第二节 有机化合物的结构特点(2)之同分异构体

回顾:有机物种类繁多的原因?(1)C原子的成键特点;(2)C原子间的连接方式;(3)同分异构现象普通存在于有机物中.2.同分异构体二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。相似、完全不同理解：三个相同：分子组成相同分子量相同分子式相同两个不同：结构不同性质不同P10“学与问”的第一问：己烷(C6H14)有5种同分异构体,你能写出它们的结构式吗?并总结同分异构体书写的基本规律!C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CCC1、排主链,主链由长到短2、减碳(从头摘)架支链:支链由整到散,由心到边但不到端支链位置由心到边,但不到端。多支链时,排布由对到邻再到间3、减碳(从头摘)架支链:等效碳不重排4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3以碳骨架的同分异构体的书写口诀：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由对到邻再到间。减碳架支链最后用氢原子补足碳原子的四个价键。3.同分异构体的书写规律注：碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。4.碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数12345678910同分异体数1112359183575碳原子数1112….1543472040同分异体数159355….36631962491178805931下面是烷烃的同分异构体的数目随C原子数变化有机物分子普遍存在同分异构现象（这是有机物种类繁多的主要原因）CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3己烷(C6H14)有5种同分异构体,其结构简式如下:以上的同分异构体是由于碳原子的连接次序不同引起的异构,这样的同分异构体在化学上叫做“碳链异构”！有机物的同分异构除了碳链异构，还有其它类型的异构吗？5、同分异构体的类型(1)指碳原子的连接次序不同引起的异构.己烷(C6H14)的一种同分异构体(如上)中的上个H原子被Cl原子(—OH)取代后有多少种结构?如果在上述的结构中加入一个碳碳双键又有多少种结构呢?CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3CH3CH2CH2CHCH3————5、同分异构体的类型指碳原子的连接次序不同引起的异构.CH2—CH2—CH—CH2—CH3CH3Cl—Cl—CH3—CH—CH—CH2—CH3CH3ClCH3—CH2—CH—CH2—CH3CH2CH2—CH2—C—CH2—CH3CH3Cl官能团的位置不同引起的异构。(2)位置异构:(1)碳链异构:CH3＝CH2—CH—CH2—CH3CH3OHHO—HO—OHCH3—CH2＝CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—C—CH2—CH3CH3官能团的位置不同引起的异构。位置异构:例：写出分子式为C4H8并含碳碳双键的可能结构？C—C—C—CC—C—CCC＝C—C—CC—C＝C—CC＝C—CCCH2＝CH—CH2—CH3CH3—CH＝CH—CH3CH2＝C—CH3CH3方法：写出碳链异构的种数,再移动官能团!练习:写出分子式为C5H10并含碳碳双键的可能结构？P10“学与问”的第二问：分子式为C3H6的有同分异构体吗?如果有,你写出它可能的同分异构体吗?C—C—CC＝C—CCH2＝CH—CH3C—CCCH2—CH2CH25、同分异构体的类型指碳原子的连接次序不同引起的异构.官能团的位置不同引起的异构。(2)位置异构:(1)碳链异构:官能团不同引起的异构。如:丙烯和丙环烷、乙醇和甲醚(3)官能团异构:例如:写出C2H6O的同分异体?提示:饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是:CnH2n+2O!C—CC—C—OHCH3—CH2—OHC—O—CCH3—O—CH3C—C醇:醚:序号类别通式1烯烃环烷烃2炔烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和醚4饱和一元脂肪醛酮5饱和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见的官能团︿类别﹀异构现象小结：同分异构类型异构类型示例书写异构体种类产生原因碳链异构位置异构官能团异构C5H12C4H8C2H6O正戊烷，异戊烷，新戊烷1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯乙醇，二甲醚碳链骨架(直链,支链)的不同而产生的异构碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构环烷烃(2种)碳链异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？官能团异构碳链异构位置异构练习:写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式例:写出化学式C3H8O的所有可能物质的结构简式醇:醚:C—C—CC—C—C—OHC—C—COHC—C—CC—O—C—C【判断】下列异构属于何种异构？11-丙醇和2-丙醇2CH3COOH和HCOOCH33CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH35CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构CH3①CH3—CH2—CH2—CH3与CH3—CH—CH3CH3②CH2=CH—CH2—CH3与CH3—CH=CH—CH3③CH3—CH2—OH与CH3—O—CH3⑦CH2=CH—CH=CH2与CH3—CH2—C≡CH⑥CH3—CH2—CH=CH—CH3与(环戊烷)OH—CH3CH2OH④和Cl—C—Cl和Ｈ—C—ClＨＨClＨ⑤例：已知下列化合物：(1)其中属于同分异构体的是.(2)其中属于碳链异构的是.(3)其中属于位置异构的是.(4)其中属于官能团异构的是.(5)其中属于同一种物质的是.①②③④⑥⑦⑤①②③④⑥⑦