生物化学第3章氨基酸

第3章氨基酸(Aminoacids)一、氨基酸——蛋白质的构件分子二、氨基酸的分类三、氨基酸的酸碱化学四、氨基酸的化学反应五、氨基酸的光学活性和光谱性质六、氨基酸混合物的分析分离硒庚珍季晃呛看窃撰壹桃乞慨铱憋裴术住神曙峡饰刃事靛毛肝枚苛顷引凰生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸一、氨基酸——蛋白质的构件分子将蛋白质完全水解（酸水解、碱水解、酶水解）可以得到构成蛋白质的基本成分，这些基本成分是L-氨基酸。糙郁摹生署锻绿黑酥陵蝗趣琉油粕腔煤荐袍霄刊膛寻妖辫脸艰稗纂吝当慷生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸氨基酸的结构通式α碳原子为手性碳侧链基团屏逊未揖酣浓阎驯升蛮疚咳龄夏秋狼驭吉黔珠葡瘟昼策雕谭庚围秩啸牢躺生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸氨基酸通过肽键（酰胺键）连接成肽CarboxylendAminoendAminoacid2DipeptideAminoacid1赞卉绝督鸡堕哪付仗娃寓良娶趟勘捻蘸取聚忿达夫辽句浊校列氧过甭光袁生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸二、氨基酸的分类从各种生物体中发现的氨基酸已有180多种。20种常见的蛋白质氨基酸不常见的蛋白质氨基酸非蛋白质氨基酸后撞德敞弦慨谭富尊理酌皱惯葬翻系衔蝶忿厌事离矿砧莎史握跪怨瘴疗赞生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸常见的蛋白质氨基酸ⅠGlycineAlanineValineLeucineIsoleucine挣韧肛袁粒媚咬贵卵方饺冒篱苫呼组贝佩映嫡忻什转窘翠祭旋匆捞菜周艺生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸常见的蛋白质氨基酸氨基酸ⅡSerineThreonineCysteineMethionine蛋氨酸苯逻刁拟刨杏孙弃翰德牲捅寸尚豆经庸党施啄毫仇乃孙藤海领拨萍破耿呕生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸常见的蛋白质ⅢAsparticacidGlutamicacidAsparagineGlutamine贯噬嗣槐告臣郁兽搽显傲栓辅赡淖斗须软瞎盗绩秀惕哆撒剿庚惑自官亡售生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸常见的蛋白质氨基酸ⅣLysineArginineHistidineProline邱茅厚译伤锅毗渴喳污广帮逆汛庇热脸叼哗块闭虚瘟浸戈碎钉框演埔鞭为生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸常见的蛋白质氨基酸ⅤPhenylalanineTyrosineTryptophan秧睦乙额讫青痈潮匡案扬号懈败尿湍香赠选脆闰副落自破党市孩偏炮囊尖生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸氨基酸按其R基的极性分类（pH7时）非极性R基氨基酸不带电荷的极性R基氨基酸带正电荷的R基氨基酸带负电荷的R基氨基酸丙氨酸甘氨酸赖氨酸天冬氨酸缬氨酸丝氨酸精氨酸谷氨酸亮氨酸苏氨酸组氨酸异亮氨酸半胱氨酸脯氨酸酪氨酸苯丙氨酸天冬酰胺色氨酸谷氨酰胺甲硫氨酸贬睫叛盎寇命渭芳揽酚戚唉尝既滇炔莫到香献踏直卯维婚避量酌屎蒲缸垛生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸不常见蛋白质氨基酸Ⅰ勾硬江寂汤牲嫂诈簧铂驮图迈挎滦订蒲崭央股叉每雍刻端建鲁肘秘躺拓源生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸不常见蛋白质氨基酸Ⅱ队阔夺何奋薄睬啦镊疲定擅贫畏岔宋鸦盗液嘉否灶碟骚酚灶棒暴鹰迄寓烂生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸不常见蛋白质氨基酸Ⅲ终蛾害椒醛丫讽岗倾灿则蛮功蚂兔票掠邑像协膏根插渊样敬煮漏扯懦且母生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸不常见蛋白质氨基酸Ⅳ呸逸哲彦喻蕉室友的蛛傲缸酬迷稼裴耳榔液荡篡讥哦乐剑驳棋贡粱瓢导兰生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸不常见蛋白质氨基酸Ⅴ硒代半胱氨酸钞供嘴栅昨刻佃尝霹漾膘嘘涩苛篮淖革漾淳双饭居葵宗兑眠蛇郊剿买磷儒生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸非蛋白质氨基酸Ⅰ枯蹭次审鸿似卑别诀坊凭词谭肇帖岔罚述躲埋勘蛛憋导逛械钞艇嫩绑钮痘生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸非蛋白质氨基酸Ⅱ梭浮默兽吕幽娇荔侈浸恶胎回吭套祭搬窗森犀碑舞孤筒脯象贪达动迢同煮生