11第十一章习题解答

第十一章酚和醌一、用系统命名法命名下列化合物:1.NO2OHCH3OHOH2.3.OHCH3CH34.O2NOHNO25.OHOCH36.C2H5CH3OHSO3HHO7.8.OH9.HOOHOH10.CH3OHCH(CH3)211.NO2OH12.CCClOO5－硝基－1－萘酚2－氯－9，10－蒽醌间甲酚4－乙基－1，3－苯二酚2，3－二甲基苯酚2，4，6－三硝基苯酚2－甲氧基苯酚1－甲基－2－萘酚4－羟基苯磺酸9－蒽酚1，2，3－苯三酚5－甲基－2－异丙基苯酚二、写出下列化合物的结构式:1．对硝基苯酚2，对氨基苯酚3，2，4－二氯苯氧乙酸ClClNO2OHNH2OHOCH2COOH4．2，4，6－三溴苯酚5。邻羟基苯乙酮6，邻羟基乙酰苯OHOHBrBrBrCOCH3OHCOCH37,4－甲基－2，4－8，1，4－萘醌－9，2，6－蒽醌二磺酸二叔丁基苯酚－2－磺酸钠OHCH3(CH3)3CC(CH3)3OOOSO3NaOSO3HHSO310.醌氢醌11，2，2－（4，4‘－二羟基12，对苯醌单肟苯基）丙烷OOOOHHOHCCH3CH3HOONOH三、写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式：1.FeCl3CH3OH6+FeCl3FeO(CH3)6[]-32.Br2aqOHBrBrCH3OHBr2CH33.(CH3CO)2OCH3OH(CH3CO)2O+OCOCH3CH34.CH3OHCH3O2NOH5.NaCH3ONa6.CH3COClCH3OCOCH37.Cl2ClOHCH3Cl8.H2SO4CH3OHSO3H9.(CH3)2SO4/NaOHCH3OCH3四、用化学方法区别下列化合物：稀硝酸稀硝酸无变化无变化OCH3CH3OHCH2OHNaH2H2FeCl3aq五、分离下列各组化合物：1，苯和苯酚解：加入氢氧化钠水溶液，分出苯，水相用盐酸酸化，分出苯酚2，环己醇中含有少量苯酚。解：用氢氧化钠水溶液萃取，分出少量苯酚。3，苯甲醚和对甲苯酚解：用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶分出，水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。4，β－萘酚和正辛醇解：用氢氧化钠水溶液处理，β－萘酚溶于氢氧化钠水溶液，分出正辛醇，水相用盐酸酸化，分出β－萘酚。六、比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。酸性由强到弱OHOHOHOHNO2NO2NO2NO2OHNO2NO2OHNO2OHOHNO2硝基是吸电子基团，具有－R,-I效应，但是硝基在间位吸电子的共轭效应不起作用。羟基上电子云密度越小，酸性越强。七、如何能够证明邻羟基苯甲醇中含有一个酚羟基和一个醇羟基？解：加入三氯化铁水溶液，有显色反应，说明具有酚羟基。加入三氯化磷能够发生反应，说明具有醇羟基。或者加入卢卡斯试剂，立即反应变浑，说明具有醇羟基。八、在下列化合物中，那些形成分子内氢键，那些形成分子间氢键？1，对硝基苯酚2，邻硝基苯酚3，邻甲苯酚4，邻氟苯酚解：1，对硝基苯酚形成分子间氢键2，邻硝基苯酚形成分子内氢键3，邻甲苯酚形成分子间氢键4，邻氟苯酚形成分子内氢键。九、由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列化合物：1．间苯三酚+3SO3SO3HSO3HHO3SNaOHH+OHOHHO2．4－乙基－1－3－苯二酚NaOHH+OHOH+C2H5BrAlCl3C2H52H2SO4C2H5SO3HSO3HC2H53.对亚硝基苯酚CH2CH=CH2AlCl3CH(CH3)2[O]CCH3CH3OOHH2SO4OHHNO2OHNO4，苯乙醚OH+(C2H5)SO4NaOHaqOC2H55,2，4－二氯苯氧乙酸OHCl22aqOHClClNaOHaqClONaClClONaClClCH2COOH6.2，4－二硝基苯甲醚Cl2FeClClNO2NO22HNO3H2SO4NO2NO2CH3ONaOCH37.对苯醌二肟Cl2FeClClNO2NO22HNO3H2SO4NO2NO2CH3ONaOCH38.2，6－二叔丁基－4－硝基苯甲醚NO2HNO3H2SO4NO2OCH3OHOCH3OCH3CH2=C(CH3)22AlCl3C(CH3)3C(CH3)39．2，6－二氯苯酚OHOHSO3HOHOHH2SO4SO3H2Cl2ClCLClClH2O,HCl10．4－乙基－2－溴苯酚OHOHC2H5BrAlCl3C2H5OHC2H5BrBr2/CCl4十、从苯和丙烯合成邻甲氧基苯基丙三醇单醚OHOHSO3HBrOHSO3HOHBrOCH3BrOCH3ONaClCH2CHCH2OOCH3OCH2CHOCH2OCH3OCH2CHCH2NaOHaqOHOHCH3CH=CH2Cl25000CClCH2CH=CH2F3CCOOOHClCH2CHCH2O十一、完成下面转变。1.OCH3OCH3SO3HSO3HOHOHOCH3OCH3OCH2CH2OHOH2.CH2CH2OHOHPCl3OHCH2CH2ClCH2CH2ClNaOHONaO3.CH3COCH3CH3CH3SO3HCH3CH3OHH2SO4CH3OHOHCOCH3CH3COClAlCl3十二、某化合物（A）的分子式为C6H4O2，不溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁无颜色变化，但是能使羟胺生成C6H5O2N及C6H6O2N2，将（A）还原得到C6H6O2(B),（B）能溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁水溶液有显色反应，是推测（A）的可能结构。解：（A）,(B)的可能结构如下：OOOorO(A):(B):OHOHOHOHor十三、有一芳香性族化合物（A）,分子式为C7H8O,不与钠反应，但是能与浓氢碘酸作用，生成（B）和（C）,两个化合物，（B）能溶于氢氧化钠水溶液，并与三氯化铁作用呈现紫色，(C)能与硝酸银作用生成黄色碘化银，写出（A）,(B),(C)的结构式。解：(A)为苯甲醚，（B）为苯酚，（C）为碘代甲烷。(A):OCH3OH(B):(C):CH3IOCH3HIOH+CH3ICH3I+AgNO3CH3ONO2+AgI作业，269页：2.3.5.6.7.8.9.10.12.13