9、有机物的结构与分类

选修5有机化学基础第一单元、有机物的结构与分类知识梳理探究高考练出高分【考纲要求】1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。一、有机化合物的组成、性质特点和分类1、有机物的组成特点：含有称为有机化合物，简称有机物。(但CO、CO2、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似，属于无机物)。绝大多数有机化合物都含有氢元素。C、H、O、N、S、P、卤素是有机物中的主要组成元素。碳元素的化合物2、有机物的性质特点：（大多数有机物）（1）物理性质特点：熔点低、易燃、不易导电，难溶于水，易溶于酒精、汽油、苯等有机溶剂。（2）化学性质特点：有机反应比较复杂，反应速率慢，一般需加热和使用催化剂，常伴有副反应，因而所得产品往往是混合物。“→”3、有机物的分类：链状化合物（1）按碳的骨架分类:烷烃烯烃炔烃脂环烃苯的同系物稠环芳香烃（2）按官能团分类:①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。②有机物的主要类别、官能团和典型代表物：类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯H2C==CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键)乙炔HC≡CH芳香烃苯卤代烃—X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br碳叁键）醇乙醇C2H5OH酚(羟基)苯酚C6H5OH醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3—OH二甲醚CH3—O—CH3丙醛CH3CH2CHO答案具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：(1)CH3—OH、虽都含有—OH，但二者属不同类型的有机物。(2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类等。例1、官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？答案含有的烃叫芳香烃；含有且除C、H外还有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为例2、苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间有何关系？例3、按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。醇酚酯卤代烃;芳香烃(或苯的同系物)二、有机化合物的结构特点、同分异构体及命名1、有机化合物中碳原子的成键特点：成键数目―→每个碳原子形成个共价键|成键种类―→、或|连接方式―→或4单键双键叁键碳链碳环例4、某只含有C、H、O、N的有机物的简易球棍模型如图所示,下列关于该有机物的说法不正确的是()A．该有机物属于氨基酸B．该有机物的分子式为C3H7NO2C．该有机物与CH3CH2CH2NO2互为同系物D．该有机物的一氯代物有2种解析根据有机物的成键特点，该有机物为含有氨基和羧基，属于氨基酸，A对；；C其分子式为C3H7NO2,与CH3CH2CH2NO2互为同分异构体,B对,C错；该有机物的一氯代物有2种，D对。2、有机化合物的同分异构现象：同分异构现象化合物具有相同的,但不同，而产生性质差异的现象同分异构体具有的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和位置异构官能团位置不同如：CH2==CH—CH2—CH3和官能团异构官能团种类不同如:CH3CH2OH和分子式结构同分异构现象CH3CH＝CH—CH3CH3—O—CH3注：立体异构现象——顺反异构，手性异构通常不考虑。例5、下列各组物质不属于同分异构体的是()A．2,2­二甲基丙醇和2­甲基丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯C．2­甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析甲基丙烯酸(分子式为C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式为C4H8O2)的分子式不同，故不互为同分异构体。D例6、2,2,4­三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有()A.2种B.3种C.4种D.5种解析2,2,4­三甲基戊烷的结构简式为,该有机物中有4种位置不同的氢原子,因此其一氯代物也有4种。C例7、苯环上有两个取代基的C9H12，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A.6种B.7种C.10种D.12种解析苯环上有两个取代基的C9H12共有、、3种，其苯环上的一氯代物分别有4种、4种、2种，故总共有10种。C例8、C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_______种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：__________________。①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。答案51．同分异构体数目的判断①等效氢法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢原子等效。（1）一取代产物数目的判断②烷基种数法：烷基有几种，一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种。C4H9OH有4种。③替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯C6H2Cl4的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。1．同分异构体数目的判断定一移二法：对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。*（2）二取代或多取代产物数目的判断2．限定条件同分异构体的书写已知有机物分子式或结构简式书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。结构相似,分子组成上相差一个或若干个的化合物互称同系物。如CH3CH3和；CH2==CH2和。“CH2”原子团CH3CH2CH3CH2＝CHCH33、同系物：4、四同：研究对象举例性质关系同位素同素异形体同分异构体同系物原子单质化合物有机化合物物理性质不同化学性质相同物理性质不同化学性质相似物理性质不同化学性质不一定物理性质递变化学性质相似H、D、T或12C与14CO2与O3或P4与红磷CH3CH2OH与CH3-O-CH3CO(NH2)2与NH4CNOCH4与CH3CH35、有机物的命名甲乙丙丁辛正异新（1）烷烃的习惯命名法：（2）烷烃的系统命名法：①几种常见烷基的结构简式：甲基：，乙基：，丙基(—C3H7)：，。②命名步骤：选主链→选为主链↓编序号→从的一端开始↓写名称→先简后繁，相同基合并如命名为。—CH3—CH2CH3CH3CH2CH2—最长的碳链靠近支链最近3甲基己烷3,3,4三甲基己烷3乙基1戊烯例9、请给下列有机物命名：烯、炔、醇等的命名：①称某醇②主链含连羟基的碳、长③离官能团近(1)CH2==CH—CH==CH—CH==CH21,3,5­三己烯（）解析应为1,3,5­己三烯；解析应为3­甲基­2­丁醇；解析应为1,2­二溴乙烷；×××例10、判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确三、研究有机物的一般步骤和方法1、研究有机化合物的基本步骤分离提纯元素定量分析测定相对分子质量波谱分析→→→↓↓↓↓纯净物确定确定确定.结构式实验式分子式（1）分液：2、分离提纯有机物常用的方法用于分离互不相溶的液体混合物例如：分离乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液的混合物（2）萃取、分液：苯CCl42、分离提纯有机物常用的方法使之互不相溶，再分离①例如：分离溴和水例如：分离苯酚和苯②常用的萃取剂：、、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。2、分离提纯有机物常用的方法（3）蒸馏：沸点常用于分离、提纯液态有机混合物①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的相差较大要求：例如：分离苯和甲苯例如：分离乙醇和乙酸3、有机物分子式的确定（1）元素分析CO2H2O简单无机物最简单的整数比实验式无水CaCl2碱石灰氧原子*（2）相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的与其的比值)值即为该有机物的相对分子质量。相对质量电荷最大4、分子结构的鉴定（1）化学方法：利用特征反应鉴定出，再制备它的衍生物进一步确认。（2）物理方法：*①红外光谱：分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。官能团吸收频率②核磁共振氢谱个数面积例11、在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是()解析A中有2种氢,个数比为3∶1;DB中据镜面对称分析知有3种氢,个数比为3∶1∶1;C中据对称分析知有3种氢,个数比为1∶3∶4;D中据对称分析知有2种氢,个数比为3∶2。例12、有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8g该有机物燃烧生成44.0gCO2和14.4gH2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。(1)A的分子式是____________。(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是________。A.H2B.NaC.酸性KMnO4溶液D．Br2(3)A的结构简式是_________________________。C5H8OABCD知识梳理探究高考练出高分知识梳理·题型构建有机物结构式的确定流程本节到此结束