04第一章 认识有机化合物 第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法

第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第一章认识有机化合物北京师范大学株洲附属学校褚开朗【人类研究有机物经历的过程】①从天然的动植物中，分离出一些纯净物；②研究有机化合物的组成、结构、性质和应用；③根据需要对有机化合物分子进行设计和合成。【思考】右图是茶多酚的结构简式，请思考茶多酚为什么属于“酚类”，并指出茶多酚结构中还含有哪些官能团？【答案】因为茶多酚的羟基(-OH)直接连在苯环上，所以其为“酚类”，另外含有羰基、醚键。从茶叶中提取的茶多酚茶叶一、研究有机物的一般步骤：【讨论】以甲烷和苯为例，请说出其研究的一般步骤。【思考】人们从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂、实验室合成的有机物中往往混有一些杂质，请说出这些杂质的来源？【答案】有机物粗品中，往往混有未参加反应的原料，或副反应的产物等。分离、提纯元素定量分析，确定实验式测定相对分子质量，确定分子式波谱分析，确定结构式【实验I】含有杂质的工业乙醇的蒸馏【实验仪器】蒸馏烧瓶、石棉网、温度计、酒精灯、冷凝管、牛角管、锥形瓶、铁架台(铁圈、铁夹)等。【实验试剂】工业乙醇(含甲醇、水等)、烧瓷片等。【讨论】①关于蒸馏实验，有哪些值得注意的操作细节？②请大家小结蒸馏操作适用于哪些需要分离(或提纯)的对象，及其适用条件。牛角管成分沸点甲醇64.7℃乙醇78.5℃水100℃【重要数据】【实验II】苯甲酸的重结晶【实验仪器】烧杯、石棉网、三脚架、酒精灯、玻璃棒、普通漏斗、滤纸等。【实验试剂】粗苯甲酸(含难溶性、可溶性杂质)等。【讨论】①想一想，苯甲酸中的难溶性和可溶性杂质分别如何除去了？②请大家小结重结晶操作适用于哪些需要分离(或提纯)的对象，及其对溶剂的要求。温度溶解度25℃0.344g50℃0.849g95℃6.8g【重要数据】苯甲酸在水中的溶解度：【实验III】利用CCl4萃取碘水中的I2【实验仪器】分液漏斗、烧杯、铁架台及铁圈等。。【实验试剂】碘水(因I2微溶于水，故浓度较低)、CCl4。【讨论】①想一想，萃取的目的是什么？如何给萃取下定义？萃取剂的选取有哪三原则？我们学过哪些常见的萃取剂？②萃取分为液-液萃取和固-液萃取，你留意过生活中的固-液萃取的例子吗？温度溶解度水0.034gCCl42.9g【重要数据】I2在水、CCl4中的溶解度：玻璃塞旋塞分液萃取药酒保健属于中国传统养身文化【讨论I】请大家小结组成有机物的元素有哪些？最常见的是哪几种元素？你能分别举出一些实例吗？【答案】有机物的组成元素主要有：C、H、O、卤素(F、Cl、Br、I)、N、S、P等，其中以C、H、O最为常见。实例：甲烷、乙醇、四氯化碳、氨基酸等。【讨论II】①如何通过简单实验证明甲烷中含有C、H元素？【答案】将甲烷点燃，用干燥的烧杯罩在火焰的上方，如果烧杯内壁出现小液滴即证明甲烷含H；然后将烧杯倒转，迅速加入澄清石灰水，如果变浑浊，证明有C。②如何通过实验证明乙醇中含有C、H、O元素？一、有机物的元素分析——李比希法：1、基本思路：2、原理：有机物CxHyOz完全燃烧，生成CO2和H2O。m(C)=m(CO2)×m(H)=m(H2O)×【讨论】①若m(有机物)=m(C)+m(H)，说明该有机物不含O元素；②若m(有机物)＞m(C)+m(H)，说明该有机物含O元素，且m(O)=m(有机物)-m(C)-m(H)。浓硫酸(吸收H2O)碱石灰I(吸收CO2)样品(CxHyOz)碱石灰II(吸收外界空气中H2O、CO2，避免其干扰I的吸收)4412182【例题1】现有某种未知有机物A，待经李比希法来进行元素分析，取该有机物2.30g放入以上装置中，经氧化铜充分氧化，反应结束后浓硫酸、碱石灰I、碱石灰II分别增重：2.70g、4.40g、0.22g，请通过计算求出该有机物的实验式。【答案】该有机物的实验式为：C2H6O二、相对分子质量的测定——质谱法：【读图】下图是有机物A的质谱图，请通过课本预习，说出如何读这类图，并指出能读出哪些重要信息。【读图要点】在各种分子离子和碎片离子中，其质核比最大的即是该有机物的相对分子质量。【答案】有机物A的相对分子质量为46，其分子式为：C2H6O。【汇总】通过目前的所得信息，有机物A的分子式C2H6O，但是该分子式存在两种同分异构体：三、分子结构的鉴定：1、红外光谱法：【读图】下图是有机物A的红外光谱图，说出如何读这类图，能读出哪些重要信息。【读图要点】红外光谱图在高中不做深入要求，一般图中会给出有机物的结构信息，注意领会即可。【答案】有机物A分子中存在C-H、O-H、C-O结构。2、核磁共振氢谱：【读图】下图是有机物A的核磁共振氢谱图，说出从这类图中能读出哪些重要信息。【答案】有机物A分子中存在3种不同化学环境的氢原子，其个数比为2:1:3，通过分析有机物A的结构式应为：而非：【读图要点】波峰的数量为不同化学环境的氢原子的种类数，波峰的面积比为各种氢原子的个数比。【牛刀小试1】有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是()A、分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式B、分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式C、分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式D、确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯【牛刀小试2】某化合物6.4g在氧气中完全燃烧，只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列说法正确的是()A、该化合物仅含碳、氢两种元素B、该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2C、无法确定该化合物是否含有氧元素D、该化合物中一定含有氧元素【牛刀小试3】若1mol某气态烃CxHy完全燃烧，需消耗3molO2，则()A、x＝2，y＝2B、x＝2，y＝4C、x＝3，y＝6D、x＝3，y＝8【牛刀小试4】某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收峰，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是()A、CH3CH2OCH3B、CH3CH(OH)CH3C、CH3CH2OHD、CH3COOH【牛刀小试5】核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。则可能是下列物质中的()【牛刀小试6】2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明的“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是()A、HCHOB、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3【牛刀小试7】(2008·海南，18)在核磁共振氢谱中出现两组峰，且其面积之比为3∶2的化合物是()谢谢同学们；）