2012届步步高高考化学考前三个月专题复习课件：专题18 有机物的组成、结构与性质

选考部分专题十八有机物的组成、结构与性质高频考点导悟考点一从有机物结构、组成推测有机物性质典例1(2011·江苏，11)β­紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是()A．β­紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B．1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C．维生素A1易溶于NaOH溶液D．β­紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体答案A解析A项，β­紫罗兰酮分子中含有，故能与酸性KMnO4溶液反应；B项，中间体中有2个,1个，故1mol中间体X能与3molH2发生加成反应；C项，维生素A1为长链有机分子，为弱极性，难溶于水；D项，β­紫罗兰酮与中间体X碳原子数不同，故非同分异构体。[知识归纳]1．有机物与氢气加成反应(又称加氢反应和还原反应)的有机物一般含有不饱和的碳碳双键、碳碳三键、苯环和醛基，注意中学不认为羧基和酯基能与氢气加成；油脂的加氢反应又称为油脂的硬化。2．与溴水反应的有机物一般含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基，酚羟基的邻位和对位氢能被溴取代。注意醛也能使溴水褪色，但不是加成和取代反应，而是氧化反应；烷烃与溴蒸气光照能取代、苯环在FeCl3催化条件下与液溴催化取代，即须注意溴的不同状态及条件。3．有机物与NaOH溶液反应的物质有酚、卤代烃、酯和羧酸，其中卤代烃和酯反应时，先理解为与水的反应，注意可能产生的酚又能与NaOH的反应；另外，能与NaHCO3反应的是羧酸，能与Na2CO3反应的有羧酸和酚。4．物质性质小结(1)能发生银镜反应的有机物有醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖和麦芽糖等。(2)能与NaOH溶液反应的有机物有酚、羧酸、卤代烃和氨基酸等。(3)能与氢气加成的有机物有烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛和酮等。(4)能和溴水反应的有机物有烯烃、炔烃、酚和醛等。(5)能与NaHCO3溶液反应的是羧酸。(6)能与钠反应的有机物有醇、酚和羧酸等。命题猜想1磷酸毗醛素是细胞重要组成部分，可视为磷酸(分子中有3个羟基)形成的酯，其结构式如图，下列说法错误的是()A．能与金属钠反应B．能使石蕊试液变红C．能发生银镜反应D．1mol该酯与NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOHD解析1mol该酯水解能生成(即Na3PO4)、，共消耗4molNaOH。考点二从合成路线中分析有关反应的反应类型和物质性质典例2(2011·山东理综，33)美国化学家R.F.Hcck因发现如下Hcck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。经由Hcck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：回答下列问题(1)M可发生的反应类型是________。a．取代反应b．酯化反应c．缩聚反应d．加成反应(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是__________。(3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是__________。(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的化学方程式为____________________。解析由M的结构式及信息可知E、D为以下两种有机物、CH2==CHCOOCH2CH2CH(CH3)2；由A的化学式及反应条件可知B为CH2==CHCOOH，则C为HOCH2CH2CH(CH3)2、A为CH2==CH—CHO。(1)M中含有苯环、、酯基，可知M可发生取代反应、加成反应；(2)发生消去反应生成F为CH2==CHCH(CH3)2，所以D发生加聚反应生成G；(3)A含有醛基，只要检验醛基即可；(4)苯环上含有—OH，余下的为—CH2X，苯环上有两种不同化学环境的H原子，所以两个取代基只能在对位，即K为。答案(1)ad(2)(CH3)2CHCH==CH2(3)新制Cu(OH)2悬浊液(或新制银氨溶液)[知识归纳]重要的有机物反应类型与主要有机物类型之间的关系基本类型有机物类型卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质硝化反应苯和苯的同系物等取代反应磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等氧化反应直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应苯、葡萄糖等加聚反应烯烃等聚合反应缩聚反应苯酚与甲醛；多元醇与多元羧酸；氨基酸等与浓HNO3的颜色反应蛋白质与FeCl3溶液的显色反应苯酚等命题猜想2是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成。已知：F变成G相当于在F分子中去掉1个X分子。请回答下列问题：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是____________________。(2)B→C的反应类型是____________________。(3)1molG最多能与__________molNaOH反应。(4)G分子中有______种不同化学环境的氢原子。(5)写出E→F的化学方程式：________________________。(6)含苯环、含酯基与D互为同分异构体的有机物有____________种。解析答案(1)CH3CHO(2)取代反应(3)2(4)6(6)3考点三从转化关系中推测有机物的结构和性质典例3(2011·海南，16)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：请回答下列问题：(1)A的化学名称是__________；(2)B和A反应生成C的化学方程式为______________________________________________________________________，该反应的类型为__________；(3)D的结构简式为_____________________________________________________________________；(4)F的结构简式为________________________________________________________________________；(5)D的同分异构体的结构简式为_____________________________________________________________________。