13-2第二讲 官能团与与有机反应 烃的衍生物

考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析第二讲官能团与有机反应烃的衍生物1．了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2．了解加成反应、取代反应和消去反应。3．关注有机化合物的安全和科学使用，认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析一、有机化学反应的主要类型反应类型结构特点反应试剂取代反应X2、H2SO4、HX、NaOH水溶液消去反应浓H2SO4、Zn、KOH的乙醇溶液考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析反应类型结构特点反应试剂加成反应H2、X2、HX、H2SO4、HCN、水氧化反应能加氧去氢(烃及大多数有机物)氧化剂如酸性KMnO4溶液、O2还原反应能加氢去氧(除烷烃、环烷烃以外的烃、醛、酮、羧酸等)还原剂如H2、LiAlH4等考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析卤代烃的结构与性质概念：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。物理性质(1)状态：除_________、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余均为液体和固体。(2)沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增多而升高。(3)密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃以外液态卤代烃的密度一般比水大。(4)溶解性：卤代烃都难溶于水，能溶于大多数有机溶剂。1．2．二、一氯甲烷考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析化学性质(以溴乙烷为例)(1)卤代烃比较稳定，不易被微生物降解，破坏大气臭氧层。(2)水解反应C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为__________________________________________________(3)消去反应①消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或叁键)化合物的反应。②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为：_____________________________________________________3．CH3CH2Br＋NaOH――→醇△CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。CH3CH2Br＋NaOH――→H2OCH3CH2OH＋NaBr。考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？提示卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤素离子。醇和酚(一)醇概念醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳原子结合的羟基的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋2O(n≥1)。三、1．考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析分类2．考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析醇的化学性质3．醇分子发生反应的部位及反应类型如下：考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析酚组成与结构分子式为：C6H6O，结构简式为：___________或C6H5OH，结构特点：羟基与苯环直接相连。物理性质(1)颜色状态：无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色；(2)溶解性：常温下在水中溶解度不大，高于65℃与水混溶；(3)毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。皮肤上不慎沾有苯酚应立即用酒精清洗。1．2．(二)考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析化学性质(1)羟基中氢原子的反应苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂。①弱酸性3．C6H5OHC6H5O－＋H＋②与活泼金属反应与Na反应的化学方程式为：_____________________________________。2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑电离方程式为：_______________________，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析③与碱的反应苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为：________________________________________________、________________________________________________。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚分子中的羟基使与其相邻和相对位置上的氢原子较容易被取代。①苯酚与溴水反应的化学方程式为：考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析__________________________________________________。此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。②缩聚反应：______________________________________________________。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显___色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。紫考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析以C7H8O为例，分析醇与酚的同分异构关系？提示酚类与芳香醇，当碳原子数目相同时，可存在类别异构，例如分子式为C7H8O的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体：这五种结构中，前三种属于酚类，第四种属于芳香醇类，名称是苯甲醇，第五种属于醚类。考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析醛、酮的结构和性质醛概念：醛基与烃基(或氢原子)相连的化合物。官能团：—CHO。通式：饱和一元脂肪醛________。常见物质(1)甲醛结构简式为HCHO，又名蚁醛，通常是一种有刺激性气味的气体，有毒，易溶于水，水溶液叫福尔马林。(2)乙醛结构简式为CH3CHO，易溶于水的液体，有刺激性气味。四、(一)1．2．3．4．CnH2nO考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析结构简式为_______________，有苦杏仁气味的液体，是制备香料、染料的重要中间体。酮概念：羰基与两个烃基相连的化合物。官能团：。通式：饱和一元脂肪酮CnH2nO。1．2．3．