2015高考真题 专题 有机推断

第1页共16页2015年高考理综化学部分有机推断1.【新课标Ⅰ】A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：回答下列问题：（1）A的名称是，B含有的官能团是。（2）①的反应类型是，⑦的反应类型是。（3）C和D的结构简式分别为、。（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式据异戊二烯的结构简式为。（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一天有A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线。2.【新课标Ⅱ】聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：EGHBACDPPGCl2光照ΔNaOH/乙醇KMnO4H＋浓H2SO4Δ催化剂H2F稀NaOHC(C2H4O2)[]nCHCH2CHCHCH2OOCH2CH2CH3BAD催化剂ΔCH3COOH催化剂H＋/H2OCHCH2OCCH3O[]n①②③④聚乙烯醇缩丁醛CCHH3COHCH3CCCH2H3COHCH3CHCH3CCH3OKOHH2Pb/pbOCaCO3Al2O3Δ催化剂顺式聚异戊二烯⑤⑥⑦⑧异戊二烯第2页共16页已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8；③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；回答下列问题：（1）A的结构简式为。（2）由B生成C的化学方式为。（3）由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为。（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为。②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为(填标号).a．48b．58c．76d．122（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写结构简式)：D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___________(填标号)。a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪3.【北京卷】“张-烯炔环异构反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：催化剂RR'RCCOOCH2H2CHCCCCRCHR'RCCCHCHCH2OO④R1CHO＋R2CH2CHO稀NaOHCHCHR2CHOR1HO第3页共16页（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如下：（1）A属于炔烃，其结构简式是。（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30.。B的结构简式是（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是。（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：。4.【上海】局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：完成下列填空：（1）.比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是。C7H8A反应①EHOCH2CH2NCH3CH3NH2COOC2H5C7H7NO2第一条反应③C7H5O4C7H7NO2CC9H9NO4B第三条第二条C9H9NO3B反应②CH3NHCOCH3NH2CH3CHOOOCCCH2HHH+H2OCC碱+已知：AC3H4NC4H8OFC9H8O2CC7H6ODC2H4OIIC13H12O2EGHMMBH2碱（O）试剂a酯化反应铑催化剂催化剂催化剂加成反应ⅰ.试剂bⅱ.H+CHOOCHCH2CH2HCCCj第4页共16页（2）.写出反应试剂和反应条件。反应①③（3）.设计反应②的目的是。（4）.B的结构简式为；C的名称是。（5）.写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式①芳香族化合物②能发生水解反应③有3种不同环境的氢原子1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗molNaOH。（6）.普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是。5．【天津卷】扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_________,写出A+B→C的化学反应方程式为.（2）3个—OH的酸性有强到弱的顺序是。（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有______种。（4）D→F的反应类型是__________,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOHHOOHOHO①②③一定条件HOOHOHO浓硫酸，ΔCH3OHABΔHOOHOCH3OHOBrOCH3O浓氢溴酸副产品E等CDF第5页共16页的物质的量为________mol.写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：①属于一元酸类化合物，②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基（5）已知：A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：6．【重庆卷】某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。（1）A的化学名称是，A→B新生成的官能团是（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为（3）D→E的化学方程式为（4）G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2，PCl3ΔRCH2COOHRCHCOOHClH2CCH2H2O催化剂ΔCH3CH2OHCH3COOH浓硫酸ΔCH3COOC2H5H2CCHCH3H2CCHCH2BrCH2BrCHBrCH2BrHCCCH2BrGNaCCCHOC6H6OC6H10OBr2光照NaOH醇，Δ①水解②氧化NaNH2Na液氨LABMDEJT第6页共16页则M得结构简式为。（6）已知R3C≡CR4Na，液氨，则T的结构简式为。7．【四川卷】化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；请回答下列问题：（1）试剂I的化学名称是，化合物B的官能团名称是，第④步的化学反应类型是。（2）第①步反应的化学方程式是（3）第⑤步反应的化学方程式是（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是8．【福建卷】“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如右图所示。（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。a．属于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液显紫色c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇CCHHR3R4第7页共16页（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：①烃A的名称为步骤I中B的产率往往偏低，其原因是②步骤II反应的化学方程式为③步骤III的反应类型是④肉桂酸的结构简式为__________________。⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。9.【广东卷】有机锌试剂（R—ZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物Ⅱ：途径1：途径2:（1）化合物Ⅰ的分子式为。（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有（双选）。A、可以发生水解反应B、可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀C、可与FeCl3溶液反应显紫色D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1合成线路的表示方式，完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：_______________(标明反应试剂，忽略反应条件)。（4）化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为_______，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物中羧酸类同分异构体共有_______种（不考虑手性异构）。OOOClⅢⅣⅤZnBrZnOOZnBrBrZnOOOⅠⅡⅥⅦOR'Cl第8页共16页（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为：__________。10．【山东】菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知：（1）A的结构简式为_________________，A中所含官能团的名称是_________。（2）由A生成B的反应类型是______________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________。（3）写出D和E反应生成F的化学方程式____________________________________。（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。合成路线流程图示例：11．【浙江卷】化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’NaOHH2OCH3CH2ONaCHCHCH2CH2+CH2CH2ΔRMgBrCH2H2CO①（环氧乙烷）②H＋RCH2CH2OH+MgBrOHNaOH溶液Δ浓H2SO4CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH3CH2ClCH2CHCHCH2CH2CHCHO+ABCΔH2足量催化剂HBr(CH2)3OHCH2MgBrMg干醚CH2H2CO①②H＋D浓H2SO4,ΔEKMnO4H+(CH2)2CHOO2Cu.ΔO(CH2)2COCH2CHCH2FΔFCH3CH2CONa浓H2SO4XC16H14O2ＢC2H4O2ＣC7H7ClＤＣＨ3CH2CH2AH2O催化剂O2催化剂Cl2光照NaOH/H2OEC7H6O催化剂O2第9页共16页请回答：(1)E中官能团的名称是(2)B＋D→F的化学方程式(3)X的结构简式(4)对于化合物X，下列说法正确的是A．能发生水解反应B．不与浓硝酸发生取代反应C．能使Br2/CCl4溶液褪色D．能发生银镜反应(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是。A．CH2OCH2CH2CHOB．OCHCHCH2CH2CHOC．CH2CHCHCHCHCHCHCHCOOHD．COOCH2CH2CH312．【安徽卷】四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：（1）A的名称是；试剂Y为（2）B→C的反应类型为；B中官能团的名称是，D中官能团的名称是。DC7H8COOH试剂YΔCOBrPBr3ΔFABCBrC13H12OETiCl4OZnTPE第10页共16页（3）E→F的化学方程式是__________________________________。（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘（）的一元取代物；②存在羟甲基（-CH2OH）。写出W所有可能的结构简式：_________（5）下列叙述正确的是________________a．B的酸性比苯酚强b．D不能发生还原反应c．E含有3种不同化学环境的氢d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃13．【海南】必做题：乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：回答下列问题：（1）A的结构简式为。（2）B的化学名称是。（3）由乙醇生产C的化学反应类型为。（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是。（5）由乙醇生成F的化学方程式为。14.【海南】选做题：18—Ⅰ（6分）下列有机物的命名错误．．的是ΔF(C2H4)A(C2H4O2)B(C4H8O2)D(C2H3Cl)C(C2H5OCl)EC2H50H浓硫酸催化剂O2C2H50H浓硫酸，Δ聚合光照