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圆学子梦想铸金字品牌-1-温馨提示:此套题为Word版,请按住Ctrl,滑动鼠标滚轴,调节合适的观看比例,答案解析附后。关闭Word文档返回原板块。课时提升作业(十)羧酸的性质和应用一、选择题(本题包括8小题,每小题4分,共32分)1.(2014·九江高二检测)下列说法中,不正确的是()A.烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸B.饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2C.羧酸在常温下都能发生酯化反应D.羧酸的官能团是—COOH【解析】选C。烃基与羧基相连的化合物叫羧酸,A项正确;烷基为—CxH2x+1,故饱和链状一元羧酸的通式为CxH2x+1—COOH,即Cx+1O2,符合CnH2nO2,B项正确;羧酸在有浓硫酸且加热时才能发生酯化反应,C项错误;—COOH是羧酸的官能团,D项正确。2.(2014·山东高考)苹果酸的结构简式为,下列说法正确的是()A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B.1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应C.1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2圆学子梦想铸金字品牌-2-D.与苹果酸互为同分异构体【解析】选A。苹果酸中能发生酯化反应的官能团为羧基和羟基,为2种,A正确;苹果酸分子含有2个羧基,所以1mol苹果酸可与2molNaOH反应,B错误;羟基和羧基均可与Na反应生成氢气,故1mol苹果酸与足量Na反应生成1.5molH2,C错误;与属于同种物质,D错误。【变式训练】(2014·三亚高二检测)巴豆酸的结构简式为CH3CH=CHCOOH,现有①水;②溴的四氯化碳溶液;③乙醇;④纯碱溶液;⑤酸性KMnO4溶液。在一定条件下,能与巴豆酸反应的物质组合是()A.只有②④⑤B.只有②③⑤C.只有②③④⑤D.①②③④⑤【解析】选D。巴豆酸分子中有碳碳双键和—COOH,因此能表现出与乙烯相似的性质,可以发生加成和氧化反应,故能与①②⑤发生反应;此外还能表现与乙酸相似的化学性质,可以与③④发生反应。3.(2014·安阳高二检测)可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是()A.氯化铁溶液、溴水B.碳酸钠溶液、溴水C.酸性高锰酸钾溶液、溴水D.酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液【解析】选C。烯烃能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,甲苯由于苯环对甲基的影圆学子梦想铸金字品牌-3-响可被酸性KMnO4溶液所氧化,乙酸乙酯的密度比水小,苯酚能跟浓溴水发生取代反应生成白色沉淀、与FeCl3溶液显色进行相互鉴别。己烯属于烯烃,能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,但是不能使溴水褪色,苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀,故可用溴水和酸性高锰酸钾溶液来鉴别四种物质。4.(2014·石家庄高二检测)某有机物是甲酸和乙醇反应后生成物的同分异构体,此有机物是()A.甲酸乙酯B.乙酸乙酯C.乙二酸D.丙酸【解析】选D。相同碳原子数的饱和一元羧酸和饱和一元酯互为同分异构体。甲酸和乙醇反应生成甲酸乙酯,其同分异构体为乙酸甲酯和丙酸。【互动探究】B选项中,乙酸乙酯的酯类同分异构体中,能够发生银镜反应的有哪些?提示:含—CHO的物质能发生银镜反应。酯类中只有甲酸某酯能够发生银镜反应,有甲酸正丙酯(HCOOCH2CH2CH3)和甲酸异丙酯()两种。5.(双选)下图中A、B、C、D标出了一种环酯分子中的化学键,当其在酸性条件下水解时断裂的化学键是()圆学子梦想铸金字品牌-4-【解析】选A、D。酯水解时,酯基“”上的碳氧单键断裂,“”上加上羟基形成羧酸,“—O—R2”上加上氢形成醇R2—O—H。6.