2012级药学有机化学试题A

姓名学号座位号年级专业班组考试时间：年月日●●装订线●●第1页共5页哈尔滨医科大学教务处监制哈尔滨医科大学有机化学试卷得分/阅卷人答题内容一、单项选择题（本题共20道小题，每题1分，共20分）题号1234567891011121314151617181920答案1．下列化合物中，最容易发生亲核取代反应的是（）。A．CH2BrB．BrC．BrCH3D．CH2=CHBr2．下列化合物构型为S的是（）。A.OHCOOHHCH2OHB.BrCH3HNH2C.OHCH3HC2H5D.ClCH2OHHOH3．下列化合物中，既能发生碘仿反应，又能与HCN反应的是（）。A．COCH3B．CHOC．CH3CH2CHOD．CH3CHO4．某烯烃的氧化产物只有丙酮，该烯烃的结构是（）。A．CCCH3CH3CH3CH3B．CCHHCH3CH3C．CCHHHHD．CCCH3CH3HCH35．下列碳正离子中，最稳定的是（）。A．CH3C+HCH=CH2B．CH3CH=C+CH3C．C+H2CH2CH=CH2D．CH3C+HCH2CH36．下列醇中，与Lucas试剂反应最快的是（）。A．CH3CH2CH2CH2OHB．CH3CH2C(CH3)2OHC．(CH3)2CCH2OHD．CH3CH2CHOHCH37．下列化合物中含有sp杂化碳原子的是（）。题号一二三四五总分得分核分人复核人考生注意事项1.答题纸上不得涂写特殊标记，装订线以上内容不得写在装订线以下，否则试卷作废。2.考生必须使用蓝、黑色钢笔或圆珠笔书写，用其它笔书写试卷无效。3.要求标清题号，字迹工整。姓名学号座位号年级专业班组考试时间：年月日●●装订线●●第2页共5页哈尔滨医科大学教务处监制得分/阅卷人答题内容A．CH3COOHB．COOHC．CH3C≡CHD．CH2=CH28．下列苯的同系物，不能被酸性KMnO4溶液氧化成羧酸的是（）。A．CH3CH3B．CH(CH3)2CH3C．C(CH3)3CH3D．C(CH3)39．不属于SN2历程的是（）。A．产物构型翻转B．增加水解时氢氧化钠浓度，反应速率明显加快C．有重排产物D．反应不分阶段一步完成10．甲苯与氯气在光照下进行反应，其反应机理是（）。A．亲电取代B．亲核取代C．亲电加成D．游离基取代11．下列有关对映异构现象的叙述中，正确的是（）。A．含有手性碳原子的分子一定具有手性B．不含有手性碳原子的分子一定不是手性分子C．有手性碳原子的分子一定可观察到旋光性D．具有旋光性的分子一定具有手性12．下列化合物中，具有旋光性的是（）。A．HClClHB．CH3HCH3HC．ClHCH3HD．COOHHCOOHH13．下列基团位于苯环上时，属于邻对位定位基的是（）。A．—N（CH3）2B．—COOHC．—CHOD．—SO3H14．烯烃的硼氢化-氧化反应所得加成产物为（）。A.马式，反式B.反马式，反式C.反马式，顺式D.马式，顺式15．下列化合物中，不能与FeCl3溶液显色的是（）。A．苯酚B．水杨酸C．乙酰乙酸乙酯D．乙酰水杨酸16．下列四种烃基相同的卤代烃中，卤原子最容易成为负离子离去的是（）。A．R—IB．R—BrC．R—ClD．R—F17．CH3CH2CH=CHCHClCH2OH的构型异构体的数目有（）。A.2个B.4个C.6个D.8个18．苯甲醛与甲醛在浓NaOH溶液中作用后加酸酸化，生成的主要产物是（）。A．苯甲醇和苯甲酸B．苯甲醇和甲酸C．苯甲酸和甲醇D．甲醇和甲酸19．CH2CHOHOHCHROH与过量HIO4反应，生成的产物是（）。A．HCHOB．HCHO和RCHOC．OHC-CHO和RCHOD．HCHO、HCOOH和RCHO20．顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式为（）。的优势构象为（）。姓名学号座位号年级专业班组考试时间：年月日●●装订线●●第3页共5页哈尔滨医科大学教务处监制得分/阅卷人答题内容A．CH3CH(CH3)2B．CH3CH(CH3)2C．CH(CH3)2CH3D．CH(CH3)2CH3二、命名或写出结构式（本题共10道小题，每题2分，共20分）1.（）6.3,3-二甲基-1-己炔（）2.CH2CH2CCH（）7.(S)-4-溴-1-戊烯（）3.CH3HClClCH3H（）8.环氧丙烷（）4.CH3CHCH3CH2CHOHCH3（）9.2-甲基-5-异丙基苯酚（）5.CHCH2CH2CH2CHOO（）10.乙基溴化镁（）三、完成下列反应（本题共10道小题，每题2分，共20分）1．CH3Cl2FeCl32．CHO+△3．CHCHCH3HBr过氧化物4．CH2BrClAgNO3,EtOH5．CH3HOHSOCl2/吡啶6．COCH3NH+HCHO+HCl姓名学号座位号年级专业班组考试时间：年月日●●装订线●●第4页共5页哈尔滨医科大学教务处监制得分/阅卷人答题内容7．CH3冷/稀KMnO48．OCH3CH3CH3OH/H+9．PhCPhCPhCH3OHOHH2SO410．CH3CH2CHO+HCHO稀OH-四、完成下列转化（本题共10分）1．CH3CH2CH2BrCH3CHCH3COOH2．CH3五、综合题（本题共7小题，共30分）1.某化合物A分子式为C7H14O2，与金属钠发生强烈反应，但不与苯肼作用。当与高碘酸作用时，得到化合物B（C7H12O2）。B与苯肼作用，能还原菲林试剂，并与碘的碱溶液作用生成碘仿及己二酸，试推测A、B的结构。(4分)2.分子式为C5H12O的化合物A能与金属钠反应放出氢气，与卢卡斯试剂作用时几分钟后出现浑浊。A与浓硫酸共热可得B（C5H10），用稀冷的高锰酸钾水溶液处理B可以得到产物C（C5H12O2），C在高碘酸的作用下最终生成乙醛和丙酮。试推测A的结构。(4分)姓名学号座位号年级专业班组考试时间：年月日●●装订线●●第5页共5页哈尔滨医科大学教务处监制得分/阅卷人答题内容3.俗名为百里酚的化合物与溴水作用，1mol百里酚产生2molHBr，同时生成化合物C10H12Br2O。百里酚可由间甲苯酚与异丙基氯在AlCl3存在下于0℃作用得到。请写出百里酚的结构式。(4分)4.乙烯基烯丙基醚也能发生克莱森重排，请写出其重排过程和产物。(4分)5.写出下面反应的反应机制。(5分)CH3COCH3OCH3OOHK2CO36.卤代烷在氢氧化钠的乙醇-水溶液中进行反应，根据现象指出哪些属于SN2机制？哪些属于SN1机制？(5分)（1）产物构型完全转化（2）有重排产物（3）氢氧化钠溶液浓度增加反应速度加快（4）叔卤代烷快于仲卤代烷（5）增加水量反应速度加快7．下列各对极限式中哪一个较稳定？(4分)CH2CHOCH2CH3CH3CHOCH2CH3HCOCH2HCOCH2-+--[][](1)(2)ABAB¨¨¨