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5-1有机化学中的基本概念一.有机化合物的分类1.按照碳的骨架分类:有机化合物链状化合物环状化合物脂环族化合物芳香族化合物脂肪族化合物2.按照官能团分类:官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。类别代表物官能团烃饱和烃烷烃甲烷-环烷烃环丙烷-不饱和烃烯烃乙烯炔烃乙炔芳香烃苯-烃中的官能团双键叁键类别代表物官能团名称结构简式烃的衍生物卤代烃一氯甲烷CH3Cl醇乙醇C2H5OH醛乙醛CH3CHO酸乙酸CH3COOH—X卤原子—CHO醛基—OH醇羟基—COOH羧基烃的衍生物中的官能团类别代表物官能团名称结构简式烃的衍生物酚苯酚酯乙酸乙酯CH3COOC2H5醚甲醚CH3OCH3酮丙酮COCH3CH3CO—COOR酯基羰基—OH酚羟基OHR-O-R’醚键烃的衍生物二.有机化合物的结构特点1.有机化合物中碳原子的成键方式:碳原子最外层电子排布为:2s22p2知识回顾:s轨道:球形p轨道:哑铃形P轨道之间的位置关系:三者相互垂直。杂化轨道理论1931年鲍林提出杂化轨道理论,成功地解释了甲烷分子的空间构型。p2s2s2p2杂化3spsp3激发的形成4CH甲烷乙烷丙烷正辛烷②sp2杂化方式sp2杂化轨道一个s轨道与两个p轨道杂化,得三个sp2杂化轨道,三个杂化轨道在空间分布是在同一平面上,互成120º。如BF3:B的电子构型:1s22s22p12s2p2s2psp2杂化轨道激发杂化在F原子与硼原子之间形成了3个等价的σ键:两个碳原子上都有一个与σ骨架平面垂直的未杂化的p轨道,它们互相平行,彼此肩并肩重叠形成π键:sp2杂化轨道如CH2=CH2:C的电子构型:1s22s22p22s2p2s2psp2杂化轨道激发杂化乙烯分子中C原子的杂化类型和成键情况苯分子中C原子的杂化类型和成键情况③sp杂化方式激发杂化spspp2s2s2p2s2C:2pp2sp杂化轨道的形成和空间取向示意图乙炔的形成:sp杂化轨道碳原子在形成乙炔(C2H2)时发生sp杂化,两个碳原子以sp杂化轨道与氢原子结合。两个碳原子的未杂化2p轨道分别在Y轴和Z轴方向重叠形成π键。所以乙炔分子中碳原子间以叁键相结合。乙炔•轨道的重叠程度(一般情况下)σ键的重叠程度大,所以键能大,稳定性高π键的重叠程度小,所以键能小,稳定性低π电子活动性高,易发生反应。•存在性σ键可以单独存在,π键不能单独存在,一定要和σ键共存,所以π键存在于双键或叁键之中。键和键的比较•练习:(1)乙烯分子中有个σ键,有个π键乙炔分子中有个σ键,有个π键它们在进行加成反应时断裂的是键。(2)CH3—CH=CH2分子中有个σ键有个π键(3)HCN分子中有个σ键,有个π键5132π8122三.有机化合物的同分异构现象:化合物具有相同的分子式但具有不同的结构的现象叫做同分异构现象。中学阶段主要研究以下几种异构现象。①碳链异构:因碳原子的连接顺序不同而引起的异构现象。如:C5H12:②官能团位置异构。因官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而引起的异构现象。CH≡C—CH2—CH3和CH3—C≡C—CH3如:C4H6:C3H8O:CHOHH3CCH3和CH3—CH2—CH2OH③官能团异构(又称类别异构)。因官能团不同而引起的同分异构现象。组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CnH2n-2炔烃、二烯烃CnH2n+2O醇、醚CnH2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚CH2=CHCH3与△CH2=CHCH=CH2与CH≡CCH2CH3C2H5OH与CH3OCH3CH3CHCH2OCH2CHOHCH2CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OHCnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚H3COHCH2OHOCH3CH3COOH、HCOOCH3与HO-CH2CHO④碳碳双键的顺反异构。如C4H8:CCHHH3CCH3和CCHH3CHCH3四.有机化合物的命名1.烷烃的命名(有机物命名的基础)(1)命名原则:①最长原则:应选最长的碳链做主链;④最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。②最近原则:应从离支链最近一端对主链碳原子编号;③最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链较多的碳链做主链;(2)书写原则:⑤若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3…”表示;②相同取代基的个数,必须用中文数字“二、三、四,…”表示;③位号2,3,4等相邻时,必须用逗号“,”隔开;④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开;12,4-二甲基-3-乙基戊烷CH3-C-CH2-CH-CH-CH3H3CH3CCH2CH3CH32,2,5-三甲基-4-乙基己烷2345H3CCH2CH3CH3-CH-CH-CH-CH3CH3234561练习1.(CH3)3CCH2CH(CH2CH3)CH(CH3)2CH3-C-CH2-CH-CH-CH3H3CH3CCH2CH3CH32,2,5-三甲基-4-乙基己烷345612练习2.下列有机物名称中,正确的是()A.3,3-二甲基戊烷B.2,3-二甲基-2-乙基丁烷C.3-乙基戊烷D.2,5,5-三甲基己烷AC练习3.某烷烃的结构为:,下列命名正确的是()CH3—CH—CH—CH—CH3C2H5CH3C2H5A.2,4-二甲基-3-乙基己烷B.3-异丙基-4-甲基已烷C.2-甲基-3,4-二乙基戊烷D.3-甲基-4-异丙基已烷A2.含有官能团化合物的命名①定母体:根据化合物分子中的官能团确定母体。