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专题4烃的衍生物第一单元卤代烃复习:写出下列化学方程式?1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应2.乙烯和水的反应3.苯与液溴在催化条件下的反应4.甲苯与浓硝酸反应一.烃的衍生物概述1.定义烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.2.分类常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。烃的衍生物中所包含的官能团有哪些?思考[归纳]官能团包括卤素原子(—X)、硝基(—NO2)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C)等.二、卤代烃的分类1、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.2、通式:饱和一卤代烃CnH2n+1X二、卤代烃的分类3、分类:1)按卤素原子种类分:2)按卤素原子数目分:3)根据烃基是否饱和分:F、Cl、Br、I代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和4)按是否含有苯环分:脂肪卤代烃、芳香卤代烃三、卤代烃对人类生活的影响1、卤代烃的用途致冷剂溶剂灭火剂卤代烃医用农药麻醉剂聚氯乙烯聚四氟乙烯2、卤代烃的危害(2)卤代烃对大气臭氧层的破坏原理(1)DDT禁用的原因相当稳定,在环境中不易被降解,通过食物链富集在动物体内,造成累积性残留,危害人体健康和生态环境.卤代烃释放的氯原子对臭氧分解起到催化剂作用。三、卤代烃对人类生活的影响氟利昂(freon),有CCl3F、CCl2F2等,对臭氧层的破坏作用。四、溴乙烷分子式:结构简式:电子式:C2H5BrHCCBrHHHHCH3CH2Br或C2H5Br球棍模型比例模型1、结构四、溴乙烷2、物理性质无色液体,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃与乙烷比较:乙烷为无色气体,沸点-88.6℃,不溶于水四、溴乙烷水解反应消去反应3、化学性质◆卤代烃的活泼性:卤代烃强于烃原因:卤素原子的引入——官能团决定性质。◆主要的化学性质:卤代烃中的卤素原子如何检验?回顾:有机物组成的研究方法———钠融法、元素分析仪等等①溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?请设计实验证明。②那如何检验其中的卤素原子呢?思考[实验]①试管中加入2mL溴乙烷.②加入3mL20%KOH溶液,加热.③向大试管中加入稀HNO3酸化至酸性.④滴入2~3滴AgNO3溶液.试管中有淡黄色沉淀生成实验现象:CH3CH2OH(1)水解反应BrHCH3CH2OHHBr条件NaOH溶液NaOHCH3CH2NaOHCH3CH2OHNaBrBrH2O思考1)这反应属于哪一反应类型?2)该反应较缓慢,若既要加快反应速率又要提高乙醇产量,可采取什么措施?3)为什么要加入稀硝酸酸化溶液?取代反应采取加热和NaOH的方法,原因是水解吸热,NaOH与HBr反应,减小HBr的浓度,使水解正向移动。中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,影响Br-检验。①C2H5Br②C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液取上层清液硝酸酸化思考4)如何判断CH3CH2Br是否完全水解?5)如何判断CH3CH2Br已发生水解?√待溶液分层后,用滴管吸取少量上层清液,移入另一盛稀硝酸的试管中,然后滴入2~3滴硝酸银溶液,如有淡黄色沉淀出现,则证明含有溴元素。看反应后的溶液是否出现分层,如分层,则没有完全水解(2)消去反应溴乙烷与NaOH的乙醇混合液实验装置:右图溴水褪色现象:(2)消去反应CH2CH2NaOH醇△CH2CH2NaBrH2O条件①NaOH的醇溶液②要加热“邻碳有氢”定义有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(HBr,H2O等),而生成不饱和化合物(“=”或者“≡”)的反应。一般,消去反应发生在两个相邻碳原子上。实例:CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2||HBr醇、NaOH△CH2=CH2↑+HBr小分子不饱和烃CH2CH2||ClCl醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃小分子概念延伸CH3Cl能否都发生消去反应?CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH3、、小试牛刀★札依采夫规则卤代烃发生消去反应时,消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。雪上加霜!检验乙烯气体时,为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管?除去HBr、乙醇,因为HBr和乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色;思考:小结:比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。取代消去反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应五、卤代烃的性质1、物理性质1).常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点增大.(且沸点和熔点大于相应的烃)(3).纯净的卤代烷都是无色的,难溶于水,易溶于有机溶剂.液态卤代烃(除一氟代物、一氯代物等)密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.2、化学性质(与溴乙烷相似)◆活泼性:卤代烃强于烃原因:卤素原子的引入。◆主要的化学性质1)取代反应(水解):卤代烷烃水解成醇或:R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△五、卤代烃的性质说明:同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。2)消去反应☆发生消去反应的条件:①烃中碳原子数≥2②邻碳有氢才消去(即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子)③反应条件:强碱和醇溶液中加热3)饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化!!!!3、卤代烃中卤素原子的检验:卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色五、卤代烃的性质4、制法:(1)烷烃和芳香烃的卤代反应(2)不饱和烃的加成5、在有机合成中应用:(格氏试剂)P64小结:注意卤代烃结构与性质关系,主要掌握如何消去、如何水解五、卤代烃的性质课堂练习1、指出下列方程式的反应类型(条件省略)取代(水解)消去取代加成+H2O消去课堂练习3、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式√√CH2BrCH2BrCH≡CH+2HBrNaOH、△乙醇2、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是:A.C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl3、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时,是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的,操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列):A.滴加AgNO3溶液;B.加NaOH溶液;C.加热;D.加催化剂MnO2;E.加蒸馏水过滤后取滤液;F.过滤后取滤渣;G.用HNO3酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA4、下列物质中不能发生消去反应的是()①②③④⑤⑥A、①②③⑤B、②④C、②④⑤D、①⑤⑥BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH25、下列叙述中,正确的是()A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B、卤代烃能发生消去反应,但不能发生取代反应C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D、乙醇分子内脱水也属于消去反应CD+3HOOHCHCH2CH22CH21、欲将溴乙烷转化为1,2-二溴乙烷,写出有关方程式?2、如何用乙醇合成乙二醇?写出有关化学方程式?
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