2012年高考总复习课件(苏教版)：9.1有机物的结构、分类和命名

第一单元有机物的结构、分类和命名基础自主梳理有机物的结构特点自我诊断1．俗话说“臭味相投”，昆虫闻到信息素，可谓一见钟情，带有信息素的诱饵已在世界范围内用于监视和测定害虫群体，以便适时投用杀虫剂，有效地捕杀害虫。棉子象鼻虫的四种信息素的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)以上四种信息素中互为同分异构体的是()A．①和②B．①和③C．③和④D．②和④答案：C基础回归1．碳原子的成键特点单键、双键或叁键4正四边形平面直线2．碳原子的成键方式4个不同3．有机物结构的表示方法4.有机化合物的同分异构现象(1)同分异构现象：分子式相同而结构不同的现象。(2)同分异构体：具有同分异构现象的______。(3)同分异构体的常见类型化合物异构类型异构方式示例碳链异构碳链骨架不同CH3CH2CH2CH3和________________位置异构官能团位置不同CH2===CHCH2CH3和__________________官能团异构官能团种类不同_________________和CH3OCH3CH3—CH(CH3)—CH3CH3CH===CHCH3CH3CH2OH思考感悟1.相对分子质量相同而结构不同的物质一定是同分异构体吗？【提示】相对分子质量相同而结构不同的物质不一定是同分异构体。如C9H20和C10H8的相对分子质量相同且结构不同，但二者分子式不同，故它们不是同分异构体。有机化合物的分类自我诊断2．请按照官能团种类对下列有机物进行分类。(1)可看作醇的是_______________________________________；(2)可看作酚的是_______________________________________；(3)可看作醛的是_______________________________________；(4)可看作酸的是_______________________________________；(5)可看作酯的是________________________________________。答案：(1)B、C、G、H(2)A、E、G(3)E(4)G、H(5)D、F基础回归1．按官能团分类(1)官能团：反映一类有机化合物__________的原子或原子团。(2)有机物主要类别、官能团共同特性2.其他分类方式脂肪族化合物芳香族化合物有机化合物链状化合物环状化合物3．同系物结构______，分子组成上相差一个或若干个_______原子团的有机化合物互称为同系物。相似CH2思考感悟2．具有同一官能团的物质一定是同一类有机物吗？【提示】具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物，如甲醇、苯酚虽都含有羟基，但不是同一类有机物，再如含有醛基的物质可能是醛类，也可能是甲酸、甲酸形成的酯、甲酸形成的盐或葡萄糖等。有机化合物的命名自我诊断3．按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容：(1)新戊烷用系统命名法命名_____________________________________________。答案：(1)2,2二甲基丙烷(2)乙苯(3)C6H104甲基2戊炔8.5(4)CH2===CH—CH3基础回归1．烃基(1)烃基：烃分子失去一个________所剩余的原子团。(2)烷基：烷烃分子失去一个_______所剩余的原子团。(3)几种常见的烷基的结构简式。氢原子氢原子①甲基：_________②乙基：____________③丙基(—C3H7)：______________、__________________④丁基(—C4H9)：—CH2CH2CH2CH3、_____________、________________、________________________—CH3—CH2CH3—CH2CH2CH3—CH(CH3)2—C(CH3)3—CH2CH(CH3)2—CH(CH3)CH2CH32．有机物的系统命名法命名为___________________。命名为_______________。3,3,4三甲基己烷2甲基2戊烯命名为_____________________。命名为________________。5甲基3乙基1己炔1,3二甲苯课堂互动主讲练同分异构体的书写方法1．书写步骤(1)根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。(2)就每一类物质，写出官能团的位置异构体。(3)碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。(4)检查是否书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。2．常见的几种烃基的异构体数目(1)—C3H7：2种，结构简式分别为：(3)—C5H11：8种，如C5H11Cl共有8种同分异构体。3．同分异构体数目的判断方法(1)基元法：例如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体。(2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。(3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效；②同一碳原子上的甲基氢原子等效；③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。4．有机物的立体异构(1)顺反异构。如2丁烯，若甲基在双键同一侧，称为顺式；甲基在双键两侧的，称为反式(如图所示)。(2)对映异构。如：乳酸，两种分子结构互为镜像。【特别提醒】同分异构体的考查主要有：(1)判断取代反应产物的同分异构体的数目。(2)从给定的多种结构简式中，判断哪些互为同分异构体。(3)限定范围书写或补写同分异构体的结构简式。菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。(1)甲一定含有的官能团的名称是_______________________________________。