乙醛

乙醛醛类CCHHHOHHHHCCOHHHCuOCu或Ag△HOHCCHH乙醇氧化为乙醛2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△一、乙醛的结构结构式:比例模型球棍模型分子式：C2H4OHCCOHHH结构简式：CH3CHO或CH3COH(醛基)COH官能团:•乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.80C，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶思考：乙醛、苯、CCl4均为无色液体，如何用最简便的方法鉴别？二、乙醛的物理性质分子结构●官能团醛基易加成,发生还原反应H－C－C－H－HH－醛基易被氧化(受羰基的影响)三、乙醛的化学性质1.加成反应：O=CH3—C—H+H—HCH3CH2OHNi△乙醛被还原为乙醇CH3-C-HO+H-HCH3-C-HO-HH1.加成反应：O=CH3—C—H+H—HCH3CH2OHNi△有机物得氢或去氧,发生还原反应有机物得氧或去氢,发生氧化反应H—CN三、乙醛的化学性质注意：和C＝C双键不同的是，通常情况下，乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应乙醛被还原为乙醇2.氧化反应（1）催化氧化2CH3-C-H+O22CH3-C-OH催化剂△O=O=乙酸与银氨溶液的反应•在洁净的试管里加入1mL2％的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止（这时得到的溶液叫做银氨溶液）。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。•不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。Ag++NH3·H2O＝AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O或:AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]OH+2H2O(2)银镜反应---与银氨溶液的反应CH3CHO+2+2OH-［］Ag(NH3)2+水浴△CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O说明:(1)乙醛被氧化(2)此反应可以用于醛基的检验和测定水浴CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O1.试管内壁应洁净2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。3.加热时不能振荡试管和摇动试管。4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少[只能加到AgOH(Ag2O)棕色沉淀刚好消失]5.乙醛用量不可太多；6.实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗做银镜反应的注意几个事项与Cu(OH)2的反应在试管里加入10％的NaOH溶液2mL，滴入2％的CuSO4溶液4滴～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热至沸腾。可以看到，溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀是Cu2O，它是由反应中生成的Cu(OH)2被乙醛还原产生的。(3)乙醛与Cu(OH)2的反应Cu2++2OH-=Cu(OH)2(新制蓝色絮状)NaOH△2Cu(OH)2+CH3CHOCH3COOH+Cu2O↓+2H2O该实验可用于检验醛基的存在.1.Cu(OH)2应现配现用；2.成功条件：碱性环境、加热.乙醛能被溴水和酸性高锰酸钾溶液氧化吗？思考注意醛基的检验方法：思考：用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什么？(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成(2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生成小结氧化还原氧化—C—HO=，是既有氧化性，又有还原性，其氧化还原关系为：醇醛羧酸O=—C—H⑴氧化(得氧)，断C—H键:Cu△2CH3CHO+O22CH3COOH⑵醛还原(加氢)，断C=O键:O=R—C—H+H2R—CH2—OHNi△O=—C—H氧化反应还原反应CH4O2CO2OH2+2点燃2+CH3CH2OHO2CH3CHOOH2+催化剂2+22CH2CH2H2CH3CH3+催化剂CH3CHOH2CH3CH2OH+催化剂例如：例如：得氧或失氢失氧或得氢氧化反应与还原反应的比较氧化乙醇乙醛还原氧化乙酸CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化还原氧化四、乙醛的用途乙酸2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂乙醛是有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。如：五、乙醛的工业制法:PdCl2-CuCl2100℃-110℃（3）乙烯氧化法:2CH2=CH2+O22CH3CHO（1）乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O△（2）乙炔水化法：+H2O催化剂CH3CHOHCHCHCCOHHHCOHHHCCOHHHCHH甲醛乙醛丙醛……COHR醛六、醛类分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物R—CHO饱和一元醛的通式：CnH2nO（n≥1）1、醛类的结构特点和通式CnH2n+1—CHO（1）可以与氢乞发生加成(还原)反应2、醛的化学通性（2）可以发生氧化反应醛银镜反应被新制的氢氧化铜悬浊液氧化被氧气氧化使高锰酸钾酸性溶液褪色——生成醇（2）醛的氧化反应——氧化为羧酸RCHO+2[Ag(NH3)2]++2OHRCOO+NH4++2Ag+3NH3+H2ORCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2O△（1）醛的加成反应——还原成醇RCHOH2催化剂△RCH2OH-CHO、Ag、Cu2O的物质的量的关系-CHO-----2Ag121R-CHOR-COOH【O】-CHO----Cu2O1醛在氧化反应中有关计量关系3、同分异构体●相同碳原子数的醛、酮、(烯醇)互为同分异构体.通式：CnH2nO例:(1)写出C3H6O的可能结构简式.(2)写出C5H10O表示醛的同分异构体.