2013-2014学年 新课标高中化学总复习课件：第5单元第22讲 化合燃料与有机化合物

第讲有机化学化合燃烧与有机化合物22第五单元热点知识剖析有机化合物的种类繁多，掌握好各类有机化合物的组成、结构和性质是学好有机化学的关键。本讲内容属于有机化学中的必考知识，是有机化学中最基础的内容，在高考试题中主要以选择题的形式出现，其难度一般不会很大，会更多地体现化学与社会之间的联系。本讲内容以甲烷、乙烯、苯的结构和性质为主，考查的热点主要有：①碳碳单键、双键、苯环中的碳碳键所体现出来的特点，②甲烷、乙烯、苯分子的空间构型，③它们化学性质上的异同点，④取代反应、加成反应的本质原理，⑤烃的燃烧规律，⑥石油化工、煤化工原理及产物的性质，⑦加聚反应及常见高分子材料的基本性质。在有机化学的复习过程中，要重点掌握一些基本概念、基本反应类型、分子结构与性质的关系，以及学习有机化学的基本思维方法。注意有机化合物的分子式、结构式、结构简式的规范化书写，注意有机反应方程式与无机反应方程式的区别（特别是有机反应的条件），做到重点问题重点练，在练习过程中不断总结规律，掌握有效的学习方法。基础知识回顾1.甲烷烷烃分子里只含碳、氢两种元素的化合物称为烃。(1)甲烷组成和结构：分子式:，电子式:..结构式:..空间构型：。物理性质：甲烷是无色、无味、难溶于水的气体，密度比空气的小。化学性质：甲烷在通常情况下性质较稳定，与强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液等都不反应。CH4正四面体HCHHHHHHHC①氧化反应甲烷燃烧（现象：火焰）的化学方程式为：..②甲烷与氯气的反应：反应条件，产物为混合物。反应方程式：CH4+Cl2CH3Cl+HCl，CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl，CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl，CHCl3+Cl2CCl4+HCl。淡蓝色光照点燃CH4+2O2=CO2+2H2O取代反应：有机物分子里的某些.被其他.所代替的反应。③甲烷在1500℃以上高温下，能比较完全地分解，方程式为:原子（或原子团）原子（或原子团）高温CH4C+2H2（2）烷烃的组成、结构与性质①结构特点：烃分子中，碳原子之间以结合，剩余价键全部与结合，使每个碳原子都达到价键饱和。烷烃是一种饱和烃。②通式：（n≥1）。单键氢原子CnH2n+2③命名：碳原子数在十以内的烷烃，随碳原子数增加，分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸代表碳原子数，其后加“烷”字，如乙烷。④性质：随碳原子数的增加，烷烃的熔沸点逐渐。烷烃在空气中可以燃烧，也可以与氯气在条件下发生反应。光照取代增加2.石油的炼制乙烯（1）乙烯组成和结构：分子式：.结构式：..结构简式：.空间构型：平面矩形.。物理性质：乙烯是无色、稍有气味、难溶于水的气体，密度比空气略小。CH2CH2C2H4HHHH（或6个原子在同一平面）化学性质：①氧化反应：乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，也可以在空气中燃烧（现象：火焰明亮，伴有少量黑烟）。②加成反应：乙烯可以使溴的四氯化碳溶液褪色。化学方程式为：..乙烯也可以与H2、H2O、HCl等在一定条件下发生加成反应。CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br（2）石油的炼制①分馏：利用原油中各组分沸点的不同，不断加热汽化、冷凝，使沸点不同的成分分离出来，称为石油的分馏。石油分馏主要得到的产品是、、等轻质油。②裂化：使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃，称为石油的裂化。石油的裂化主要是为了提高等轻质油的产量和质量。裂解是在比裂化更高的温度下，使长链烃断裂成、等气态短链烃。汽油煤油柴油汽油乙烯丙烯摘要幻灯片3.煤的干馏苯（1）苯组成和结构：分子式：，结构简式：，空间构型：.Ａ。物理性质：苯是无色、有特殊气味、不溶于水的液体，有毒，密度比水小，是一种重要的有机溶剂。C6H6（或12个原子在同一平面）正六边形化学性质：①氧化反应：可以在空气中燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。②取代反应：苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸反应，方程式为：（2）煤的干馏：将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。干馏的主要产品有固态物质，液态物质和，气态物质（成分有H2、CH4、C2H4、CO等）。+HNO3＋H2O55℃~60℃NO2浓硫酸焦炭粗氨水煤焦油焦炉气4.有机高分子化合物：相对分子质量高达几万到几百万的有机化合物。(1)三大合成材料：、、。(2)常见合成方法——加聚反应如：由乙烯生成聚乙烯的反应方程式为：由氯乙烯生成聚氯乙烯的反应方程式为：nCH2CH2[CH2—CH2]n引发剂nCH2—CH2Cl引发剂Cl[CH2—CH]n塑料橡胶纤维重点知识归纳1.乙烷、乙烯、苯的性质比较（1）烃——乙烷、乙烯、乙炔、苯代表物分子式结构式分子结构特点物理性质主要化学性质乙烷C2H6空间立体形分子①含C—C键;②链状无色无味气体、与空气密度接近、难溶于水①取代反应;②氧化反应(燃烧)乙烯C2H4平面形分子①含CC键;②链状无色气体、比空气轻、难溶于水①加成反应;②加聚反应;③氧化反应(燃烧、高锰酸钾氧化)代表物分子式结构式分子结构特点物理性质主要化学性质乙炔C2H2直线形分子①含CC②链状无色无味气体比空气轻难溶于水①加成反应②氧化反应（燃烧、KMnO4氧化)HC≡CH代表物分子式结构式分子结构特点物理性质主要化学性质苯C6H6平面正六边形①含苯环，苯环是介于C—C和CC之间的特殊共价键;②环状没有颜色(带有特殊气味)的液体，比水轻且不溶于水，有较强的挥发性，有毒①取代反应(卤代、硝化、磺化);②氧化(燃烧)2.