有机合成路线的设计

第三章第1节有机化合物的合成有机合成路线的设计明确目标化合物的结构大量合成设计合成路线合成目标化合物对样品进行结构测定试验其性质或功能有机合成步骤：二、有机合成路线的设计设计有机合成的路线,可以从确定的某种原料分子开始,逐步经过和来完成。在这样的有机合成路线设计中,首先要比较和在结构上的异同,包括和两个方面的异同;然后,设计由的合成路线。碳链的连接官能团的安装原料分子目标分子官能团碳骨架原料分子转向目标分子某医用胶的合成路线12345678【交流研讨】上述设计有机合成路线的基本思路对比原料分子目标分子实现变化的措施碳链变化官能团的变化||CC||CC2个C8个C-COO--C≡N引入羧基；在羧基的α碳上引入卤素；通过取代羧基变为酯基、卤素变为氰基；最后再引入-CH2OH，消去反应得碳碳双键【实战演练】尝试设计•请分析设计由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH3的合成路线。对比原料分子目标分子实现变化的措施碳链变化官能团的变化无变化种类：-Br→-OH位置：1号碳→2号碳先消去后加成逆推法1964年科里(E.J.Corey)首先用逆推的方式设计合成路线，并逐步形成了新的有机合成理论和方法，从而促进了有机合成化学的飞速发展,因而获得了1990年诺贝尔化学奖。逆推法的一般程序示意图观察目标化合物分子的结构由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线优选合成路线碳骨架特征及官能团的种类和位置碳骨架的构建官能团的引入或转化（符合化学原理、操作安全可靠）步骤尽量简单原子经济性符合绿色合成思想原料绿色化试剂和催化剂无公害性原子经济性1991年美国著名有机化学家特劳斯特(B.M.Trost)提出原子经济性概念,认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子,使反应达到零排放。原子经济性可以用原子利用率来衡量:%100%总和反应物的相对原子质量量总和预期产物的相对原子质）原子利用率（案例:利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线苯甲酸苯甲酯(苯甲酸苯甲酯)存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。CCH2OO合成背景完成任务•任务1：分析目标化合物分子的结构，并逆推出原料分子。提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质②原料分子尽量是常见烃类物质③新信息提供：CHCl2水解CHOHOHCOH分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知它是一种酯类化合物CCH2OO酯基苯环苯环OOCH2COCOHCH2OHOHCCHCl2CH2ClCH3汇报总结CH2ClCH3COOCH2COOHCH2OH浓硫酸氧化剂NaOHH2OCl2光COOCH2CH3KMnO4COOHCH2OH浓硫酸LiAlH4KMnO4CH2ClCH3NaOHH2OCl2光COOCH2COOHCH2OH浓硫酸COOCH2CHOCHCl2CH3NaOHH2OCl2光氧化剂COOHCH2OH浓硫酸NiH2任务2：找出可能的合成路线•任务3：优选合成路线。提示：①优选合成路线的基本原则②已知LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。KMnO4CH2ClCH3NaOHH2OCl2光COOCH2COOHCH2OH浓硫酸CH2ClCH3COOCH2COOHCH2OH浓硫酸氧化剂NaOHH2OCl2光COOCH2CH3KMnO4COOHCH2OH浓硫酸LiAlH4COOCH2CHOCHCl2CH3NaOHH2OCl2光氧化剂COOHCH2OH浓硫酸NiH2KMnO4CH2ClCH3NaOHH2OCl2光COOCH2COOHCH2OH浓硫酸概括整合有机合成路线的设计•1.有机合成路线的设计方法一般有：正推法、逆推法和两头凑法•2.学习一种典型的设计方法---逆推合成法3、选择有机合成路线的原则：原料易得、过程简单、成本低、副产品少、尽量是绿色合成。乙二酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。主要用作溶剂、染料中间体及油漆、药物的合成。提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质②原料分子尽量是常见烃类物质OOCCCH2CH3OOCH2CH3作业1:利用逆推法设计乙二酸二乙酯的合成路线设计背景2：书107第3，4题谢谢！浓硫酸