2012届创新设计高考化学二轮专题复习课件：第12讲 常见有机化合物

第十二讲常见有机化合物高考命题中主要以常见有机化合物的主要性质和重要用途为主体，涵盖有机物的组成、结构和反应类型等基础知识，考查有机物与社会、生活中的实际问题的联系。以信息为知识铺垫，考查学生运用有机物结构与性质的关系分析和解决问题的能力。考查形式简单，内容相对单一，综合性不是很强。预计2012年的命题特点：①将有机物分子式、结构式与同分异构体的推导、书写结合在一起；②结合相关事件，考查主要官能团的性质；③结合相关实践，创设情境，引入信息，根据有机物官能团的性质及相互转化关系组成综合性的有机化学试题。常见的烃【研习1】下列现象中，不是因为发生化学反应而产生的是()。A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失名师答疑A项，乙烯与KMnO4发生氧化反应，褪色；B项，溴水中的溴被苯萃取，而使水层接近无色；C项，乙烯与溴发生加成反应，褪色；D项，CH4与Cl2发生取代反应，褪色。答案B乙醇和乙酸【研习2】下列说法错误的是()。A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B．乙醇和乙酸的沸点都比C2H6、C2H4的沸点高C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为可逆反应名师答疑A项，乙醇和乙酸是常用调味品——酒和醋的主要成分；B项，乙醇和乙酸常温下为液态，而C2H6、C2H4常温下为气态；C项，乙醇和乙酸在空气中都能燃烧而发生氧化反应；D项，皂化反应是指油脂的碱性水解，反应能进行到底。答案D糖类、油脂、蛋白质【研习3】糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。下列说法不正确的是()。A．淀粉和纤维素均可用(C6H10O5)n表示，因此它们互为同分异构体B．淀粉水解的最终产物能发生银镜反应C．蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液后产生的沉淀能重新溶于水D．脂肪能发生皂化反应，生成甘油和高级脂肪酸钠名师答疑淀粉和纤维素虽然均可用(C6H10O5)n表示，但它们的n值不同，相对分子质量不同，故不是同分异构体。答案A辨析点有机化学反应的重要类型1．氧化反应(1)燃烧，绝大多数有机物都能燃烧；(2)被酸性KMnO4溶液氧化，包括烯烃、苯的同系物、醇等；(3)催化氧化，如醇与O2在催化剂条件下氧化；(4)葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化。2．取代反应(1)烷烃、苯及其同系物的卤代；(2)苯及其同系物的硝化；(3)酸与醇的酯化；(4)酯、油脂、糖类、蛋白质的水解。3．加成反应不饱和烃与X2(aq)、H2、HX、H2O等发生加成反应。4．加聚反应：烯烃的加聚。探究点酯化反应1．酯化反应的实质：羧酸分子脱羟基，醇脱羟基氢，其余部分相互结合成酯，酯化反应属于取代反应的一种。2．酯化反应的条件：浓硫酸，加热。3．酯化反应的特点：可逆反应、存在化学平衡。整合点硫酸的作用在有机反应中，硫酸的地位比较重要，因此我们要分清硫酸在不同反应中所起的作用。1．催化剂、脱水剂：实验室制乙烯。2．催化剂、吸水剂：酯化反应、制硝基苯。3．只作催化剂：酯的水解、蔗糖、淀粉、纤维素的水解。疑难点等效氢法判断一元取代物种类有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法：1．同一个碳原子上的氢原子是等效的。如H3C分子中—CH3上的3个氢原子。2．同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如H3CCH3分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。有机物分子结构和性质的关系考向立意1.考查有机物的结构特点，通过不同有机物的典型性质应用，进一步考查官能团和有机物性质之间的关系。2.考查有机反应类型与有机物分子结构的内在联系。【例证1】(2010·全国课标卷)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()。A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2­二溴丙烷D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇点拨A项，溴丙烷水解制丙醇为水解反应或取代反应，丙烯水化制丙醇为加成反应；B项，甲苯硝化制对硝基甲苯为取代反应或硝化反应，甲苯制苯甲酸为氧化反应；C项，氯代环己烷制环己烯为消去反应，丙烯加溴制二溴丙烷为加成反应；D项，乙酸和乙醇制乙酸乙酯为取代反应或酯化反应，苯甲酸乙酯制苯甲酸和乙醇为取代反应或水解反应，故D项符合题意。答案D有机物的特征结构和特征性质有机物或官能团常用试剂反应现象溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色—OH金属钠产生无色无味的气体酸碱指示剂变色—COOH新制Cu(OH)2悬浊液常温下沉淀溶解，溶液呈蓝色银氨溶液水浴加热生成银镜葡萄糖新制Cu(OH)2悬浊液煮沸生成红色沉淀淀粉碘水呈蓝色浓HNO3呈黄色蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味【示范1】(2010·广东理综)下列说法正确的是()。A．乙烯和乙烷都能发生加聚反应B．蛋白质水解的最终产物是多肽C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应D．石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的过程解析乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，A错；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，故B错；酒精生成酸的过程发生了氧化反应，故C正确；石油、油脂都不是高分子化合物，故D错。答案C【示范2】(2010·福建理综)下列关于有机物的正确说法是()。A．聚乙烯可发生加成反应B．石油干馏可得到汽油、煤油等C．淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体D．乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成解析A．乙烯加聚反应生成聚乙烯后，双键变单键不能发生加成反应；B.石油分馏可得汽油和煤油，属于物理变化过程，干馏是指隔绝空气加强热，属于化学变化；C.