有机02烷烃

有机化学教案烷烃链烃烃：由碳和氢两种元素组成的化合物。烃的分类——烷烃烃类链烃环烃饱和烃不饱和烃炔烃二烯烃芳香烃脂环烃烯烃有机化学教案烷烃第一节烷烃一、烷烃的通式、同系列、同分异构现象（一）定义：碳和碳之间以单键结合，碳的其余价键均与氢原子结合（被氢原子所饱和）的链烃称为饱和链烃，即烷烃。HCCHHHHHHCHHH（二）同系列最简单的烷烃为甲烷，含一个碳原子，分子式为CH4。甲烷：CH4乙烷：CH3CH3即C2H6丙烷：CH3CH2CH3即C3H8丁烷：CH3CH2CH2CH3即C4H10同系列：以上任何相邻的两个烷烃在组成上都相差CH2，这样排列的一系列化合物叫同系列。同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2的化合物互称同系物。有机化学教案烷烃通式即共同的分子式，它代表一类化合物中的任何一个分子。烷烃的通式：CnH2n+2（三）通式（四）、烷烃的同分异构现象同分异构体：分子式相同，结构不同的物质。1~3个碳原子的烷烃没有同分异构体。从4个碳原子的烷烃开始，有同分异构体。C4H10结构式：CH3-CH2-CH2-CH3（正丁烷）CH3-CH-CH3CH3（异丁烷）CH3-CH2-CH2CH2CH3CH3-CH-CH2CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3C5H12有三个异构体：正戊烷，异戊烷，新戊烷。有机化学教案烷烃碳原子可以根据其连接方式分为四种：一级碳原子，1°碳原子，伯碳原子：与一个碳原子相连的碳；二级碳原子，2°碳原子，仲碳原子：与二个碳原子相连的碳；三级碳原子，3°碳原子，叔碳原子：与三个碳原子相连的碳；四级碳原子，4°碳原子，季碳原子：与四个碳原子相连的碳；连接在碳原子上的氢也可分类：一级（1°）氢原子，伯氢原子：连在伯碳原子上的氢；二级（2°）氢原子，仲氢原子：连在仲碳原子上的氢；三级（3°）氢原子，叔氢原子：连在叔碳原子上的氢；CH3-CH-CH2CH3C-CH3CH3CH31020304010101010有机化学教案烷烃（一）普通命名法二、烷烃的命名法按烷烃分子中总的碳原子数进行命名。C原子数在十个以内，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，十一个以上用数字表示。如C12H26，十二烷。为区分同分异构体，将直链的叫“正”某烷，带支链的叫“异”某烷。（二）系统命名法烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子所剩下的原子团。用R—表示。烷基的名称由相应的烷烃而得。甲烷：CH4，——甲基：CH3—乙烷：CH3CH3，——乙基：CH3CH2—丙烷：CH3CH2CH3，有二个丙基：正丙基：CH3CH2CH2—；异丙基：CH3CHCH3有机化学教案烷烃CH3-CH-CH2CH3CH3-C-CH3CH3丁烷和异丁烷有四个相应的烷基：正丁基：CH3-CH2-CH2-CH2—仲丁基：CH3-CH-CH2-CH3异丁基：叔丁基：C-C-C-C-CCCC1、选主链。选择含碳原子数最多的链作主链，根据主链的碳原子数称为某烷。烷烃的命名原则：2、编号。对主链上的碳原子进行编号。原则：从靠近支链（取代基）的一端开始。C-C-C-C-CCCC12345如果有一条以上相同碳原子数的最长链，选择其上取代基多的。有机化学教案烷烃C1-C2-C3-C4-C5-C6CCC（2）如果两端编号使相同位置上连有两个不同的取代基，把原子序数小的放在前面，大的放在后面。常见基团的大小顺序为：异丙基丙基乙基甲基（1）如果从两侧编号第一个取代基的位置相同，应选择使取代基具有“最低系列”的那种编号。即：使所有取代基位置和最小。CH3-CH-CH2CH3C-CH3CH3CH3543213、写出名称。将取代基的名称写在前面，并在其前标明其位置（用阿拉伯数字1-、2-等表示）。（1）如果含有两个以上相同的取代基，可以合并，在取代基名称前用中文数字二、三等表明数目。CH3-CH-CH3CH-CH2-CH-CH3CH3CH2-CH31234562，5-二甲基-3-乙基己烷（2）如果有几个取代基时，一般把简单的写在前面，复杂的写在后面。