02有机化合物的命名基础解析

第二章有机化合物的分类和命名基础一、有机化合物的分类二、有机化合物的表示方法三、烷烃的命名四、环烷烃的命名五、烯烃的命名六、炔烃的命名七、芳香烃的命名八、卤代烃的命名九、醇、酚、醚的命名十、醛、酮的命名十一、羧酸和取代酸的命名十二、胺的命名十三、杂环化合物的命名2.1有机化合物的分类NO*按碳架分类:开链、碳环、杂环…*按官能团分类：双键、叁键、卤素、羟基、羰基、羧基、酯基、氨基…CH3CH3OHNCH3CH3CH3CH3SHROOHOOHOOCH3Br指出下列结构式中所含的官能团：CH3OH维生素A睾丸激素OHO卵磷脂OPOCH2CH2OHCH3N+CH3H3CCH2OCOH2COCOHCR2OR1-OH有机化合物的结构是指分子中各原子的连接顺序、连接方式及相应的空间排列。2.2有机化合物的表示方法有机结构的立体概念•碳原子的四面体模型（甲烷）•甲烷分子的另外二种模型斯陶特模型棍棒模型1、缩写式与折线式丁烷CH3CH2CH2CH3丙醇CH3CH2CH2OHOH结构表示方法：CH3CH2CH2CH2CH3戊烷2、透视式与投影式ClHClHClClHH•二氯甲烷二个不同的投影式表示同一个分子HClClH●丙醇的投影式与结构模型HHHHHOHHH2.3烷烃的命名烃：分子中只含有碳和氢两种元素的有机物。烷烃：分子中碳原子间都以单键相连成链状，其余价键都与H原子相连的有机物。系差：CH2通式：CnH2n+2同系列、系差、同系物同系物结构相似，化学性质基本相似，物理性质随碳原子数的增加而呈现规律性的变化。异构现象：随碳的增多，数目增加。烷烃的同分异构：构造异构(碳链异构)正丁烷bp.－0.5℃异丁烷bp.－11.7℃H3CCHCH3CH3CH3CH2CH2CH32.3.1烷烃的命名1、习惯命名法(普通命名法)天干与数字正（直链）烷烃的命名，按它所含碳原子数来命名。含1~10个碳原子以天干（甲、乙、丙、丁…)表示，10以上用数字表示。例如:正己烷异己烷新己烷2.衍生物命名法(看成甲烷的烷基衍生物，略)CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CHCH3CH3H3CCH2CCH3CH3CH32.3.2系统命名法(结合IUPAC规定的原则和我国文字的特点而制订)（1）直链烷烃的命名直链烷烃（n−alkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1~10时，命名方法与习惯命名法相同。碳原子数超过10时，用数字表示。正烷烃的名称构造式中文名英文名CH4甲烷methaneCH3CH3乙烷ethaneCH3CH2CH3丙烷propaneCH3(CH2)2CH3（正）丁烷n-butaneCH3(CH2)3CH3（正）戊烷n-pentaneCH3(CH2)4CH3（正）己烷n-hexaneCH3(CH2)5CH3（正）庚烷n-heptaneCH3(CH2)6CH3（正）辛烷n-octaneCH3(CH2)7CH3（正）壬烷n-nonaneCH3(CH2)8CH3（正）癸烷n-decaneCH3(CH2)9CH3（正）十一烷n-undecaneCH3(CH2)10CH3（正）十二烷n-dodecaneCH3(CH2)11CH3（正）十三烷n-tridecaneCH3(CH2)12CH3（正）十四烷n-tetradecaneCH3(CH2)13CH3（正）十五烷n-pentadecaneCH3(CH2)14CH3（正）十六烷n-hexadecaneCH3(CH2)15CH3（正）十七烷n-heptadecane构造式中文名英文名CH3(CH2)16CH3（正）十八烷n-octadecaneCH3(CH2)17CH3（正）十九烷n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3（正）二十烷n-icosaneCH3(CH2)19CH3（正）二十一烷n-henicosaneCH3(CH2)20CH3（正）二十二烷n-docosaneCH3(CH2)28CH3（正）三十烷n-triacontaneCH3(CH2)29CH3（正）三十一烷n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3（正）三十二烷n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3（正）四十烷n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3（正）五十烷n-pentacontaneCH3(CH2)58CH3（正）六十烷n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3（正）七十烷n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3（正）八十烷n-octacontaneCH3(CH2)88CH3（正）九十烷n-nonacontaneCH3(CH2)98CH3（正）一百烷n-hectaneCH3(CH2)132CH3（正）一百三十四烷n-tetratriacontanehectane以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表中的正（n−）表示直链烷烃，正（n−）可以省略。CH3CCH3CH3CH2CH3CH3CH伯碳原子一级碳原子1°仲碳原子二级碳原子2°叔碳原子三级碳原子3°季碳原子四级碳原子4°（2）支链烷烃的命名有分支的烷烃称为支链烷烃（branched−chainalkanes）。（i）碳原子的级下面化合物中含有四种不同碳原子：在烷烃中，C和H可分为如下几类：①与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1˚C表示（或称伯碳，primarycarbon），1˚C上的氢称为一级氢，用1˚H表示。②与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2˚C表示（或称仲碳，secondarycarbon），2˚C上的氢称为二级氢，用2˚H表示。③与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3˚C表示（或称叔碳，tertiarycarbon），3˚C上的氢称为三级氢，用3˚H表示。