淀粉属于糖类，完全水解生成葡萄糖，蛋白质完全水解生成氨基酸，两者的产物不可能是同分异构体；D.乙酸乙酯和油脂都属于酯类，与氢氧化钠溶液反应后均生成醇，前者生成乙醇，后者生成甘油。答案D【示范3】丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125℃，反应装置如右图。下列对该实验的描述错误的是()。A．不能用水浴加热B．长玻璃管起冷凝回流作用C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D．加入过量乙酸可以提高丁醇的转化率解析水浴温度不会超过100℃，故A正确；长玻璃管作用是冷凝回流，B正确；羧酸和醇的酯化仍为可逆反应，增大一种反应物的用量可提高另一种反应物的转化率，D正确；氢氧化钠可以使乙酸丁酯水解，故不可用氢氧化钠溶液洗涤，可用碳酸钠溶液，C错。答案C有机物同分异构体的判断考向立意1.考查有机物中普遍存在的同分异构现象及规律。2.考查常见有机物同分异构体的书写方法和判断。【例证2】(宁夏高考理综)甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)()。A．3种B．4种C．5种D．6种点拨甲基戊烷的一氯代产物有答案B同分异构体的书写规律：1．烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。2．具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。3．芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。【示范4】某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物一氯代物只有2种，则该烃是()。解析不能使溴水褪色，但能使KMnO4溶液褪色，且分子式符合CnH2n－6的通式，说明属于苯的同系物，再结合其一氯代物只有2种，考虑时应注意是该“有机物”的一氯代物而不是“苯环上”的一氯代物，A项有3种，B项有5种，D项有4种。答案C【示范5】“神舟”七号使用偏二甲肼和四氧化二氮作火箭燃料。偏二甲肼的分子式为C2H8N2，则C2H8N2不含碳碳键的同分异构体有()。A．2种B．3种C．5种D．6种解析本题考查根据分子式书写同分异构体的知识。根据化学键连接方式，C2H8N2可能有6种结构：CH3NH—NHCH3，CH3CH2NHNH2，(CH3)2N－NH2，NH2CH2CH2NH2，CH3CH(NH2)2，CH3NHCH2NH2，其中不含碳碳键的同分异构体只有3种。答案B【示范6】(2011·海南)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：请回答下列问题：(1)A的化学名称是________；(2)B和A反应生成C的化学方程式为________________________，该反应的类型为________；(3)D的结构简式为________；(4)F的结构简式为________；(5)D的同分异构体的结构简式为________。解析CH2===CH2与H2O在催化剂作用下发生加成反应，生成CH3CH2OH(A)，CH3CH2OH经氧化生成B(C2H4O2)，则B为CH3COOH。CH3COOH与CH3CH2OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应，生成C(C4H8O2)，则C为CH3COOCH2CH3。E与B在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，生成F(C6H10O4)，从而推知E分子中含有2个—OH，则E为HOCH2CH2OH，F为。D与H2O发生反应生成E(HOCH2CH2OH)，可推知D为，不可能为CH3CHO。D(C2H4O)的同分异构体为CH3CHO和CH2===CH—OH。答案(1)乙醇(2)CH3CH2OH＋CH3COOH浓H2SO4△CH3COOCH2CH3＋H2O酯化反应(或取代反应)(5)CH3CHO、CH2===CHOH有机物分子式和结构式的确定考向立意1.通过对已知数据的分析计算，考查有机物分子式的确定方法。2.通过对物质性质及实验结论的分析，考查有机物结构式的判断方法。【例证3】(海南高考化学)某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。(1)A的分子式为______________；(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为________________，反应类型是________________；(3)已知：。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式：______________；(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的结构简式_____；(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为______。点拨A分子中含碳原子个数：104×92.3%÷12＝8，含其他元素的相对质量：104－12×8＝8，故只能含C、H两种元素，且分子中有8个H原子，A的分子式为C8H8。(4)A与H2反应后C、H的原子个数比为：85.7%12∶14.3%1＝1∶2，故最简式为CH2，分子式为C8H16，为乙基环己烷。答案(1)C8H8确定有机物分子式和结构式的常用方法：【示范7】某有机物样品3.1g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g，经过滤得到10g沉淀。该有机物样品可能是()。A．乙二醇B．乙醇C．乙醛D．甲醇和丙三醇的混合物解析n(CaCO3)＝0.1mol，m(CO2)＝4.4g，m(C)＝1.2g，m(H2O)＝7.1g－4.4g＝2.7g，n(H)＝0.3mol，所以有机物样品中氧原子的质量为：3.1g－1.2g－0.3g＝1.6g，所以n(O)＝1.6g16g·mol－1＝0.1mol，即n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1mol∶0.3mol∶0.1mol＝1∶3∶1。选项A中C、H、O的原子个数比为1∶3∶1；选项B中C、H、O的原子个数比为2∶6∶1；选项C中C、H、O的原子个数比为2∶4∶1；选项D中C、H、O的原子个数比可能为1∶3∶1。故正确选项为A、D。答案AD【示范8】化学上常用燃烧法确定有机物的组成。这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品，根据产物质量确定有机物的组成，装置如下图所示。回答下列问题：(1)产生的氧气