(二)(3)苯甲醛考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析常见物质丙酮是具有特殊气味的无色液体，与水互溶，是良好的有机溶剂，还是重要的有机合成原料。羰基的加成反应机理(三)1．4．考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析常见的加成反应2．考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析氧化反应和还原反应还原反应醛、酮中都含，都能发生还原反应生成醇，如该反应也属于加成反应。氧化反应醛比酮容易发生氧化反应。醛能被O2催化氧化，也能被弱氧化剂银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液氧化，而酮对一般的氧化剂比较稳定，一般也不会被O2氧化，它只能被很强的氧化剂氧化，氧化时碳碳单键断裂。1．(四)2．考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析①银镜反应②与新制Cu(OH)2悬浊液反应考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析做银镜反应以及新制的Cu(OH)2与乙醛的反应实验时，最关键的是什么？提示要保证实验成功，这两个实验都必须在碱性条件下进行，否则不会成功。另外，做银镜反应实验时，还必须保证试管洁净和水浴加热。羧酸和酯羧酸概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。分类五、(一)1．2．(1)按烃基不同分脂肪酸：如乙酸、硬脂酸C17H35COOH、油酸C17H33COOH芳香酸：如苯甲酸考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析(2)按羧基数目分一元羧酸：如甲酸、乙酸、硬脂酸二元羧酸：如乙二酸HOOC—COOH多元羧酸分子组成和结构3．分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH—CHO、—COOH乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析物理性质(1)乙酸气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：任意比溶于水和乙醇。(2)低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。4.考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析化学性质5．化学性质化学反应举例用途举例酸性制备羧酸盐考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析化学性质化学反应举例用途举例羟基被取代的反应酯化反应是制备酯的常用方法考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析化学性质化学反应举例用途举例α-H被取代的反应通过羧酸α-H的取代反应，可以合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸还原反应在有机合成中可用此反应实现羧酸向醇的转化考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析酯概念：酸与醇作用失水而生成的一类有机化合物。酯的性质(1)物理性质一般酯的密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。(2)化学性质——水解反应(二)1．2．考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析①酯水解时断裂上式中虚线所标的键；②无机酸只起催化作用，对平衡无影响；碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱足量则水解进行到底。CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分+C2H5OH考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析丙烯酸CH2===CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗？提示是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差15个—CH2—，完全符合同系物的定义。考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析卤代烃的分类方法(1)根据分子中所含卤素的不同进行分类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。(2)根据分子中所含烃基的不同进行分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。(3)根据分子中所含卤素原子的多少不同进行分类：一卤代烃、多卤代烃。卤代烃中卤素原子的检验方法由于卤代烃均难溶于水，卤代烃分子中所含的卤素原子不能像可溶性的金属卤化物中的卤离子那样电离出来后直接用硝酸银溶液检验，因此要通过以下的步骤才能检验：1．2．两种方法考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析(1)将卤代烃与过量NaOH溶液混合加热，充分振荡、静置，使卤代烃水解；(2)再向混合液中加入过量的稀HNO3，中和过量的NaOH溶液；(3)向混合溶液中加入硝酸银溶液，观察生成沉淀的颜色。若有白色沉淀生成，则证明是氯代烃；若有浅黄色沉淀生成，则证明是溴代烃；若有黄色沉淀生成，则证明是碘代烃。考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析两种比较1．脂肪醇、芳香醇、酚类的比较类别脂肪醇芳香醇酚官能团醇羟基醇羟基酚羟基结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环上的侧链相连—OH与苯环直接相连羟基上H的活泼性能与金属钠反应，但比水弱，不能与NaOH、Na2CO3溶液反应能与NaOH、Na2CO3溶液反应，有弱酸性但不能与NaHCO3溶液反应原因烃基对羟基的影响不同，烷基使羟基上H的活泼性减弱，苯基使羟基上H的活泼性增强考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析2．醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸结构式CH3CH2OH羟基氢的活泼性不电离电离电离酸性中性极弱酸性弱酸性与Na反应反应反应与NaOH不反应反应反应与Na2CO3不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应反应――――→逐渐增强考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析两种规律醇的催化氧化规律(1)若αC上有2个氢原子，醇被氧化成醛，如：(2)若αC上有1个氢原子，醇被氧化成酮，如：1．考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析(3)αC上没有氢原子，该醇不能被催化氧化，如醇的消去反应规律(1)只有1个碳原子的醇不能发生消去反应。(2)βC上有氢原子，能发生消去反应，否则不能。2．考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析我的总结能与H2发生加成反应的官能团：可在一定条件下与H2加成的有：1．考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析考基导学考点导析高考揭秘活页限时训练热点透析2．烃的衍生物相互转化关系我的闪记卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。考基