芳香烃课件

第二节芳香烃苯的物理性质颜色:无色状态:液体密度:密度小于水气味:特殊气味毒性：有毒溶解性:不溶于水，易溶于有机溶剂苯的结构1.六个碳原子、六个氢原子均在同一平面。2.各个键角都是120度3.碳碳单键键长：154pm苯的碳碳键长140pm碳碳双键键长：133pm结论：苯具有平面正六边形结构。苯环上不是由碳碳单键和双键交替的，苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。σ键、π键和大π键“肩并肩”重叠——π键“头碰头”重叠——σ键苯分子中的大π键探究苯的化学性质1、难氧化——苯不能使溶液退色2、能加成—与氢气加成生成环已烷、不与反应3、易取代（1）（2）（3）磺化溴水酸化高锰酸钾卤代硝化苯与溴水混合苯的化学性质----卤代反应实验7、有人对本实验进行了改进（左：原图，右：改进图），请指出改进的地方及这样改进的好处讨论性质卤化完1、竖直长导管的作用-------------被冷凝的物质是--------，冷凝剂是---------2、将右端的导气管的末端插入液面下会造成的后果是-------------------，导管口附近出现的白雾是---------------------。3、反应后烧瓶里可能含有-----------------等物质。将杂质除去得到较纯净的溴苯方法-------------------------------。导气与冷凝苯和溴空气液体倒吸入进烧瓶氢溴酸的小液滴溴苯、苯、溴、溴化铁、溴化氢水洗、分液、碱洗、再分液硝化反应性质1、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液操作的注意事项是----------------------------------。2、该反应温度若超过60度时，可能造成的影响------------------------------------------硝化反应实验——练习先加浓硝酸，再慢慢滴加浓硫酸，振荡摇匀。硝酸分解、苯与硝酸挥发、多硝基苯的生成3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故------------------------------------------------------------。4、为使反应充分进行，将反应液在50~60度的水浴中加热10min，采取水浴加热的优点-----------------------------。温度计放置的位置----------------------------------------。5、浓硫酸的作用---------，长导管的作用------。受热均匀，易控制温度温度计的水银球插入水浴锅内催化剂脱水剂冷凝回流硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验不利。下列事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构”的是------A、苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色。B、苯在一定条件下既能发生取代反应又能发生加成反应。C、邻二甲苯只有一种结构。D、苯环上碳碳键的键长相等。B（1）性质加成反应注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷请你写出苯与Ｃl2加成反应的方程式二、苯的同系物1、概念：苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。通式：CnH2n-6(n≥6)因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。同分异构体的书写：用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（）A、3种B、4种C、5种D、6种2、苯的同系物的化学性质卤代反应硝化反应淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸CH3—对苯环的影响使取代反应更易进行产物以邻、对位取代为主CH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3+3HO---NO2CH3NO2NO2O2N+3OH2浓硫酸（1）取代反应2、加成反应3、氧化反应CH3+3H2CH3Ni△⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾褪色CHCOOHKMnO4（H+）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？小结：在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。苯的同系物的性质：可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色练：二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：由此推断熔点为234℃的分子结构简式为_______________，熔点为-54℃的分子结构简式为_______________。6种溴的二甲苯的熔点234℃206℃213.8℃204℃214.5℃205℃对应还原的二甲苯的熔点13℃-54℃-27℃-54℃-27℃-54℃2、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有()A、9种B、10种C、11种D、2种CH3CH33、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：，，，……若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：A、CnH2n-6B、C6n+4H2n+6C、C4n+6H2n+6D、C2n+4H6n+6三、芳香烃的来源及其应用自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从一吨煤中，仅可以取得1kg苯和2.5g其他芳香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。自20世纪40年代以来，随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。