提示：醛可看成是醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写在端点44醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写成：R-CHO再判断烃基-R有几种同分异构体C5H10O→C4H9CHOC4H9C4H9-C4H9有四种同分异构体想一想：如何写出C5H10O表示醛的同分异构体乙醛是无色、有刺激性气味的液体，比水轻，沸点低，仅20.8℃。易挥发，易燃烧，跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。甲醛俗名蚁醛，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，质量分数为35％～40％的水溶液叫做福尔马林。具有防腐和杀菌能力。其它的醛CHOCHO乙二醛CH2CHCHO丙烯醛CHO苯甲醛常见的醛结构性质：与乙醛相似不同点：①、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。②、甲醛中有2个活泼氢可被氧化。COHHCOHHOOH2CO31mol甲醛最多可以还原得到多少molAg?4、甲醛甲醛的化学性质从结构:H—C—H分析O=（注意：相当于含有两个醛基的特殊结构）H—C—H+42NH4++CO32-+6NH3+4Ag↓+2H2O［］Ag(NH3)2++4OH-△O=氧化反应—OHO=H—C—H—OHCH2［］nn+n+nH2OHCl100℃·酚醛树脂缩聚反应:单体间除缩合生成一种高分子化合物外,还生成一种小分子(如H2O、NH3等)化合物.加聚反应只生成一种高分子化合物.*缩聚反应:还原反应:O=H—C—H+H—HCH3OHNi△信息迁移应用已知CH3-C=O+H-CH2CHOHOH→CH3-CH-CH2-CHO根据上述信息，用乙醛合成1-丁醇醛和酮共同之处是都含羰基（CO）仔细观察不同之处：CHORCR’OR醛酮饱和一元酮的组成通式也是CnH2nO，最简单的酮是R和R’都是甲基的丙酮。醛酮可构成类别异构体丙酮没有还原性，不跟银氨溶液起银镜反应。在催化剂存在的条件下，可以跟H2起加成反应还原成醇。丙酮无色液体，有气味，易挥发，易燃烧。可跟水、乙酸、乙醚任意比互溶。是重要的有机溶剂。OOHCH3CCH3+H2CH3CHCH3催化剂*七、酮（和醛）*七酮︵和醛︶信息题已知烯烃经O3氧化后，在锌存在下水解可得醛和酮。R1－C＝CH－R3R2O3H2O、ZnR1－C＝OR2+R3CHO现有分子式为C7H14的某烯烃，它与氢气加成反应生成2,3－二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在锌存在下水解生成乙醛和一种酮(R－C－R’)由此推断该有机物的结构简式为OCCCCCCC1、烯烃氧化生成醛和酮信息题已知醛或酮（R1－C－R2，R1、R2均代表烃基）可与格林试剂RMgX发生加成反应，所得产物经水解后可得醇。OR1－C＝O+R3MgXR1－C－OMgXR1－C－OHH(R2)H(R2)RRH(R2)水解若要用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，写出选用的醛（或酮）与格林试剂。CH3－C－CH2－CH3CH3OH2、醛酮和格林试剂的反应卤代烃和金属镁在乙醚中反应生成烷基卤代镁（RMgX）为格林试剂，用于制备各种醇。R－XR－MgXR－C－OMgXR－C－OHMgR’CHOH2OR’HHR’现由乙烯和必要的无机原料合成化合物3－甲基－3－戊醇CH3－CH2－C－CH2－CH3CH3OHCH3－CH2－CH－CH3OH信息题例1、甲醛在一定条件下能发生如下反应：2HCHO+NaOH(浓)HCOONa+CH3OH在此反应中，甲醛发生的变化是A仅被氧化B仅被还原C既被氧化又被还原D被氧化为甲醇，还原为甲酸钠3、醛的自身氧化还原反应2CH3CHO+NaOH(浓)CH3COONa+CH3CH2OH例2、属康尼查罗反应,下列说法正确的是A此反应是氧化还原反应B乙醛只被氧化成乙酸C乙醛只被还原成乙醇D乙醛既被氧化成乙醇又被还原为乙酸信息题已知乙烯醇（CH2CH）不稳定，可自动转变为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应，所得产物的结构简式有人写出以下几种：①CH2CH2②CH2CH2③CH3CHO④CH2CH2CH2CH2OOOOHA只有①B②③C③④D②④其中不可能的是4、烯醇的不稳定性考虑乙炔在有催化剂存在条件下水化反应的过程和产物考虑丙炔在有催化剂存在条件下水化反应的过程和产物CH≡CH+H2OCH2＝CHOH烯醇不稳定自动转化CH3CHOCH≡C－CH3H2OCH2＝C－CH3OH异构化CH3－C－CH3O信息题醛酮与卤素在碱性条件下反应，羰基邻位C上的氢原子可以逐步被取代。例如R－C－CH3和碘水、氢氧化钠溶液经多步反应后可得R－C－CI3，随后发生如下反应：OOR－C－CI3＋NaOHR－C－ONa＋CHI3OO此反应称碘仿反应，据此推断下列物质中不能发生碘仿反应的是ACH3CHOBCH3CH2CHOCCH3CH2COCH2CH3DCH3COCH3BC5、碘仿反应CH3－CH＝O＋CH2－CHOCH3－CH－CH－CHOOHHHCH3CH＝CH－CHO△－H2O信息题已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。反应过程如下：R－CH2－CH＝O＋R－CH－CHOR－CH2－CH－C－CHOOHHHRRCH2CH＝C－CHOR△H2O试以乙烯为原料制取正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）H2催化剂CH3CH2CH2CH2OH6、醛的自身加成反应4、迁移应用RC=O+H-CH2CHOHOH→R-CH-CH2-CHO根据上述信息，用乙醛合成1-丁醇。CH3CHO→CH3CHCH2CHOOH→CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OH已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2CH=CHCHCH3O若要检验出其中的碳碳双键，其方法是————————————先加新制的Cu(OH)2使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色在日常生活中我们都会有这样的疑问，为什么有的人喝酒“千杯万杯都不醉”，而有的人喝一点酒后就面红耳赤，情绪激动甚至酩酊大醉？酒量的大小到底与什么有关呢？人的酒量大小，与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛，然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸，并进一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大,例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体内乙醛积累，导致血管扩张而脸红。原来如此啊！1、在2HCHO+NaOHHCOONa+CH3OH中，HCHO()