第二章 饱和脂肪烃1

第二章饱和脂肪烃(考点)•一、烷烃同分异构判断•二、烷烃的命名（必考）•三、乙烷、丁烷烃构象的表示（透视式、纽曼投影式）及其稳定性判断•四、烷烃的理化性质（熔沸点高低排序）•五、烷烃的卤代反应（反应条件、自由及稳定性、主产物的结构）2、同分异构烷烃的通式：CnH2n+2C4H10丁烷C4H10主链侧/支链具有相同分子式但其结构式不同的二个或多个化合物称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。C5H12戊烷C5H12C5H12第二节烷烃的命名1、碳原子和氢原子的类型根据某一个碳原子上所连的碳原子的数目可将碳原子分为伯、仲、叔、季四类，分别用1°、2°、3°、4°表示。连在伯、仲、叔碳原子上的氢分别称为伯氢、仲氢和叔氢。CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3伯碳伯氢仲碳仲氢叔碳叔氢季碳4、烷基烷烃去掉一个氢原子后所剩下的部分叫烷基，如：如果去掉不同的氢原子，则形成异构的烷基用R—,通式CnH2n+1—表示。CH4CH3CH3甲基(methyl)CH3CH3CH2乙基（ethyl）正丙基（n-Pr）CH3CH2CH2异丙基（i-Pr）CH3CHCH3丙烷正丁基（n-Bu）CH2CH2CH2CH3仲丁基（s-Bu）CH2CHCH3CH3异丁基（i-Bu）CH3CHCH2CH3叔丁基（t-Bu）CH3CCH3CH3丁烷异丁烷二、烷烃的命名1、普通命名法普通命名法又叫习惯命名法，它仅适用于结构比较简单的烷烃，其命名原则有以下两点：①碳原子数目的表示方法：10个碳以内的烷烃分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，10个碳以上的烷烃用中文数字十一、十二、十三等表示，例：CH3-CH2-CH3丙烷CH3-(CH2)10-CH3十二烷②异构烷基的表示方法：直链烷烃，在命名时，前面加“正”或“n”；CH3CCH3CH3CH3新戊烷或neo-戊烷CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷或n-戊烷CH3CH2CHCH3CH3异戊烷或iso-戊烷含有异丙基结构的烷烃，命名时前面加“异”或“iso”；CH3CHCH3含有叔丁基结构的烷烃，命名时前面加“新”或“neo”异”和“新”只适用于少于7个碳原子的烷烃。CH3CCH3CH31选择最长而连续的碳链为主链，根据主链碳原子的数目称为“某烷”；把主链看做母体，主链以外的侧链看作取代基。主链：己烷取代基：甲基3、系统命名法2从距离侧链最近的一端开始，把主链中的碳原子用阿拉伯数字进行编号；支链的位置以它所链接的主链中的碳原子的编号来表示。主链的编号原则是使侧链所在的位次尽可能的小。命名时，侧链的名称写在主链名称的前面，其位置用阿拉伯数字表示，在侧链的位置和名称之间用短线相连。1234563—甲基己烷3侧链的表示要遵循三个原则：(1)相同侧链的合并原则：如果分子中含有几个相同的侧链，在命名时可将相同的侧链合并表示，即用阿拉伯数字分别标出相同侧链的位置，并用逗号隔开。侧链的数目则用汉文数字表示。123452，3—二甲基戊烷（2）取代基的“次序原则”：烷基的由大小的次序是，甲基乙基丙基丁基戊基异戊基异丁基异丙基。在命名时，小基团优先列出：例如：1234561234563—乙基—4—异丙基己烷错误2—甲基—3,4—二乙基己烷4若有二条或多条同等长度的最长碳链，则应选择含取代基最多的最长碳链为主链。Chapter2132-甲基-3-乙基己烷3-异丙基己烷错误CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CH3CH3CHCH3CHCH2CH2CH3CH2CH3（3）取代基的“最低系列”原则：若有二种或多种编号可能时，应使取代基的位次保持较小。1234562,4,5,5—四甲基己烷错误1234562,2,3,5—四甲基己烷主碳链：最长；最近；最多；侧链:合并；次序；最低烷烃命名规则小结：•σ键•特点是：以σ键相连的二个原子可以σ键为轴做相对旋转。原子轨道以“头碰头”的方式重迭交盖形成键烷烃分子中只有C-C键和C-H键，且均为键2、烷烃的构象构象：由于围绕单键（C-C）旋转所可能引起的分子内基团在空间排列成多种不同形式,这种不同的形式称为构象。分子中的不同构象互称构象异构体。1）乙烷的构象理论上讲，乙烷的构象有无数种，但其典型构象只有二种，即交叉式构象和重叠式构象。乙烷的二种典型构象，交叉式构象较稳定，为占优势构象。HHHHHHNewmanprojection（2）丁烷的四种典型构象Chapter218CH3CH3HHHHCH3CH3HHHHH3CCH3HHHHCH3CH3HHHH对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式对位交叉式构象较稳定，为占优势构象。以上四种典型构象，它们的稳定性大小顺序为(能量变化图见教材18页)：对位交叉式﹥邻位交叉式﹥部分重叠式﹥全重叠式丁烷绕C2-C3旋转所引起的构象异构。将甲基视为一个基团，其典型构象有四种：第四节烷烃的理化性质一、烷烃的物理性质Chapter2192、沸点(boilingpoint)，烷烃的分子量越大，其沸点越高，分子量相同的异构体，其支链越多，沸点越低。3、熔点(meltingpoint)分子量越大，对称性越高，其熔点越高。含偶数碳的烷烃，其熔点比奇数碳烷烃熔点升高要多一些。3.卤代反应：有机分子中的氢原子（或其它原子）被卤原子取代的反应叫卤代反应。（1）甲烷的卤代反应Chapter220CH4+Cl2CH3Cl+CH2Cl2CHCl3CCl4++heatorlight二、烷烃的化学性质•烷烃的卤代反应历程是自由基反应烷基自由基的稳定性次序为：(CH3)3C·＞(CH3)2CH·＞CH3CH2·＞CH3·CH3CH2CH2BrCH3CHCH3CH3CH3CH2CH3Br2光,127℃Br2光,125℃CH3CCH3CH3BrCH3CHCH3BrCH3CHCH3CH2Br97%3%99%1%主产物判断（自由基稳定性决定反应主产物）作业1.同分异构的定义，同分异构体是否代表同一种化合物？2.烷烃系统命名法的规则有哪些？并完成课后第1题中的（1,2,3,4,6）和第2大题题。3，解释烷烃中σ键的形成原理；烷烃产生构象异构体的原因是什么？乙烷和丁烷烃构象异构体有哪些典型构型及其稳定性排序？4，烷烃的熔、沸点高低与其结构之间的关系及其成因？根据这些知识完成并解释课后第4大题；5，烷烃卤代反应条件、机理分别是什么？自由基的类型有哪些？稳定性排序如何？综合这些知识解释：为什么烷烃卤代反应会对产物具有选择性？并解释完成课后第3大题。