2014版化学复习方略课件(天津)第十二章第二节羧酸酯(人教版)

第二节醛羧酸酯一、醛1.概念由_____________与_____相连而构成的化合物。结构通式可简写为_______。2.饱和一元醛分子的通式为____________。烃基或氢原子醛基R—CHOCnH2nO(n≥1)3.甲醛、乙醛的分子组成和结构4.甲醛、乙醛的物理性质分子式结构简式官能团甲醛_______________乙醛___________颜色状态气味溶解性甲醛无色_____刺激性气味_______水乙醛_____与水、乙醇等_____CH2OHCHOC2H4OCH3CHO—CHO气体液体易溶于互溶5.化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为醇醛羧酸请写出乙醛的主要化学反应方程式氧化氧化还原CH3CHO+H2催化剂△CH3CH2OH2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃CH3CHO+2Ag(NH3)2OH△CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2OCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH△CH3COONa+Cu2O↓+3H2O2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂△6.在生产、生活中的作用和影响(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。(2)35%～40%的甲醛水溶液称为_________，具有杀菌消毒作用和防腐性能，常用作农药和消毒剂，用于种子消毒和浸制生物标本。(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，对环境和人体健康影响很大，是室内主要污染物之一。福尔马林二、羧酸1.概念由_____________与_____相连构成的有机化合物。结构通式可简写为________。2.饱和一元羧酸分子的通式为____________。3.甲酸和乙酸的分子组成和结构烃基或氢原子羧基R—COOHCnH2nO2(n≥1)分子式结构简式官能团甲酸_________________________乙酸____________________CH2O2HCOOH—CHO、—COOHC2H4O2CH3COOH—COOH4.物理性质(1)乙酸：(2)低级饱和一元羧酸：一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。易液态刺激性5.化学性质(1)酸的通性：乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸___,在水溶液里的电离方程式为______________________。请写出乙酸表现酸性的主要的现象及化学反应方程式：强CH3COOHH++CH3COO-红色2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑2CH3COOH+CaO(CH3COO)2Ca+H2OCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O(2)酯化反应：CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为_________________________________________。△浓硫酸CH3COOH+C2H518OHCH3CO18OCH2CH3+H2O6.羧酸在生产、生活中的作用(1)乙酸(俗称_____)是醋的成分之一；(2)许多羧酸是生物体代谢过程中的重要物质，许多动、植物体内含有有机酸；(3)羧酸还是重要的有机化工原料。醋酸三、酯1.概念羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物,简写为________,官能团______________。2.酯的性质(1)低级酯的物理性质：RCOOR′芳香小难易(2)化学性质(水解反应)：反应原理：CH3COOC2H5在稀硫酸或NaOH催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为______________________________________，____________________________________。无机酸只起_________，碱除起_________外，还能中和生成的酸，使水解程度_____。CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH△稀硫酸CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH△催化作用催化作用增大3.酯在生产生活中的作用(1)日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料；(2)酯还是重要的化工原料。【思考辨析】1.氢气、卤素均可以与碳碳双键和醛基加成。()【分析】氢气可以与碳碳双键和醛基加成，卤素只能与碳碳双键加成，不能与醛基加成。2.乙醛能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。()【分析】醛基有很强的还原性，能被酸性高锰酸钾溶液和溴水氧化，含有醛基的物质均可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。×√3.冰醋酸为纯净物。()【分析】醋酸熔点为16.6℃，当温度低于16.6℃时，醋酸凝结成像冰一样的晶体，称为冰醋酸，冰醋酸是纯醋酸，为纯净物。4.甲酸能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。()【分析】甲酸含有醛基，具有醛的性质，所以能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。√√5.醛基、酮羰基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与氢气加成。()【分析】氢气可以与醛基、酮羰基中的碳氧双键加成，不能与羧基和酯基中的碳氧双键加成。6.酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应。()【分析】酯化反应是羧酸中的羟基被烷氧基取代，或醇中的羟基氢原子被酰基取代，酯的水解是酯化反应的逆反应，故也属于取代反应。×√考点1醇、醛、酸、酯的转化1.醇催化氧化转化为醛或酮(1)醇的催化氧化规律：与羟基所连的碳原子上的氢原子数催化氧化情况0不能被催化氧化1可以被催化氧化为酮，不能再继续氧化为同碳原子数的酸2～3可以被催化氧化为醛，并可以继续氧化为同碳原子数的酸(2)有关物质的量的关系：氧化类型数量关系羟基氧化成醛或酮n(被氧化的—OH)∶n(消耗的O2)=2∶1醛基氧化为羧基nn(被氧化的—CHO)∶n(消耗的O2)=2∶12.