CH3-CH-CHCH3CH2-CH312345CH2-CH32-甲基-3-乙基戊烷有机化学教案烷烃CH3CCCH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CHCHCH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCHCHCHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH332135461234567892134567312454-异丙基庚烷2,5-二甲基-3,4-二乙基已烷2,2,3,3-四甲基戊烷3,7-二甲基壬烷命名练习:有机化学教案烷烃三、烷烃的结构正四面体空间结构。甲烷C在正四面体的中心，四个氢位于四个顶点。四个碳氢键完全一样。键角：109282P2S1S2P2S1S)(能量激发)(能量激发1SSP3杂化3SP2P2S1S杂化3SP基态激发态碳原子上的一个2S轨道和三个2P轨道互相杂化（能量重新平均分配），形成四个完全等同的杂化轨道，每个杂化轨道含1/4S轨道和3/4P轨道的成分，这样的杂化方式称为SP3杂化。（一）SP3杂化C：1S22S22P2有机化学教案烷烃（二）键键：SP3杂化轨道的与S轨道或另一SP3杂化轨道正面“头碰头”重叠所组成的共价单键。其成键电子云围绕着连接两个原子的轴而对称分布。有C-C与C-H键。四个SP3杂化轨道完全相同，所以可形成四个完全相同的键。S轨道形状：球形；P轨道形状：亚铃形；SP3杂化轨道形状：一头大，一头小，而且有方向性。特点：重叠程度大，稳定。成键的两个原子可以围绕键轴自由旋转，而不影响电子云的分布。有机化学教案烷烃正戊烷异戊烷新戊烷有机化学教案烷烃（三）烷烃的构象1、乙烷的构象和构象异构由于σ键是可以旋转，烷烃可以产生许多不同的空间排列方式。这种由于围绕σ键键轴旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式称为构象。由此产生的异构称为构象异构。HHHHHHHHHHHH表达构象的书面方式有透视式和Newman投影式。Newman投影式：全交叉式重叠式透视式：全交叉式重叠式有机化学教案烷烃HHHHMeMeHHHMeHMeHHHHMeMeHHHHMeMe2、丁烷的构象丁烷分子中有3个C-C键，每一个旋转都可以产生无数个构象式，以2，3C之间的键的旋转，形成4种典型构象。部分重叠式全交叉式部分交叉式全重叠式四、烷烃的物理性质室温与常压下，1~4个C的烷为气态，5~16个C的烷为液态，17个C以上的烷为固态。分子量增加，其熔点、沸点、密度一般增加；分子量相同时，支链增多，其沸点下降。密度小于1。比水轻。极性很小，不溶于水。液体烷烃可作溶剂，如石油醚。有机化学教案烷烃五、烷烃的化学性质性质不活泼。与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等几乎不起反应，是一类非常稳定的化合物。主要是由于分子中的化学键全是C-C，C-H键，比较牢固。CH4+Cl2CH3Cl+HCl光CH3Cl光Cl2光Cl2光Cl2CH2Cl2CHCl3CCl4取代反应：有机化合物分子中的氢原子被其它原子或原子团代替的反应。卤化反应：有机化合物分子中的氢被卤素原子所取代的反应。反应的机理：自由基反应历程。共价键均裂。（一）卤化反应反应生成的是混合物。1、链引发：2、链增长：3、链终止：有机化学教案烷烃CH3CH2CH3ClClCH3CH2CH2ClCH3CHCH3Cl++43%57%CH3CH3CH3CH3CHCH2CH3ClCH3CH3CH3ClClCl++64%36%不同类型的氢被氯取代时的活性大小为：3级H2级H1级H自由基的稳定性与中心碳原子上所连的烷基数有关，数目越多，稳定性越大。即3°C·2°C·1°C·CH3·有机化学教案烷烃（二）氧化反应烷烃一般不能被氧化剂氧化。但可以燃烧，被彻底氧化生成二氧化碳、水和大量的热能。CnH2n+2+O2光光CO2+H2O六、重要的烷烃石油醚：C5~C8低级烷烃的混合物，无色透明的液体，作有机溶剂。汽油：C7~C12。Bp.:70~200。液体石蜡：C18~C24，无色液体。凡士林：半固体。液体与固体石蜡的混合物。作软膏基质。石蜡：C25~C34，作蜡烛。有机化学教案烷烃CH3CHCH2CH3CH2.CH3CCH2CH3CH3.CH3CHCHCH3CH3.练习:1、将下列自由基按稳定性大小排列:(1)(2)(3)稳定性2312、一个烷烃的分子式为C8H18，一氯代后只得到一种分子式为C8H17Cl的化合物，试推测这个烷烃的构造式。指示：只有一种产物，应是对称结构。