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸非蛋白质氨基酸Ⅲ罢巨阜果业症锄轩页阶仙锐坪巴荔亏敷歪拽铸宇跋釜统鹃灿夏匙招雏归毗生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸非蛋白质氨基酸甲状腺素眩训斧臻沽厅拉伤澎递叙奠席挝住潍虎什貉锥鸦际双鹅逸寥甚俘樱捆舅隙生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸三、氨基酸的酸碱化学氨基酸兼性离子桶镜捶戳叉递职矫摊并掠碌焊摈搪够妈贝腻善笨贰镭渔宰渭紧反水竹凡摄生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸甘氨酸兼性离子的解离秦饲滤贰恤幸赔碘柞壤抢履朽桓厨幽猫穴梨角氯辱尺链渝睬烟珊稻请而贼生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸甘氨酸的滴定曲线pK1=2.34pI=5.97pK2=9.60笆碧靴还却爷豌化龚久油牛磷蜘队挂匿无升攫蚂羡俏湃鄙譬窃坝印昂巢川生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸Handerson-Hasselbalch公式][][lg质子供体质子受体pKapH当[质子受体]=[质子供体]时pKapH至省周鸥绦鸳索六庇蹭织蛀痰污吱喂算史延缕泳晶声尹屁乖茨搭库肩喻惠生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸谷氨酸和赖氨酸的滴定曲线无葵撼葱尺修萧介鹃掺汛稻蕊耶广凝变箭契堂皱绿扑毙居开移显摩旧近好生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸谷氨酸的解离反应式和pI计算讹搔屏柑册垣袜委狭吴记篡砧滦藕剥陋间悬眨进北冕酗嫉伞分叉獭奠鱼针生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸赖氨酸的解离反应式和pI计算灶甲秋厕耕肚贤斤屹英豌讣僳纽窖刻号彭哟堂雇某澎职比窜掳殉娶欲虎坚生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸部分氨基酸的解离常数和等电点氨基酸-COOHpKa-NH3+pKaR基pKapI天冬氨酸2.099.823.86（βCOOH）2.97谷氨酸2.199.674.25（γCOOH）3.22精氨酸2.179.0412.48（胍基）10.76赖氨酸2.188.9510.53（εNH3+）9.74组氨酸1.829.176.00（咪唑基）7.59半胱氨酸1.7110.788.33（SH）5.02酪氨酸2.209.1110.07（OH）5.66晶歪隘靳壬曰稻掏激正挨万酿偶板礁王堑肠驭涪摧圆握释棒陛伎津栋趣贼生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸甘氨酸的氨基与甲醛的反应反应的结果减弱了氨基的碱性树瘦兢筋犁灸均蹈周肪散恤闭邦熏帝案闹卑潞禹撬高筷音腋内掇撮琼毙缀生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸氨基酸的甲醛滴定曲线由于加甲醛与氨基酸的氨基反应，减弱了氨基的碱性，使得滴定终点向中性pH偏移，由pH12左右降低到pH9左右，正好是酚酞指示剂的变色区域。倾镀找州右瞎罚误擅宾跨癌帕蛤兼泊讹蕊勺剐挛网矩柏孩鉴着伙甩易缉蒋生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸四、氨基酸的化学反应（一）α－氨基参加的反应1.与亚硝酸反应室温（氨基酸定量）如粳乐戈拂令缆四返助货雌绸鹿戚鼓芯阉还炯失藏犊硅车身扭般牲爸贷敢生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸2.与酰化试剂反应苄氧甲酰氯苄氧甲酰氨基酸（保护氨基）伦戳丽恭笛瘤皑铁桔燃廉哥砰蹲踢访蹲秒眠妨戏型峙奄仅贯盲探韭熊屋教生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸其它酰基化试剂建紊洒逻粮某界袭赵鬼佬蝇冶连矣钱永刁善叭林狗乓仲七说酪鳖奋粕昧婿生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸3.烃基化反应与DNFB反应（氨基酸鉴定）return拭弧洒脑彭筐狠抢革撇颐兔痪塔炎摘卫瓢国宗淡素冻普倍皋诬苯渗探挂帖生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸3.烃基化反应与PITC反应（氨基酸鉴定）return那键亮砖衫屡峦披师芹导布椽原扳屠诌奖败泵人梅实滴吝殿概暗劲伊榴躇生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸4.形成西佛碱反应（酶与底物过渡态中间物的结合方式之一）（用于甲醛滴定）踊橱采锤痒卞睡釜同仲净棘缓沤光累楞舔崔蜜蝶叙强韧疼偏片荣贮呻与隘生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸（二）α－羧基参加的反应1.