酯化反应类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：△浓硫酸(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：(5)羟基酸自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如：【高考警示】(1)能水解产生酸和醇的物质为酯，碱性条件下酯的水解产物为盐和醇。(2)酯化反应中，生成的酯基个数等于生成的水分子个数；酯水解时，水解的酯基个数等于消耗的水分子个数。【典例1】(2013·津南区模拟)最近，我国科学家发现有机化合物A，可用于合成可降解塑料。(1)0.1molA与足量金属Na反应生成2.24L气体(标准状况)，0.1molA与足量NaHCO3溶液反应也生成2.24L气体(标准状况)，由此可推断有机物A中含有的官能团名称为_____；(2)有机物A在Cu作催化剂时可被氧气氧化为则A的结构简式为_____；(3)两分子A在一定条件下可以生成一种环酯，该环酯的结构简式为___________；(4)A在一定条件下生成一种可降解塑料(聚酯)的反应方程式为______________________。【解题指南】解答本题注意以下3点：(1)醇羟基和羧基均可与Na反应放出H2，而与NaHCO3反应放出CO2的只能是羧基。(2)醇催化氧化时，脱去的是羟基上的和与羟基相连的碳原子上的氢。(3)羟基酸既可以生成环酯，又可以生成链酯。【解析】“0.1molA与足量金属Na反应生成2.24L气体(标准状况)，0.1molA与足量NaHCO3溶液反应也生成2.24L气体(标准状况)”说明有机物A中含有一个羟基和一个羧基，结合A氧化为可推知A为答案：(1)羟基、羧基(2)【变式训练】某一有机物A可发生下列反应：已知C为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，则A的可能结构有()A.1种B.2种C.3种D.4种【解析】选B。A分子中只有两个氧原子，A中只含有一个酯基，A水解生成的D为醇，D氧化为E，E为酮，B为盐，C为酸，C、E中碳原子之和与A中碳原子相等，因为C、E均不发生银镜反应，即C、E中均没有醛基，所以只有两种可能：①C为CH3CH2COOH,E为CH3CH(OH)CH3；②C为CH3COOH,E为CH3CH2CH(OH)CH3，相应的A有两种结构。考点2乙酸乙酯的制备1.实验原理CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O2.反应特点△浓硫酸3.实验装置4.反应的条件及其意义(1)加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。(2)以浓硫酸作催化剂,提高反应速率。(3)以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。5.实验需注意的问题(1)加入试剂的顺序为C2H5OH→浓硫酸→CH3COOH。(2)用盛有饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯,一方面中和蒸发出来的CH3COOH并溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分离。(3)导管不能插入到饱和Na2CO3溶液中,以防倒吸。(4)加热时要用小火均匀加热,防止乙醇和乙酸大量挥发,液体剧烈沸腾。(5)充分振荡试管,然后静置,待液体分层后,分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。(6)加入碎瓷片,防止暴沸。6.提高产率采取的措施(该反应为可逆反应)(1)用浓硫酸吸水,使平衡向正反应方向移动；(2)加热将酯蒸出；(3)可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置。【高考警示】(1)①苯的硝化反应,②实验室制乙烯,③实验室制乙酸乙酯实验中浓硫酸所起的作用不完全相同,实验①和③中浓硫酸均起催化剂和吸水剂作用,实验②中浓硫酸作催化剂和脱水剂。(2)大多数有机物熔沸点较低，容易挥发，中学化学很多有机实验采用比较长的导管可起到冷凝、回流有机物的作用。如苯的硝化实验、苯与溴反应制溴苯的实验、乙酸乙酯的制备实验、乙酸乙酯加热条件下水解实验等。【典例2】(2013·唐山模拟)酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、黏合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(1)用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。实验中加热试管a的目的：①_________________________；②_________________________。△浓硫酸(2)目前对该反应的催化剂进行了新的探索,初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂,且能重复使用。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)：同一反应时间同一反应温度反应温度转化率选择性反应时间转化率选择性40℃77.8%100%2h80.2%100%60℃92.3%100%3h87.8%100%根据表中数据，反应的最佳条件是_________。A.120℃，4hB.80℃，2hC.60℃，4hD.40℃，3h同一反应时间同一反应温度反应温度转化率选择性反应时间转化率选择性80℃92.6%100%4h92.3%100%120℃94.5%98.7%6h93.0%100%选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水(3)实验室制备乙酸丁酯的环境温度(反应温度)是115℃～125℃，其他有关数据如下表，则以下关于实验室制备乙酸丁酯的叙述错误的是________。物质乙酸1-丁醇乙酸丁酯98%浓硫酸沸点117.9℃117.2℃126.3℃338.0℃溶解性溶于水和有机溶剂溶于水和有机溶剂微溶于水，溶于有机溶剂与水混溶A.相对价廉的乙酸与1-丁醇的物质的量之比应大于1∶1B.不用水浴加热是因为乙酸丁酯的沸点高于100℃C.从反应后混合物分离出粗品的方法：用饱和Na2CO3溶液洗涤后分液D.由粗品制精品需要进行的一步操作：加吸水剂蒸馏【解题指南】根据酯化反应特点，结合化学反应速率的影响因素和化学平衡移动原理，综合考虑，分析解决具体问题。【解析】(1)实验中加热试管a，从化学反应速率和化学平衡的角度综合分析；(2)由表中数据可以看出,温度越高,反应物转化率越高,但在120℃有副反应发生；反应时间越长,反应物转