取代反应、加成反应、加聚反应（1）取代反应①定义：有机分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。②发生取代反应的典型物质：CH4、苯、CH3CH2OH或CH3COOH的酯化反应，酯(油脂)、淀粉、纤维素、蛋白质的水解反应。③典型反应CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2OCH4+Cl2CH3Cl+HCl光照+HO—NO2+H2ONO255~60℃浓硫酸浓硫酸△（2）加成反应①定义：有机分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质②发生加成反应的典型物质：乙烯在一定条件下与溴、水、氢气、氯气、卤化氢等发生加成反应。③典型反应：CH2CH2+Br2CH2Br—CH2BrCH2CH2+H2OCH3CH2OH催化剂(3)加聚反应①定义：含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子。(生成物只有高分子化合物，且其组成与原小分子化合物相同)。②发生加聚反应的典型物质：乙烯等含碳碳双键(或碳碳叁键)的物质。nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化剂nCH2=CHCl催化剂[CH2—CH]nCl③典型反应：3.烃的燃烧规律烃燃烧的通式为:CxHy+(x+y/4)O2a.xCO2+y2H2O（1）烃（CxHy）完全燃烧前后气体的体积大小变化规律①烃燃烧后，若生成的水为气态（温度高于100℃），则：当y=4时，反应前后气体的体积不变；当y4时，反应后气体体积反应前气体体积;当y4时，反应后气体体积反应前气体体积。②烃燃烧后，若生成的水为液态（温度低于100℃），则：V=V前-V后=1+y/4，体积总是减小。无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与碳原子数无关。（2）烃完全燃烧消耗氧气量的规律：①等物质的量的烃完全燃烧耗氧量比较的规律：对于等物质的量的任意烃(CxHy)，完全燃烧，耗氧量的大小取决于(x+y/4）的值的大小，该值越大，耗氧量越多。②等质量的烃完全燃烧耗氧量比较的规律：对于等质量的任意烃，完全燃烧，耗氧量的大小取决于y/x的值的大小，该值越大，耗氧量越多。（3）碳的质量分数相同的有机物（实验式可以相同也可以不同），只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。（考查常见有机物分子构型）在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是()A.①②B.②③C.③④D.②④B解答本题应了解甲烷、乙烯、苯的空间构型，当碳原子与四个原子以单键相结合，这些原子不可能都在同一个平面上（其结构为四面体）。丙烯、甲苯中均含有甲基，分子内所有原子不可能都在同一个平面。方法指导：有机化合物分子的空间构型，通常以甲烷、乙烯、苯的空间构型为基础，并在此基础上延伸。另外，乙炔、甲醛的空间构型也应有所了解。（考查常见有机物性质）下列关于乙烯和苯的说法中，正确的是（）A.苯的分子式为C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B.在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应C.乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应D.苯燃烧比乙烯燃烧产生的黑烟更浓D苯不饱和烃，A项错误；苯与液溴发生取代反应生成溴苯，B项错误；乙烯双键中的一个键可以断裂，发生的是加成反应，而取代反应不易发生，C项错误；苯的含碳量比乙烯的高，燃烧更加不充分，产生的烟也更浓，D项正确。方法指导：有机化合物的性质主要由官能团决定。掌握官能团的性质是学习有机化学的一种有效方法。（考查烃的燃烧规律）在常温常压下，取下列四种气态烃各1mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是（）A.CH4B.C2H6C.C3H6D.C4H101mol烃(CxHy)完全燃烧消耗氧气(x+y/4)mol，(x+y/4)的值越大，耗氧量越多。方法指导：烃及烃的衍生物燃烧通式是解题的基础，应熟练掌握并应用。D（考查重要有机物——苯）人们对苯的认识有一个不断深化的过程。（1）1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸（）和石灰的混合物得到液体，命名为苯。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：COOH.+HO—NO255~60℃浓硫酸NO2（2）烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热，但1，3环己二烯（）脱去2mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3环己二烯（填“稳定”或“不稳定”）。稳定（3）1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实（填入编号）a.苯不能使溴水褪色b.苯能与H2发生加成反应c.溴苯没有同分异构体d.邻二溴苯只有一种（4）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是。.ad介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键(1)苯的硝化、溴代、磺化等都是取代反应。(2)从烷烃脱氢的角度分析，1，3环己二烯（）脱去2mol氢原子应吸热，而实际过程是放热，说明1，3环己二烯的能量比苯的能量高，即苯比1，3环己二烯更加稳定。(3)若苯是单、双键交替的正六边形平面结构，苯应能使溴水褪色、能与H2发生加成反应，且邻二溴苯的结构应有两种。BrBr和BrBr方法指导：苯及含苯环的有机物是高考的重点及热点内容，应熟悉其性质及同分异构体的书写等。