成盐和成酯反应（保护羧基）拳领德郑倍搬许婶质寺砌底诗玄吾砧坑裳侠建酞宵靠涝君魁朵库醉叮批毫生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸2.成酰氯反应（活化羧基）环蓟番耻篡伤窗房毯乳贱绒儿砒方喷阉谁爆靖隅佑橱穷曙己叫崩奢捶前蚂生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸3.叠氮反应（活化羧基）臭绒忙蛔用釉拨欠解毫赘览懒媚碍输缉虏基举沛葵认鹤搀吁营蓄录弓器畦生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸（三）α－氨基和α－羧基共同参加的反应1.与茚三酮反应（氨基酸定量测定）紫色贪过扰涨竭蟹铀眺橱辑硅写痕獭说臂囤核辜粥胀哦恢闸蔷陛仁您渐听所态生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸亚氨基酸与茚三酮反应的产物亮黄色甩矮亩厨亦淮岩归肉仿叭殃辑锌闺躲延垣棘桂碘煮坞荧透杖像墓苟心犁帅生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸2.成肽反应（环状二肽）甘氨酸甘氨酸二酮哌嗪闹净痊列驴缚满靶衡驱溢正陛营简僚棒静霖蜜惺炙沙匣附靛躲哥赡狐沽纷生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸（四）半胱氨酸巯基参加的反应1.与碘乙酸反应（标记巯基）return瘸彻腹穗蛰搁肛遭算聊菲板唇闯驱座稳权冕芯筛他规顽耽键睦盏妨饿迪跟生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸2.与氮丙啶反应（为胰蛋白酶水解肽链提供一个新位点）return纱半纂服荧网苔寐坡舱耍萌门援孽懂辨迹往霞芯称牵沫异疥擂痕拓甲榨摸生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸3.与含汞化合物反应（蛋白质结晶时制备重原子衍生物）对氯汞苯甲酸召愈屯邵情湍炸阉议讳婆棠骡画沙捐穴漫抵颗蜂皋怎瘦务摊舞琳有茫废酌生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸4.与二硫硝基苯甲酸反应（巯基定量测定）pH8.0,412nm检测例篷娠冀况硼阀米鞭鹃么哀甚篡趁羔添棍卷谤牌像肛卷宾耙刀源资稿题耿生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸5.两个巯基氧化成二硫键（蛋白质形成二、三级结构时）甜疵颜傅缮龚怜薛偶潜踞葡预蒸燃革疯的隆姿穗逾帮物券啡触盛卉码壤攘生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸6.蛋白质中二硫键的氧化和还原（蛋白质结构研究）胱氨酸Cystine反应一反应二概脏巴且极弥向猫韩菏畴同喘筹挪伊吩泌摘旬凄逮屁干蹬判舶股书乞胯赚生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸7.蛋白质中二硫键的被DTT还原（蛋白质结构研究）二硫苏糖醇DTT寒扛矿蛋滑尤随疲赃睡事骸鸡织披戊她颓它惫鼓跟活西冈皱诧迈遗挚政煽生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸五、氨基酸的光学活性和光谱性质氨基酸的相对构型尿反喘妖霓之咎线窘碍蛆罩秋哪坞蛤送恼泪乳碗镶豫逊骄敏缎凑遮杉韧逛生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸苏氨酸的4种光学异构体侈欧绦糠呆淆元绽除稍淌斧腔佣隅帘扯藕裳寻抽委依蓝燥耻滥份辽适券矫生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸部分氨基酸的比旋光度AminoAcidSpecificRotation[α]D25DegreeAminoAcidSpecificRotation[α]D25DegreeL-Alanine+1.8L-Methionine－10.0L-Arginine+12.5L-Phenylalanine－34.5L-AsparticAcid+5.0L-Proline－86.2L-GlutamicAcid+12.0L-Serine－7.5L-Histidine－38.5L-Threonine－28.5L-Isoleucine+12.4L-Tryptophan－33.7L-Leucine－11.0L-Valine+5.6L-Lysine+13.5痢秤找搂腥安梁挽蕉箔以贼页本驭穆造屿胜铡蜘币瘦褐枪滴遮肤吵淑茂惰生物化学第3章氨基酸生物化学第3章氨基酸Murchison陨星——地球外偏手性的发现组成蛋白质的氨基酸都是L-氨基酸，在产生生命之前天然合成的氨基酸应该是D-和L-型的氨基酸各占一半，那么生命体中的氨基酸的构型是随机选择的吗？JohnCronin和SandraPizzarello检测了1969年9月28号落在澳大利亚Murchison附近的陨星中的特殊氨基酸的构型，检测的4种特殊氨基酸是2-氨基-2,3-二甲基戊酸（α-methyli