2013年高考有 机 化 学 推 断

有机化学推断——信息的搜集、加工与整合ABCDEF浓H2SO4，△HIO4△HBr(氢溴酸),△OH/H2OOH/醇△COOH(足量)△H2/Pt原题审题、综合分析显性信息隐性信息找出突破口顺推（逆推）结论结构特征反应特征性质特征现象特征问题指引检验【例1】奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1。(1)A的分子式为____。已知：①ROH＋HBr（氢溴酸）RBr＋H2O②RCHOHCHOHR´RCHO＋R´CHOA中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：HIO41、有机物的简单衍变关系烷烃烯烃炔烃卤代烃醇醛羧酸酯2、由反应条件确定官能团：反应条件可能的官能团浓硫酸△稀硫酸△NaOH水溶液△NaOH醇溶液△H2、催化剂O2/Cu、加热Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/光照①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）①卤代烃的水解②酯的水解加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)醇羟基（－CH2OH、－CHOH）烷烃或苯环上烷烃基①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解卤代烃消去（－X）苯环3、根据反应物性质确定官能团:反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的能与Na2CO3反应的能与Na反应的与银氨溶液反应产生银镜与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）使溴水褪色加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色使酸性KMnO4溶液褪色AB氧化氧化C羧基羧基、酚羟基羧基、(酚、醇)羟基醛基醛基（若溶解则含—COOH）C＝C、C≡C或—CHO酚C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等A是醇（－CH2OH）或乙烯4、根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应加聚反应酯化反应水解反应消去反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环C＝C、C≡C羟基或羧基－X、酯基、肽键、多糖等－X、羟基5、注意有机反应中量的关系⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间数量的关系；⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；⑸RCH2OH→RCHO→RCOOHMM－2M＋14⑹RCH2OH→CH3COOCH2RMM＋42(7)RCOOH→RCOOCH2CH3(酯基与生成水分子个数的关系)MM＋28【例2】有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1molA能与4molAg(NH3)2OH完全反应；B为五元环酯。提示：CH3—CH=CH—RCH2Br—CH=CH—R溴代试剂(NBS)△ABCDEFGHI①Ag(NH3)2OH②H+①NaOH溶液②H+△H2催化剂O2催化剂CuO2△①NaOH溶液②H+C5H8O2NBS△浓硫酸△信息结论分子式C5H8O2A的碳链无支链1molA与4molAg(NH3)2OH完全反应B为五元环酯NBSH2，催化剂信息加工、整合对照表A的五个碳一条直链一分子A中含有2个醛基B为酯类，且酯基在环中C中有碳碳双键F中有双键ABCDEFGHI①Ag(NH3)2OH②H+①NaOH溶液②H+△H2催化剂O2催化剂CuO2△①NaOH溶液②H+C5H8O2NBS△浓硫酸△OHC-CH2CH2CH2-CHOOOCH3OHC-CH2CH2CH2-COOHHOOC-CH2CH2CH2-COOHCH3CH(OH)CH2CH2COOHCH3CH=CHCH2COOHCH2BrCH=CHCH2COOHHOCH2CH=CHCH2COOH有机推断题是高考有机化学考察的重点题型,命题多以框图形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的应用信息能力。信息结论相对分子质量88，C、H、O原子个数比为2：4：1A中含有碳氧双键A→E类似于提示1反应B→C类似于提示2反应OH—/醇，∆H2/Pt，∆信息加工、整合对照表分子式C4H8O2含有碳氧双键A中含有羟基B中具备邻位二醇结构E应为卤代烃，且邻碳有氢A中有双键ABCDEF浓H2SO4，△HIO4△HBr(氢溴酸),△OH/H2OOH/醇△COOH(足量)△H2/PtCH3CHCHCH3OHOHCH3CHOCOOCHCHOOCCH3CH3CH3CCHCH3OOHCH3CCHCH3OOHBrCH3COCHCH2(2)写出反应类型：A→E_____________、E→F______________。(3)写出A、C、F的结构简式：A_________________C_________________F____________________。ABCDEF浓H2SO4，△HIO4△HBr(氢溴酸),△OH/H2OOH/醇△COOH(足量)△H2/Pt取代反应消去反应CH3CCHCH3OOHCH3CHOCH3COCHCH2(5)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式(4)写出B→D反应的化学方程式CH3CHCHCH3OHOHCOOH+2浓H2SO4△COOCHCHOOCCH3CH3+2H2OCH3CCCH3OO⑴据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。⑵据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。⑶据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。⑷据某些特定量的变化寻找突破口。(5)通过题给问题搜索突破口ABCDEFGHI①Ag(NH3)2OH②H+①NaOH溶液②H+△H2催化剂O2催化剂CuO2△①NaOH溶液②H+C5H8O2NBS△浓硫酸△(1)A中所含官能团是___________________。(2)B、H结构简式为________________、___________________。(3)F的加聚产物的结构简式为______________________________。醛基OOCH3OHC-CH2CH2CH2COOHCHCHCH2COOHCH2OHn(4)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)D→C__________________________________________________；E→F(只写①条件下的反应)______________________________。浓硫酸CH3CH(OH)CH2CH2COOHCH3CH=CHCH2COOH＋H2OBrCH2CH=CHCH2COOH＋2NaOHHOCH2CH=CHCH2COONa＋NaBr＋H2O