(2)5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O。甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_______________________________________。例1(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意2种的结构简式)________________________________________________________________________。【解析】(1)甲与苯氧乙酸能发生酯化反应，所以甲一定含羟基。(2)甲的相对分子质量为29×2＝58，且1mol甲燃烧可产生3molCO2和3molH2O，则甲分子中氧原子的数目为58－12×3－6×116＝1，故甲的分子组成为C3H6O，为不饱和一元醇，无甲基，且为链状结构，得其结构简式为CH2===CH—CH2OH。(3)苯氧乙酸属于酯的同分异构体，其能与FeCl3溶液发生显色反应，则应有酚的结构，有2种一硝基取代物，则二个取代基在苯环上处于对位，利用本书所给酯的同分异构体的书写方法不难得出答案。【规律方法】书写酯类物质同分异构体时，一般按逐一增碳的方法来进行，这样一般不会漏写或重复。如C8H8O2含苯环的酯类同分异构体有：跟踪训练(随学随练，轻松夺冠)1．(2009年高考海南卷)分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种解析：选C。为了不出现遗漏，写的时候可以按如下分类来写异构体：甲酸丁酯4种(丁基4种异构)、乙酸丙酯2种(丙基2种异构)、丙酸乙酯1种、丁酸甲酯2种(丁酸的烃基为丙基，丙基2种异构)，共9种。常见有机物的系统命名方法1．烷烃的命名(1)选母体①选择最长的碳链作为主链。②当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。(2)编序号编号位要遵循“近”、“简”、“小”。①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置时，则从较简单的支链一端开始编号，即同“近”，考虑“简”。如③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。如(2)②中有机物命名为3,4二甲基6乙基辛烷。2．其他链状化合物的命名(1)选母体①官能团无碳原子：母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子。②官能团含碳原子：母体的主链尽可能多地包含官能团上的碳原子。(2)编序号编序号时，尽可能让官能团或取代基的位次最小。(3)写名称用阿拉伯数字标明官能团的位置，如3．环状化合物的命名(2010年北京海淀区模拟)下列有机物的命名正确的是()例2【解析】A项应为1,2二溴乙烷，B项应为3-甲基1戊烯，D项应为2,2,4三甲基戊烷。【答案】C跟踪训练(随学随练，轻松夺冠)2．(2009年高考上海卷)有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()解析：选C。根据命名原则可知，A项是正己烷；B项是3甲基1丁烯；D项是1,2二氯乙烷。有机化合物分子式和结构式的确定1．元素分析(1)碳、氢元素质量分数的测定最常用的是燃烧分析法。将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。(2)氧元素质量分数的确定m样品－m样品×w其他元素m样品×100%2．有机化合物分子式的确定3．确定有机物分子式的规律(1)最简式规律最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比相同。要注意的是：①含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。②含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式(n≥2)。(2)相对分子质量相同的有机物①含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯。②含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛。(3)“商余法”推断有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M)①M12得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。②M12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。4．结构式的确定(1)1H核磁共振谱(1HNMR)1H核磁共振谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的碳骨架结构。例如，在乙醇分子的核磁共振谱图中出现了三个不同的峰，且峰的面积之比是1∶2∶3，这说明乙醇分子中存在三种不同化学环境的氢原子，它们的个数比为1∶2∶3。(2)红外光谱(IR)每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域，因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断该有机化合物中含有哪些官能团。例如，由乙醇的红外光谱图可知，乙醇分子中含有的化学键为O—H、C—H和C—O。有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论(1)称取A9.0g，升温使其汽化，测得其密度是相同条件下H2的45倍。试通过计算填空：(1)A的相对分子质量为：________。(2)将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。(2)A的分子式为：______________。(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况