第四节《研究有机化合物的一般步骤和方法(myhg)》课件(新人教版选修5)

[教学目标]:1.掌握有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理2.了解鉴定有机化合物结构的一般过程与方法[教学重点]:有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理[教学难点]:鉴定有机物结构的物理方法介绍第四节研究有机物的一般步骤和方法从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤。即研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂质确定组成元素质量分析测定分子量结构分析实验式或最简式分子式结构式每一个操作步骤是怎样完成的呢?常用方法：物质的分离：把混合物的各种成分分开，分别得到纯净的物质。(各物质保留）物质的提纯：把物质中所含的杂质除去，以得到纯净的物质。（杂质不需要）1、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应,如沉淀法,洗气法,洗涤法、氧化还原法等。蒸馏(提纯液体有机物)重结晶(提纯固体有机物)萃取(将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中,在加以分离)色谱法(利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同,分离提纯有机物)过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、萃取、分液、洗气、升华、重结晶、盐析等2、物理方法：①提纯过程中不引入新的杂质(不增)；②不减少被提纯的物质（不减）；③方法简便易行。；④被提纯物质与杂质容易分离（易分）；⑤除杂试剂应过量且过量试剂必须除尽；⑥途径最佳（步骤少、转化率高、无负产物等）分离和提纯的原则：内容复习1、混合物分离中常用的操作有哪些?2、过滤、结晶的基本原理和操作要领？3、分离除杂的基本原则：怎样获得一种纯净的有机产品呢？1)来源:不增、不减、易分、复原2)分离提纯的方法天然或人工合成3)确定分子结构:组成元素分子组成分子结构考虑实验式分子式结构式通常用来分离液体和不溶的固体。一贴:滤纸要紧贴漏斗;二低:滤纸要低于漏斗边缘;溶液要低于滤纸.三靠:烧杯要紧靠在玻璃棒上;玻璃棒轻靠在滤纸三层处;漏斗下端紧靠在烧杯内壁.结晶分蒸发结晶和冷却热饱和溶液结晶。蒸发结晶的原理：利用加热的方法，使溶剂不断挥发而析出溶质的过程操作时注意:玻璃棒要不停的搅拌，防止局部沸腾；出现较多固体时停止加热，利用蒸发皿的余热使滤液蒸干．一、蒸馏思考与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？3、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注意的事项？一、分离提纯:1、蒸馏：(a).概念:利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏；(b)适应对象:常用于分离提纯液态有机物；(c).条件:有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30℃左右）(d).实例:课本P/17实验1-1工业乙醇的蒸馏.含杂工业乙醇95.6%(m/m)工业乙醇无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加吸水剂蒸馏蒸馏的注意事项注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；加热温度不得超过混合物中沸点最高物质的沸点；蒸馏烧瓶盛装液体以1/2为宜，最多不超过容积的2/3，不得少于1/3，不得将全部溶液蒸干；需使用沸石或碎瓷片；冷凝管水流方向：应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；练习1A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯√通过蒸馏可获得95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物，要想得到更纯净乙醇，可选用的方法是1、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验或生产有哪些?蒸馏制蒸馏水、制无水酒精、分离原油，分离不同沸点的石油产品等。【思考与交流】思考与交流1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的物质的溶解度需符合什么特点？3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？5、怎样洗涤晶体并检验晶体洗净与否？高温溶解、趁热过滤、低温结晶2、重结晶a.概念:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。b.关键：选择适当的溶剂。C.选择溶剂的条件：(1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。d.例如：苯甲酸的重结晶P/18图1-8粗产品热溶解热过滤冷却结晶提纯产品是不是温度越低越好？？？不是，温度降低溶解度减小，不仅是被提纯物质，杂质也一样，故纯度反而下降。而且，温度极低时水也一起析出带来很多麻烦，故不是温度越低越好。不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。三、萃取思考与交流1、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？3、如何选取萃取剂？4、实验过程有哪些注意事项？3、萃取：A.原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。B.主要仪器：分液漏斗C.操作过程振荡静置分液三、萃取1、萃取剂的选择：①与原溶剂互不相溶②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多2、常见的有机萃取剂：乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳……3、萃取－分液的注意事项萃取过程要注意以下几点：试剂上口倒入分液漏斗，其量不能超过漏斗容积的2/3；振荡倒转，握住旋塞；分液漏斗静置、分液，分液时下层液体从漏斗口放出，上层液体从上口倒出。