(2014·乌鲁木齐高二检测)若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓硫酸作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有()A.1种B.2种C.3种D.4种【解析】选C。羧酸和醇的酯化反应机理是羧酸脱羟基,醇脱氢,因此含有18O的物质有3种:水、乙酸乙酯和乙酸。【互动探究】(1)所得水分子的相对分子质量是多少?提示:由酯化反应的实质知所得水分子为O,则相对分子质量为20。(2)若将18O、16O互换,则应选哪个选项?提示:将18O、16O互换,则乙醇中含有18O,由酯化反应的实质知乙酸乙酯中含有18O,故选B。7.(2014·榆林高二检测)1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况),则X的分子式是()A.C5H10O4B.C4H8O4C.C3H6O4D.C2H2O4【解析】选D。能与碳酸氢钠溶液反应的有机物含有羧基,1molX与足量碳酸氢钠溶液反应,生成的CO2的物质的量为=2mol,说明1molX中含2mol羧基,即1个分子中含有2个羧基,含有2个羧基的饱和脂肪酸符合CnH2n-2O4,只有D符合。圆学子梦想铸金字品牌-5-【方法规律】官能团反应时量的规律(1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH,反应关系为2Na~2—OH~H2↑或2Na~2—COOH~H2↑。(2)能与NaHCO3和Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH,反应关系为NaHCO3~—COOH~CO2↑或Na2CO3~2—COOH~CO2↑。(3)醛基的银镜反应:—CHO~2Ag。醛基与Cu(OH)2悬浊液反应:—CHO~Cu2O。8.(2014·南昌高二检测)10g具有一个羟基的化合物A,与乙酸反应生成乙酸某酯11.85g,还回收了1.3g未反应的A,则A的相对分子质量为()A.98B.116C.158D.278【解析】选B。一元酸和一元醇发生反应的通式为R1COOH+R2OHR1COOR2+H2O,其反应物和产物的物质的量都是1∶1。假设参加反应的乙酸的物质的量为x,则生成水的物质的量也为x。根据质量守恒定律可知:m(A)+m(乙酸)=m(酯)+m(水),即10g-1.3g+x×60g·mol-1=11.85g+x×18g·mol-1,解得:x=0.075mol,所以M(A)==116g·mol-1。二、非选择题(本题包括2小题,共18分)9.(8分)(2014·朝阳区高二检测)肉桂酸在有机合成化工方面有着极其重要的作用。其结构简式如图所示:。请回答:(1)肉桂酸中含氧官能团的名称是。(2)写出肉桂酸发生加聚反应生成的高分子化合物的结构简式:。(3)肉桂酸乙酯在工业上是用肉桂酸与乙醇反应制得,该反应的化学方程式是圆学子梦想铸金字品牌-6-。(4)1mol肉桂酸分别与足量的H2、NaHCO3溶液发生反应,最多消耗H2和NaHCO3的物质的量之比是。【解析】(1)由结构简式可知,分子中含碳碳双键、—COOH,含氧官能团为—COOH,名称为羧基;(2)含碳碳双键,可发生加聚反应,生成高分子化合物的结构简式为;(3)肉桂酸与乙醇发生酯化反应生成肉桂酸乙酯和水,该反应为;(4)苯环、碳碳双键与氢气发生加成反应,只有—COOH与NaHCO3溶液发生反应,1mol肉桂酸分别与足量的H2、NaHCO3溶液发生反应,最多消耗H2和NaHCO3的物质的量分别为4mol、1mol,其物质的量之比为4∶1。答案:(1)羧基(2)(3)(4)4∶110.(10分)绿原酸()是一种抗氧化药物,存在如图转化关系。圆学子梦想铸金字品牌-7-(1)绿原酸中的含氧官能团有:酯基、、。(2)B的分子式是。(3)C的氧化产物能发生银镜反应,则C→D的化学方程式是。(4)咖啡酸苯乙酯的结构简式是。(5)F是A的同分异构体。F分别与碳酸氢钠溶液或新制Cu(OH)2反应产生气体或红色沉淀;苯环上只有两个取代基,且核磁共振氢谱表明该有机物中有8种不同化学环境的氢。①符合上述条件的F有种可能的结构。②若F还能与NaOH在常温下以物质的量之比1∶2完全反应,其化学方程式是(任写1个)。