解析(1)乙烯与水在催化剂作用下反应生成A，则A应为乙醇。(2)乙醇被氧化为乙酸，乙酸与乙醇发生反应的方程式为CH3COOH＋C2H5OH————→浓硫酸△CH3COOC2H5＋H2O，该反应属于酯化反应(取代反应)。(3)乙烯可催化氧化为环氧乙烷，其结构简式为。(4)环氧乙烷在一定条件下与水反应生成乙二醇，乙二醇与乙酸在浓硫酸作用下加热生成二乙酸乙二酯。(5)环氧乙烷的同分异构体为CH3CHO。答案(1)乙醇(2)CH3COOH＋C2H5OH————→浓硫酸△CH3COOC2H5＋H2O酯化(取代)反应(3)(4)CH3COOCH2CH2OOCCH3(5)CH3CHO[规律总结]有机框图题中有机物结构和性质的确定1．利用信息，推测产物(1)一般有信息提供，则模拟信息。要注意学习信息、利用信息，要注意有机框图变化中隐含的信息，确定反应部位和转化关系，以此推出产物的结构。(2)根据反应前后物质结构，推测某反应物的结构简式。根据反应前后物质的分子式或结构简式，判断变化的元素、原子个数和连接方式、官能团位置，推测反应类别和未知反应物的种类，推断有机物的结构。如根据框图前后两个物质的结构简式和反应条件推测中间产物，一般的考虑方法是先考虑它们的分子式差异，根据给定的反应条件或信息等进行判断。2．常见重要官能团的检验方法官能团种类试剂判断依据溴的CCl4溶液橙红色褪去碳碳双键或碳碳三键酸性KMnO4溶液紫红色褪去卤素原子NaOH溶液、AgNO3溶液和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出FeCl3溶液显紫色酚羟基浓溴水有白色沉淀产生银氨溶液有银镜生成醛基新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出命题猜想3有机物A可作为植物生长调节剂，为便于使用，通常将其制成化合物D()，D在弱酸性条件下会缓慢释放出A。合成D的一种方法及各物质间转化关系如图所示：请回答下列问题：(1)A的名称是________，A与氯气反应可生成C，C的名称是__________；(2)经测定E中含有氯元素，且E可以与乙酸发生酯化反应，则E的结构简式为________________，由A直接生成E的反应类型是______________；(3)在弱酸性条件下，D与水反应生成A的化学方程式为________________。(4)写出E的两个同分异构体的结构简式________________________。解析由题意知A为乙烯，E中含氯元素且能发生酯化反应，则CH2==CH2与HClO发生加成反应生成E：ClCH2CH2OH，即ClCH2CH2OH与乙酸发生酯化反应。D水解断裂碳磷键，D与水反应生成CH2==CH2、HCl、H3PO4；ClCH2CH2OH的同分异构体有CH3CH(OH)Cl、CH3OCH2Cl。答案(1)乙烯1,2­二氯乙烷(2)ClCH2CH2OH加成反应(4)CH3CH(OH)Cl、CH3OCH2Cl高考模拟导练1．贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛合成的解热镇痛消炎药，其合成的反应方程式(反应条件略)如下：下列叙述错误的是()A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B．1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOHC．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛的溶解度D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物解析本题考查有机物的结构与性质。A项，扑热息痛含有酚羟基，而阿司匹林没有，而酚羟基可以与FeCl3溶液发生显色反应，正确；B项，阿司匹林中酯水解生成的酚还要继续与NaOH反应，故1mol阿司匹林最多可消耗3molNaOH，错误；C项，贝诺酯中有两个酯基，均为憎水基，故其溶解度小，正确。D项，扑热息痛的水解产物之一为，其化学式为C6H7NO，正确。答案B2．绿色农药——信息素的推广使用，对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH==CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是()A．先加入酸性高锰酸钾溶液；后加银氨溶液，水浴加热B．先加入溴水；后加酸性高锰酸钾溶液C．先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热；再加入溴水D．先加入银氨溶液；再另取该物质加入溴水C解析由于和检验试剂(溴水)反应时会同时反应掉—CHO，因此需先检验—CHO后，再检验，—CHO的检验方法为银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，并用反应后的溶液(即除去—CHO的有机物)来检验。3．(2011·天津理综，8)已知：Ⅰ.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：(1)A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2(标准状况)，A的分子式为______________。(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：_______________________________________________________________________________________________________。(3)B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B→C的反应方程式：___________________________________________________________________________________________(4)C＋E→F的反应类型为____________________________________________________________________________