[萃取的种类]：1)液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。2)固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程(专用仪器设备)4.色谱法：阅读P/19“科学视野”利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素……[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水已知某氮的氧化物，经实验测定该化合物中氮与氧元素质量之比为7：20，试确定该化合物的化学式N（N）：N（O）=(7/14):(20/16)=2:5确定该氮的氧化物的化学式为N2O5[练习]实验测定某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，求该化合物的化学式N（C）：N（H）=(80%/12):(20%/1)=1:3确定该有机物的化学式为CH3[练习]实验测定该化合物的相对分子质量为30，确定该化合物的分子式。研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式5.8g某有机物完全燃烧,生成13.2gCO2,5.4gH2O.该有机物含有哪些元素?能否求出其分子式和结构式？问题导学[解]:先确定5.8g该有机物中各组成元素的质量：因m(C)=13.2g×12/44=3.6g,m(H)=5.4g×2/18=0.6g,则m(O)=5.8g-3.6g-0.6g=1.6gN(C):N(H):N(O)=：：1.6g3.6g0.6g12116=3：6：1则该未知物A的实验式为C3H6O再确定该有机物中各元素的原子数之比：二、有机物分子式的确定1、根据最简式和分子量确定分子式例1：某有机物中含碳40%、氢6.7%、氧53.3%，且其分子量为90，求其分子式。例2:某烃中碳和氢的质量比是24∶5，该烃在标准状况下的密度是2.59g/L，写出该烃的分子式。某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%，试求该未知物A的实验式。案例分析[解]:(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数因w(C)%=52.16%，w(H)%=13.14%,则w(O)%=1-52.16%-13.14%=34.70%（2）再求各元素原子的个数比N(C):N(H):N(O)=::34.70%52.16%13.14%12116=2：6：1则该未知物A的实验式为C2H6O问题解决:若要确定它的分子式,还需要什么条件？[例1]某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。【问题解决实例】[解答]由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为(100－17.2)%＝82.8%。则该烃中各元素原子个数之比为：[注意]:C2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数比,是该烃的实验式,不是该烃的分子式.若设该烃有n个C2H5,则n=58/29=2因此,该烃的分子式为C4H10。5:212.17:128.82)H(:)C(NN[例2]:燃烧某有机物A1.50g,生成1.12L(标况)CO2和0.05molH2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。【问题解决实例】【解答】∵又因该有机物的相对分子质量∴实验式CH2O即为分子式。0.6g22.4L/mol1.12Lmol12g(C)1m0.1g2mol0.05molmol1g(H)1m1.5g0.7g0.1g0.6g)H()C(mm0.8g0.1g)(0.6g1.5g)O(m1:2:1mol16g0.8g:mol1g0.1g:mol12g0.6g)O(:)H(:)C(111NNN30291.04(A)M2.确定有机物分子式的一般方法．(1)直接法（适用已知分子量或者相关条件情况）一般做法：密度（相对密度）→摩尔质量→_____________________________→分子式（2）最简式法①确定最简式（实验式）：②求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）→分子式1摩尔分子中各元素原子的物质的量________________________________________________________根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比(最简式)×n=Mr,得出分子式验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是……………………………………（）A.只测定它的C、H比B.只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2C.只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量D巩固练习3.求有机物相对分子质量的常用方法（1）M=m/n（2）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，M=22.4L/mol▪ρg/L（3）根据有机蒸气的相对密度D，D=M1/M2（4）质谱法（最精确、最快捷的方法）相对分子质量的测定—质谱法（MS）质谱法是一种简单、微量、快捷、精确地测定相对分子质量的物理方法原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。即:M=46,未知物A的分子式为C2H6O相对丰度质荷比离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量[读谱图]：对有机物分子进行质谱法分析,测定其质荷比.设H＋的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如图所示,则该有机物可能是……………………………()A甲醇B甲