卤代烃新课课件

1．认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。2．了解卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律。3．培养逻辑思维能力与进行科学探究的能力。重点：卤代烃的代表物溴乙烷的性质．认识：卤代烃的代表物溴乙烷的组成和结构．知道：卤代烃的组成和分类．聚四氟乙烯[CC]nFFFF你知道不粘锅为什么“不粘”锅吗？它的表面到底涂了什么神奇的东西？体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂，进行局部冷冻麻醉应急处理，稍后运动员又可上场了。你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗？?药理作用：氯乙烷沸点低，易汽化，且汽化时吸收大量热，使受伤部位温度急剧下降，局部暂时失去知觉，达到麻醉的效果。氯乙烷一.卤代烃1.卤代烃定义:2.饱和一卤代烃通式:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.卤代烃的判断:只含有C、H、X的有机物。CnH2n+1X官能团：卤素原子决定化合物化学特性的原子或原子团。3.卤代烃的分类有几种分类方法：（1）根据分子中所含卤素原子的不同，可分为（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同R-CH2-X一卤代烃R-CHX2二卤代烃R-CX3多卤代烃氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃不饱和卤代烃X卤代芳香烃CH3CH2-XCH2CH-X饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳香烃。4、卤代烃物理性质：常温下卤代烃除一氯甲烷、一氯乙烯、一氯乙烷是气体外，其余均为液体或固体。除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂（CCl4）。状态：密度：溶解性：随碳原子数增多，卤代烃沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。熔沸点大于同碳个数的烃。沸点：5、卤代烃的生成：（1）烷烃与X2的光照取代；（2）烯烃或炔烃与X2或HX的加成；（3）芳香烃在催化剂条件下与X2的取代；1.致冷剂;氟里昂是饱和碳氢化合物(烷族)的卤族元素的衍生物的总称。如一氯二氟甲烷CHF2Cl。2.麻醉剂;挥发性麻醉剂包括乙醚、氯仿等。3.灭火剂;四氯化碳。4.有机溶剂。6、卤代烃的应用：卤代烃的功与过在这张照片里，蓝色的深浅代表臭氧的含量，颜色愈深，臭氧的含量愈少。从照片中我们清楚地看到臭氧最少的地方在南极上空，这就是我们平常说的南极臭氧空洞。大气层中的臭氧总量计约33亿吨，但在整个大气层中所占比重极小--如果将之平铺在地表，将不过3mm的厚度--只有一粒绿豆的高度。大气中的臭氧吸收了大部分对生命有破坏作用的太阳紫外线，对地球生命形成了天然的保护作用。臭氧空洞指的是因空气污染物质，特别是氧化氮和卤化代烃等气溶胶污染物的扩散、侵蚀而造成大气臭氧层被破坏和减少的现象。荷兰、墨西哥和美国三位科学家研究的结果，确认了人造物质对臭氧层的破坏，因而获得了1995年的诺贝尔化学奖。臭氧损耗的一系列化学反应如下：CFxCl4-x+hv→·CFxCl3-x+·Cl·Cl+O3→·ClO+O2·ClO+O→O2+·Cl这样的反应循环不断，每个游离氯原子或溴原子可以破坏约10万个O3分子，这就是氯氟烷烃或溴氟烷烃破坏臭氧层的原因。NO对臭氧层破坏作用的机理为：O3+NO→O2+NO2，O+NO2→O2+NO,总反应式为：O+O3→2O2。2000每年的9月16日定为“国际保护臭氧层日”。2840万平方公里80年代末的2000万平方公里2006年2950万平方公里20082745万平方公里二、溴乙烷（卤代烷烃）1、溴乙烷的组成与结构（1）分子式：C2H5Br（2）结构式：（3）结构模型：思考:在核磁共振氢谱中溴乙烷有几类峰谱？溴已烷的核磁共振氢谱图(4)结构简式：C2H5Br或CH3CH2Br2、溴乙烷的物理性质无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。由于卤素原子官能团的影响，卤代烃的沸点、密度比相应的烃大。官能团——决定化合物的特殊化学性质在溴乙烷中，官能团-Br的存在使它具有什么不同于乙烷的化学性质3、溴乙烷的化学性质在溴乙烷中的化学键特点：由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C—X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强！CCHHHHBrH实验步骤：将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充分混合，观察。加热直至大试管中的液体不再分层为止。溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验3、溴乙烷的化学性质（1）溴乙烷的取代反应C2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水△——水解反应反应条件：NaOH水溶液、加热HBr+NaOH=NaBr+H2OCH3CH2Br+H-OHCH3CH2OH+HBr△【结论】卤代烃水解可以生成醇：R-X+NaOHR-OH+NaX水△氢氧化钠的作用？