【解析】咖啡酸苯乙酯(C17H16O4)在稀硫酸条件下发生水解反应生成A(C9H8O4)与C,C在浓硫酸、加热条件下生成D,D一定条件下生成聚苯乙烯,故D为,C的氧化产物能发生银镜反应,C为醇,故C为,A中含有—COOH,结合绿原酸的结构可知,A为,故B为,咖啡酸苯乙酯发生水解反应生成A、C,故咖啡酸苯乙酯的结构简式为圆学子梦想铸金字品牌-8-。(1)根据绿原酸的结构可知,绿原酸中含氧官能团有酯基、羟基、羧基;(2)由上述分析可知,B为,其分子式为C7H12O6;(3)C→D是发生消去反应生成,反应方程式为+H2O;(4)由上述分析可知,咖啡酸苯乙酯的结构简式是;(5)①F是的同分异构体,F可以与碳酸氢钠溶液反应产生气体,分子中含有—COOH,也可以与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀,含有—CHO,且F的苯环上只有两个取代基,符合上述条件F的结构简式有(邻、间两种),(邻、间两种),(邻、间两种),共有6种;②若F还能与NaOH在常温下以物质的量之比1∶2完全反应,则F含有酚羟基、—COOH,则F为(邻、间两种),其中一种反应方程式为+2NaOH+2H2O。圆学子梦想铸金字品牌-9-答案:(1)羟基羧基(2)C7H12O6(3)+H2O(4)(5)①6②+2NaOH+2H2O一、选择题(本题包括6小题,每小题6分,共36分)1.(双选)(2014·盐城高二检测)霉酚酸是一种生物活性化合物。下列有关霉酚酸的说法正确的是()A.分子式为C17H20O6B.处于同一平面的碳原子至多有9个C.不能与FeCl3溶液发生显色反应D.一定条件下,1mol霉酚酸最多可与3molNaOH反应【解析】选A、D。由图中结构可知分子式为C17H20O6,故A项正确;分子中具有苯环的基本结构,至少有10个碳原子共平面,故B项错误;分子中的羟基连在苯环上是酚羟基,酚羟基与FeCl3溶液反应后显紫色,故C项错误;1mol霉酚酸中含有酯基1mol,能与1molNaOH反应,含有酚羟基1mol,能与1molNaOH反应,含有羧基1mol,能与1molNaOH反应,所以1mol霉酚酸最多可与3mol圆学子梦想铸金字品牌-10-NaOH反应,故D项正确。【互动探究】一定条件下,1mol霉酚酸最多可与几摩尔H2反应?提示:苯环和碳碳双键都能与氢气发生加成反应,1mol霉酚酸含有1mol苯环、1mol碳碳双键,所以1mol霉酚酸能与4mol氢气发生加成反应。2.(2014·惠州高二检测)甘草甜素在治疗丙肝、艾滋病、非典等疾病方面有一定疗效。甘草甜素在一定条件下可转化为甘草次酸。下列有关说法正确的是()A.甘草甜素转化为甘草次酸属于酯的水解B.在Ni催化作用下,1mol甘草次酸最多能与3molH2发生加成反应C.甘草甜素中含有羧基、羰基、碳碳双键、酚羟基等官能团D.甘草甜素、甘草次酸均可与Na2CO3、溴水等无机试剂发生反应【解析】选D。不含有—COOC—,则不发生酯的水解,故A错误;甘草次酸中含碳碳双键、碳氧双键,可与氢气发生加成反应,在Ni催化作用下,1mol甘草次酸最多能与2molH2发生加成反应,故B错误;由结构简式可知,甘草甜素中含有羧基、羰基、碳碳双键、醇羟基等官能团,不含酚羟基,故C错误;均含碳碳双键,均可与溴水反应,均含—COOH,均可与Na2CO3发生反应,故D正确。圆学子梦想铸金字品牌-11-【变式训练】(双选)香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素-3-羧酸可由水杨醛制备:下列说法正确的是()A.水杨醛分子中所有原子可以处于同一平面B.中间体X易溶于水C.1mol中间体X与NaOH溶液反应时最多消耗2molNaOHD.香豆素-3-羧酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色【解析】选A、D。水杨醛分子中含有苯环,与苯环直接相连的原子在同一个平面上,含有醛基,醛基中所有原子在同一个平面上,则水杨醛分子中所有原子可以处于同一平面,故A正确;中间体X属于酯类物质,难溶于水,故B错误;中间体X水解产物中含有1个酚羟基和2个羧基,都具有酸性,则1mol中间体X与NaOH溶液反应时最多消耗3molNaOH,故C错误;香豆素-3-羧酸中含有碳碳双键,可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应,故D正确。3.(2014·佳木斯高二检测)下面哪个图是以乙酸、浓硫酸和乙
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