官能团的性质

有机物的性质及常见反应类型官能团的概念及常见的官能团概念：官能团决定有机物的机构、性质和类别的原子或原子团。常见官能团(名称)：卤原子(-X)碳碳双键(CC)羟基(-OH)醛基(-CHO)羧基(-COOH)硝基(-NO2)酯基(R1-COO-R2)氨基(-NH2)碳碳三键(CC)R1CONR2肽键重要官能团的结构及主要化学性质官能团代表物结构特点主要化学性质醛—CHOCH3CHOC=O双键有极性，具有不饱和性(1)氧化反应(2)加成反应卤代烃—XCH3CH2BrC-X键有极性，易断裂(1)取代反应(2)消去反应醇—OHCH3CH2OH有C-O和O-H键，有极性，-OH与链烃基直接相连(1)与钠反应(2)取代反应(3)消去反应(4)氧化反应(5)酯化反应酚—OHC6H5—OH-OH直接与苯环相连(1)有弱酸性(2)取代反应(3)显色反应重要官能团的结构及主要化学性质官能团代表物结构特点主要化学性质羧酸—COOHCH3COOH受C=O影响，O-H键能够电离，产生H+(1)具有酸性(2)酯化反应酯R1-COO-R2CH3COOC2H5分子中RCO-和OR`之间的键裂水解反应烯烃CCCH2CH2分子中双键中的一个键易断裂(1)氧化反应(2)加成反应(3)聚合反应炔烃—CC—C2H2分子中三键中的键易断裂(1)氧化反应(2)加成反应1.烃：分子里只含碳和氢的有机物。包括：烷、烯、炔、苯和苯的同系物2.烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子的原子团取代而衍生成的有机物。包括：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯和酮等结构特点：全部单键、饱和烃主要化学性质：取代反应：空间结构正四面体型1、烷烃代表物：甲烷2、烯烃代表物：乙烯结构特点：碳碳双键、不饱和烃主要化学性质：空间结构共面加成反应：加聚反应：氧化反应：酸性高锰酸钾褪色加成试剂：H2、X2（卤素）、HX、H2O等。3、炔烃代表物：乙炔结构特点：碳碳三键、不饱和烃主要化学性质加成反应空间结构共线氧化反应：酸性高锰酸钾褪色CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr24、芳香烃代表物：苯、甲苯结构特点：介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键主要化学性质：加成（还原）反应取代反应（卤代，硝化，磺化）酸性高锰酸钾不褪色空间结构共面甲苯：取代反应（TNT）氧化反应：酸性高锰酸钾褪色5、卤代烃代表物：溴乙烷结构特点：卤素原子、-X主要化学性质取代反应（水解、氢氧化钠水溶液）消去反应（氢氧化钠醇溶液）6、醇代表物：乙醇结构特点：羟基、-OH主要化学性质取代反应：金属钠、HBr（加热）、羧酸（酯化）消去反应：（浓硫酸，反应温度170）氧化反应（醇到醛，Cu/Ag，加热）能使酸性高锰酸钾褪色重铬酸钾：橙色变绿色7、酚代表物：苯酚结构特点：羟基、-OH主要化学性质取代反应（三溴苯酚）显色反应：遇FeCl3溶液显紫色弱酸性（与钠、氢氧化钠、碳酸钠反应）氧化反应：在空气中溶液变色8、醛代表物：乙醛结构特点：醛基、-CHO主要化学性质加成（还原）反应：醛到醇氧化反应：醛到羧酸（新制的氢氧化铜、银氨溶液（弱碱性条件，水浴），氧气（催化剂））9、羧酸代表物：乙酸结构特点：羧基、-COOH主要化学性质弱酸性：与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应酯化反应CH3CH2OH+HOOCCH3CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸△酯化（取代）反应：10、酯代表物：乙酸乙酯结构特点：酯基、-COO-主要化学性质水解反应：酸性水解、碱性水解（注意是酚酯还是醇酯）二、有机反应的主要类型1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；③反应前后有机物的碳数与碳架不变，引入官能团；④取代反应总是发生在单键上；这是饱和化合物的特有反应。取代反应包括水解、酯化、卤代、硝化、磺化等反应类型。2、加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。①加成反应发生在不饱和碳原子上；②该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物相当于化合反应），只进不出。③反应前后有机物的碳数与碳架不变，官能团变化；④加成反应是不饱和化合物的较特有反应，如：碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、HCN等。3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。①消去反应发生在分子内；②发生在相邻的两个碳原子上：邻位有碳，邻碳有氢；③反应前后有机物的碳数与碳架不变，产生双键或叁键；④能发生消去反应的有：醇、卤代烃4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。氧化反应包括：（1）有机物的燃烧反应；（2）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；（3）醇氧化为醛和酮；（4）醛氧化为羧酸等反应。5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。还原反应：有机物与氢气的加成反应。6、聚合反应：①加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。②缩聚反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反应。缩聚反应主要包括：醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等。7、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。RCOOH+R’OH浓硫酸△RCOOR’+H2O8、水解反应：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单糖外)水解、油脂水解、蛋白质水解等。三、官能团的引入1、引入C─C：C═C或C≡C与H2加成；2、引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；3、苯环上引入4、引入─X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。5、引入─OH①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。6、引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成7、引入─COOH：①醛基氧化；②羧酸酯水解8、引入─COOR①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐酯化。9、引入高分子：①含C═C的单体加聚；②二元羧酸与二元醇酯化缩聚（或羟基酸酯化缩聚)官能团的相互转化酯类RCOOR′烃R—H卤代烃R—X醇类R—OH醛类R—CHO羧酸R—COOH卤代消去取代水解氧化加氢酯化水解氧化酯化水解不饱和烃加成消去CH3CH3CH2=CH2CH2=CHClCH3CH2OHCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OOCH2OHCH2OHCHOCHOCH2BrCH2BrCHCH谢谢