-蒎烯电化学氧化合成蒎烷二醇的可行性研究

浙江工商大学食品与生物工程学院本科毕业论文（设计）-蒎烯电化学氧化合成蒎烷二醇的可行性研究摘要本论文提出1S,2S,3R,5S-(+)-2,3-蒎烷二醇是一种重要的药品，其市场需求量在逐年增加，价格也很高。本实验在高锰酸钾氧化-蒎烯制。本研究结果为蒎烷二醇的合成开辟了一条绿色技术途径（≥400-500字）。关键词：化学氧化；电化学合成；1S,2S,3R,5S-(+)-2,3-蒎烷二醇；钛涂钌铱电极题目和摘要，三号，黑体，居中，单倍行距小四号，宋体,行距固定值：20镑小四号，黑体，顶格小四号，宋体，词间用分号隔开页边距：上2.7厘米、下2.0厘米、左3.0厘米、右2.0厘米、装订线1厘米.浙江工商大学食品与生物工程学院本科毕业论文（设计）Preliminarystudyonsynthesisof1s,2s,3r,5s-(+)-pinanediolbyelectrochemicaloxidationprocessAbstractAprocedureis1S,2S,3R,5S-(+)-2,3-Pinanediolissignificantforhumansasakindofanticancermedicine,ofwhichthedemandandpricearesoaringyearbyyear.Onthebasisofthechemicalsynthesismethodusingpotassiumpermanganateasoxidant,thesynthesisof1S,2S,3R,5S-(+)-2,3-pinanediolbyelectrochemicaloxidationwasalsoexplored.Itconstitutesaelectrochemistrysystem,with1S-(+)-α-pineneasrawmaterial,tert-butylalcoholascosolvent,sodiumsulfateassupportingelectrolyte,andwithrutheniumcoatedtitaniumasanode,stainlesssteelnetascathode.SeeingabouttheaffectofpH,voltage,electrolysistimeandwhetherornottoaddmembranetotheyieldproducing1S,2S,3R,5S-(+)-2,3-pinanediol.Theresultsshowedthattheelectrochemicalsynthesispinanediolisfeasible.Andatthestateofneutralelectrolytewithoutmembrane,voltage12v,reactiontime10h,itcouldobtainthehighestyeild.Keywords：chemistryoxidation；electrochemicalorganicsynthesis；1S,2S,3R,5S-(+)-2,3-Pinanediol；rutheniumcoatedtitaniumanode题目和摘要；三号，TimesNewRoman，加粗，居中，单倍行距小四号，TimesNewRoman行距固定值：20镑小四号，TimesNewRoman，顶格，加粗小四号，TimesNewRoman，词间用分号隔开浙江工商大学食品与生物工程学院本科毕业论文（设计）目录1引言..........................................................................................................................I―11.1研究背景和意义............................................................................................I―11.2研究现状和分析............................................................................................I―11.3研究基本思路................................................................................................I―11.4研究内容.........................................................................I―错误!未定义书签。2实验部分..................................................................................................................I―22.1主要仪器设备................................................................................................I―22.2主要化学试剂................................................................................................I―22.3实验内容........................................................................................................I―22.3.1原料和产物的色谱分析......................................................................I―22.3.2蒎烷二醇的化学合成..........................................................................I―22.3.3电化学合成蒎烷二醇..........................................................................I―33结果与讨论..............................................................................................................I―43.1高锰酸钾化学氧化法....................................................................................I―43.2电化学合成蒎烷二醇.....................................................................................I―43.2.1反应时间和电压对蒎烷二醇产量的影响..........................................I―43.2.2阴阳极隔膜对蒎烷二醇产量的影响..................................................I―43.2.3反应体系酸碱度对蒎烷二醇产量的影响..........................................I―43.2.4不同电解体系的对比..........................................................................I―44结论..........................................................................................................................I―5致谢..............................................................................................................................I―6参考文献......................................................................................................................I―7三号，黑体，居中；单倍行距小四号，宋体，下同一级标题二级标题浙江工商大学食品与生物工程学院本科毕业论文（设计）I―11引言1.1研究背景和意义二十一世纪对人类健康威胁最大的。药物的开发是当今最热门的研究课题。1S,2S,3R,5S-(+)-2,3-蒎烷二醇(1S,2S,3R,5S-(+)-2,3-Pinanediol),分子式：C10H18O10,是种手性化合物。其结构为:OHOH此外，世纪的热门学科[1]。成具有以下优点[2]:（1）有机电化学合成（2）有机电化学合成2、锡、铜、铁、铝、铂、镍和碳等。寿命可达2～8年，电流密度约为2000A/m2，钛涂钌铱电极比钌钛电极价格低廉，寿命更长，适用性更广[5]。有时为了阳两室分开[6]。离子交换膜。1.2研究现状和分析由于产的成本和危害性。对于合成蒎烷二醇的研究报道的比较少，现有的生产方法主要有：（1）以脯氨酸硼酯（prolineboronateesters）为原料α-羟基酮(homochiralα-hydroxyketones)为原料合成1S,2S,3R,5S-(+)-2,3-蒎烷二醇[9]。。（2）以α-蒎烯为原料，工业上可以采用方法（2），1.3研究基本思路本实验在高锰酸钾化学。v(t)=000211(sinsin3sin.........)35Ettt（1）=0一级标题：三号，黑体，居中；单倍行距．一级标题内容完成后单独起页二三级标题：小四，黑体，顶格；固定值：20镑二级标题内容完成后，空一行．正文宋体，小四，首行缩进2字符；行距固定值：20镑．英文及数字：小四号，TimesNewRoman浙江工商大学食品与生物工程学院本科毕业论文（设计）I―22实验部分2.1主要仪器设备•9070型气相色谱仪2.2主要化学试剂•α-蒎烯工业纯（含量≈78%）浙江省黄岩博泰化工公司提供•叔丁醇分析纯杭州双林化工试剂厂2.3实验内容2.3.1原料和产物的色谱分析1、α-蒎烯的色谱分析条件色谱柱：DB-62430m×0.25mm×0.25μm；载气：N2，柱前压1.5MPa，0.8ml/min；升温至155C，保持2min，再以30C·min-1升温至170C，保持30min；进样量：1μl图1是原料-蒎烯的气相色谱图，α-蒎烯的保留时间为8.0min，1S-(+)-β-蒎烯的保留时间是8.9min，其余为杂质。图1-蒎烯原料的气相色谱图2.3.2蒎烷二醇的化学合成1、化学法合成蒎烷二醇-蒎烯-蒎烯浙江工商大学食品与生物工程学院本科毕业论文（设计）I―32.3.3电化学合成蒎烷二醇1、循环伏安法电位扫描浙江工商大学食品与生物工程学院本科毕业论文（设计）I―43结果与讨论3.1高锰酸钾化学氧化法由实验结果得出：（1）参照专利3.2电化学合成蒎烷二醇本实验主要由三组实验：无隔膜中性电解质电化学合成、加隔膜中性电解质电化学合成、无隔膜弱碱性电解质电化学合成，来进行对反应时间、电压、反应体系pH，以及阴阳极间加隔膜与否对合成蒎烷二醇产量的影