的环状烃，属于环烷烃，H分子式是C4H8；A、C、G含C==C双键，属于烯烃，分子式是C4H8；E、F中含C≡C三键，分子式是C4H6，氢原子数最少。答案：(1)B、D(2)E、F(3)A、C、GCH3CH2CH==CH2、CH3CH==CHCH3、(CH3)2C==CH26．请写出下列有机化合物的结构简式和键线式。答案：CH2==CHCH==CH2BrCH2CH==CHCH2BrCH3COOCH2CH3