④与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4˚C表示（或称季碳，quaternarycarbon）烷基的名称：由相应的烷烃去氢而来CH3-CH3CH2-CH3CHCH3CH3CHCH3CH2CH2-CH2-CH-CH3CCH3CH3CH3甲基乙基异丙基异丁基叔丁基仲丁基CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3CHCH312甲基（methyl，缩写Me）乙基（ethyl，缩写Et）乙基（ethyl，缩写Et）（正）丙基（n−propyl，缩写n−Pr）丙基（propyl，缩写Pr）异丙基（isopropyl，缩写i−Pr）1−甲基乙基（1−methylethyl）甲烷CH4乙烷CH3CH3丙烷CH3CH2CH3甲基（methyl，缩写Me）烷烃相应的烷基普通命名法IUPAC命名法中文名称（英文名称）中文名称（英文名称）甲烷、乙烷分子中只有一种氢，只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷分子中有两种不同的氢，可以产生两种丙基。一些常见烷基的名称CH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH3123CH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH3123CH3CCH3CH312（正）丁烷CH3(CH2)2CH3（正）丁基（n−butyl，缩写n−Bu）丁基（butyl，缩写Bu）二级丁基或仲丁基（sec−butyl，缩写s−Bu）1−甲（基）丙基（1−methylpropyl）异丁烷异丁基（isobutyl，缩写i−Bu）2−甲基丙基（2−methylpropyl）三级丁基或叔丁基（tert−butyl，缩写t−Bu）1,1−二甲基乙基（1,1−dimethylethyl）丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢原子，所以能产生四种丁基。续表CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH2CH2CHCH312343CH3CH2CHCH2CH312（正）戊烷CH3(CH2)3CH3（正）戊基（n−pentyl或n−amyl）戊基（n−pentyl）－1−甲基丁基（1−methylbutyl）－1−乙基丙基（1−ethylpropyl）续表戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH31234CH3CHCHCH3CH3123CH3CCH2CH3CH31231234CH2CHCH2CH3CH3异戊烷异戊基（iso−pentyl）3−甲基丁基（3−methylbutyl）－1,2−二甲基丙基（1,2−dimethylpropyl）三级戊基或叔戊基（tert−pentyl）1,1−二甲基丙基（1,1−dimethylpropyl）－2−甲基丁基（2−methybutyl）续表CH3CCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3新戊烷新戊基（neopentyl）2,2−二甲基丙基（2,2−dimethylpropyl）*1括号中的正字可以省略；*2在英文命名时，正用n−，异用iso−或i−，新用neo，二级用词头sec−（或s−），三级用词头tert−（或t−）表示，后面有一短横线。续表第三步：写名称(注意基团的位次和数目)第二步：主链编号(注意编号有选择的情况)支链烷烃的命名：三步法第一步：找主链(注意主链有选择的情况)选主链碳链最长原则2,5,7—三甲基壬烷CH3CHCH2CH2CHCH2CHCH3CH3CH2CH3CH3123456789若长度相等，则以支链最多的为主链。2,3,5—三甲基—4—丙基庚烷CH3CH2CHCHCHCHCH3CH3CH2CH2CH3CH3CH31234567若支链数相同，则选支链具有最低位次的链。CH3CH3CH3CH3CH3CH32,5—二甲基—4—(1—甲基丙基）庚烷3,5—二甲基—4—异丁基庚烷√×1234567取代基的列出按“次序规则”，主要内容为：1、将各取代基的原子按原子序数大小排列，大者为优（命名时后列出）。如：Cl＞O＞C＞HCH3如：－CH＞－CH2CH2CH3CH3－C，C，H＞－C，H，H2、若两个基团的第一个元素相同，则依次比较与它直接相连的其它原子。3、含有双键和叁键基团可认为连有两个或三个相同原子。（如乙烯基和异丙基）CH=CH2CCCHHHCH12122为　CH3(C)12C1:C,C,HC2:C,H,HCH3C1:C,C,HC2:H,H,H∴乙烯基＞异丙基4—丙基—6—异丙基壬烷所以…123456789详见有机基团排序表…2.4环烷烃的命名单环烷烃的命名：使取代基的位次尽可能小，并使较小的取代基位次最小1234561-甲基-4-异丙基环己烷单环不饱和脂肪烃的命名CH3123455-甲基-1,3-环戊二烯CH3CH31234563,6-二甲基-1-环己烯螺环的命名编号从小环开始123456785-甲基-螺[3.4]辛烷桥环的命名编号从桥头碳开始，长桥在先。123456786，8-二甲基-2-乙基二环[3．2．1]辛烷6，6–二甲基–2–亚甲基二环[3．1．1]庚烷1234567CH3C=CHCH3CH2CCH2CH3CH3CH3CCH3CH312345673,5,6,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯试从上例比较我国系统命名法与IUPAC命名的异同5-Ethyl-3,5,6,6-tetramethyl-hept-3-ene（IUPAC法）2.5烯烃的系统命名主链应包括双键CH2CHCH3CH31236543−(2−甲基丙基)－环己烯或3−异丁基环烯。CH2CCHCH31,2丁二烯CHCH2CHCH21,3丁二烯CCH2CHCH2CH32-甲基1,3丁二烯•双键的构型(顺反异构）（E）—2—丁烯（Z）—2—丁烯HCCHCH3CH3HCH3HCH3bp0.9℃bp3.7℃上述异构现象是由于以双键相连的两个碳原子不能绕σ键轴作相对自由旋转而产生，所以当这两个碳原子各连有两个不同的原子和基团时，双键上的四个基团在空间就可以有两种不同的排列方式，这种空间的排列方式叫构型。构型和构象都是用来描述分子中各原子或基团在空间的不同的排列，但，其涵义不同。起因转化能量分离情况构象绕σ键轴相对旋转而得的各种空间排列一般较低不同构象的分子一般不能分离构型因π键使旋转受阻而引起较高