如:含碳碳双键的化合物,以烯为母体,化合物的最后名称为“某烯”;含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体;②定主链:以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。③命名:官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。2,4-二甲基-1,4-戊二烯练习1.CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH2OHCH3OH2-甲基-1,5-己二醇CH2=C-CH2-C=CH2CH3CH3A.2-甲基-1-丁炔B.2-甲基-3-丁炔C.3-甲基-1-丁炔D.3-甲基-2-丁炔练习2.下列四种名称所表示的烃,命名不可能存在的是()A.2-甲基-2-丁炔B.2-乙基丙烷C.3-甲基-2-戊烯D.2-甲基-2-丁烯AB练习3.某炔烃经催化加氢后,得到2-甲基丁烷,该炔烃是()C《走向高考》高考总复习·化学(配人教实验版)第九章有机化合物首页上页下页末页(2009·上海高考)有机物的种类繁多,但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()C3.苯的同系物的命名CH3CH3CH3CH3CH3CH3邻二甲苯间二甲苯对二甲苯1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯有机化合物的混合物分离、提纯元素定量分析确定实验式波谱分析确定结构式测定相对分子质量确定分子式五.研究有机化合物的一般步骤和方法《走向高考》高考总复习·化学(配人教实验版)第九章有机化合物首页上页下页末页8.某气态烃对空气的相对密度为2,在氧气中充分燃烧1.16g这种烃,并将所得产物通过装有无水CaCl2的干燥管和装有碱石灰的干燥管,当称量这两个干燥管的质量时,它们依次增重1.8g和3.52g。这种烃的化学式是()A.C2H6B.C4H10C.C5H10D.C5H12B确定有机物的结构——现代仪器分析方法①质谱法②红外光谱③核磁共振氢谱——质谱法MS原理:利用高速电子撞击气态试样分子,使试样生成各种碎片离子,带正电荷的碎片离子在磁场及静电场的作用下,按质荷比M/Z的大小顺序分离,依次到达检测器,记录成按质荷比顺序排列的质谱图,根据质谱峰的位置可进行定性分析和结构分析,根据质谱峰的强度可进行定量分析。①测定相对分子质量最精确快捷的方法相对分子质量的测定——质谱仪由于分子离子的质荷比越大,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。(分子离子峰)(1)质荷比是什么?(2)如何确定有机物的相对分子质量?分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值未知化合物A的质谱图结论:A的相对分子质量为46②红外光谱红外光谱法确定有机物结构的原理是:由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱结论:A中含有O-H、C-O、C-HHHH-C-C-O-HHH【例题】下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为:C—O—CC=O不对称CH3CH3COOCH2CH3或CH3CH2COOCH3【练习】有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3③核磁共振氢谱如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构?对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说,除了氧原子的位置、连接方式不同外,碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同,即等效碳、等效氢的种数不同。处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,这种差异叫化学位移δ。从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子(波峰数)及它们的数目比(波峰面积比)。核磁共振1.概念六.不饱和度的概念及一般计算方法不饱和度又称缺氢指数,有机物分子与碳原子数目相等的烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物不饱和度增加1,通常用Ω表示[讨论]下列物质的不饱和度:结构简式CHCH分子式不饱和度结构简式CH3CHO分子式不饱和度—CH2BrCH2=CH2CH3—CH3C2H6C2H4C2H2C6H120121C6H6C7H7BrC2H4OC8H84415[巩固]试确定下列有机物的不饱和度CCHO有机物C2H5NO2C57H106O6不饱和度64515—SO3H2.不饱和度的应用(1).确定有机物分子式[反馈]右图是4-氯醋酸睾丸素的结构简式,试确定其分子式。OOOClC20H27O3Cl[思考]是一种驱蛔虫药——山道年的结构简式,试确定其分子式。OOC14H18O2(2).计算有机分子中的结构单元4134C5H10O4[讨论](05全国Ⅱ)某有机化合物A的相对分子质量(分子量)大于110,小于150。经分析得知,其中碳和氢的质量分数之和52.24%,其余为氧。请回答:⑴该化合物分子中含有个氧原子。⑵该化合物的相对分子质量是________。⑶该化合物的化学式是。⑷该化合物分子中最多含个官能团。1(3).预测有机物的可能性[讨论]在一定条件下,烯烃可发生臭氧化还原水解反应,生成羰基化合物,该反应可表示为:将1mol化学式为CnH2n-4的烃(不含和C=C=C结构)经上述方法处理后,不可能得到的情形是()CCABCD产物物质的量1mol3mol4mol5mol所含羰基物质的量2mol4mol6mol8molD
本文标题:有机化学中的基本概念―2012使用课件
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