（平衡原理）根据该反应NaOHCH3CH2Br+HOH──→△CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+NaOH──→CH3CH2OH+NaBr证明C2H5—Br①C2H5BrAgNO3溶液无明显现象，非电解质②C2H5BrNaOH溶液AgNO3溶液不合理，why？③C2H5BrNaOH溶液取上层清液硝酸酸化AgNO3溶液合理△发生了取代反应？即鉴别溴离子设计实验注意：水解反应的条件--强碱的水溶液且共热H2O证明C2H5—BrAgNO3溶液证明C2H5—Br过量HNO3卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃NaOH水溶液有沉淀产生AgNO3溶液白色淡黄色黄色说明分别含有Cl、Br、I等卤素原子【学与问】溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？[例题】为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是()。C溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置图实验实验现象结论1②产生浅黄色沉淀①生成乙烯观察与思考①产生无色气体，酸性高锰酸钾溶液褪色②浅黄色沉淀是AgBr说明反应后溶液中存在Br-CH2=CH2↑醇、NaOH△NaOH+HBr=NaBr+H2OCH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH△醇AgNO3+KBr=AgBr↓+KNO3+HBrCH2-CH2HBr②溴乙烷的消去反应（2）溴乙烷的消去反应反应条件：NaOH的醇溶液、加热：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。消去反应HH—C—CHBrH结构决定性质—HHBr溴乙烷的结构特点+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O发生消去反应的条件：1、烃中碳原子数≥22、相邻碳原子上有可以脱去的氢原子（即：接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）3、反应条件：强碱的醇溶液、加热。结构条件2.除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?气体检验为了除去杂质卤化氢、卤化氢气体，因为这些杂质气体会与高锰酸钾反应，使之褪色。也可以用溴水，现象是溴水褪色，不用先通入水中。交流与讨论：3.如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？答案3.长玻璃导管（冷凝回流）思考与交流:对比溴乙烷取代反应、消去反应有何异同（可从反应条件、生成物、结论方面考虑）？C2H5—Br+NaOHC2H5-OH+NaBrH2O△❤溴乙烷的消去反应♣溴乙烷的取代反应对比【小结】比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应【规律】无醇则取代，有醇则消去。水△CH3CHCH3Br+NaOH水△+NaOHCH2CH2BrBrCH3CHCH3OH+NaBr+2NaBrCH2CH2OHOH2一、卤代烃的水解醇△+NaOHCH2CH2BrBrCHCH+2NaBr+2H2O2二、卤代烃的消去1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？CH3CH2CH2CH2Cl醇△+NaOHCH3CH2CH=CH2+NaCl+H2OCH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O醇△+NaOHCH3CH2CHCH3ClCH3CH=CHCH3+NaCl+H2O下列卤代烃能发生消去反应的有（）点评：发生消去反应，含卤原子的相邻碳原子上要有H原子卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应A、CH3ClD、Cl－C、CH3－C－CH2－ICH3CH3B、CH3－CH－CH3BrE、CH3－CH2－CH－CH3BrB、D、E三、下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CCH2Cl(CH3)3CClCH2BrCH2BrHCH2BrCHCl2CHBr2点评：所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应HClBr2光照NaOH、△CH3CH2OH四、以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2BrCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br思路2思路1CH3CH2BrBr2CH2BrCH2Br更好！H2O△五、由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br方程式：Br2CH2=CH2NaOH、H2O△CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCH2BrCH2Br+2NaOH+2NaBrCH2OHCH2OH由Cl－为主要原料制备OHHO按步骤写出方程式，注明反应类型。课下作业：