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当前位置:首页 > 临时分类 > 《有机物分子式、结构式的确定》PPT课件
有机物分子式的确定直接法、实验式法、商余法、平均组成法、分子式的确定:1、有机物组成元素:一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应的产物为C→CO2,H→H2O,某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O,其组成元素肯定有C、H可能有O。欲判断是否含氧,应先求得CO2中碳的质量及H2O中的氢的质量之和,然后与原有机物质量相比,若两者的质量相等,则组成中不含氧,若不等则含有氧。总结:2、求相对分子质量的基本求法:a.定义法:M=b.标况下气体密度ρ:M=22.4*ρc.相对密度法(d):M=d*M1mn总结:3、某些特殊组成的最简式,在不知化合物的相对分子质量时,也可根据组成特点确定其分子式。例如:最简式为CH3的烃,其分子式可表示为(CH3)n当n=2时,氢原子已达饱和,故其分子式为C2H6。若最简式中的氢原子已达饱和,则最简式即为分子式。例如:实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等有机物,其实验式即为分子式。总结:例1:有机物A中含C、H、O,w(C)=44.1%,w(H)=8.82%,(1)求A的最简式;(2)求A的分子式。解析:w(O)=47.08%n(C):n(H):n(O)=::44.1128.82147.0816最简式为C5H12O4;氢原子已经饱和,故分子式为C5H12O4=5:12:44、商余法中的等量代换法:若H个数大于12时,可减12个H而加1个C。若为烃的含氧衍生物,求出烃分子式后,用1个“O”代换1个“CH4”,看是否合理。总结:例2某有机物A的相对分子质量为128,若A是烃,则它的分子式可能是或。若A为烃的含氧衍生物,分子式可能为。C9H20C10H8C8H16O、C7H12O2、C6H8O3、C5H4O4五:通式法常见有机物的通式(注意n范围):烷烃:CnH2n+2烯烃或环烷烃:CnH2n炔烃或二烯烃:CnH2n-2苯或苯的同系物:CnH2n-6饱和一元醇或醚:CnH2n+2O饱和一元醛或酮:CnH2nO饱和一元羧酸或酯:CnH2nO2从通式对应关系可得出如下规律:•有机物分子里的氢原子以烷烃或饱和醇为充分饱和结构(只含C—C、C—H、C—O等单键)的参照体。①每少2个H,就可以有一个“C=C”或“C=O”或形成一个单键碳环;②每少4个H,就可以有一个“C≡C”或两个“C=C”;③每少8个H,就可以有一个“苯环”。烃的含氧衍生物中,氧原子数的多少并不影响以氢原子数为依据来判断有机结构特征。例如饱和多元醇(像乙二醇、丙三醇)都可以用通式CnH2n+2Ox来表示,分子中只含各种单键。例2某烃含H17.2%,求分子式。解析:w(C)=82.8%85.7%,符合烷烃。设碳原子数为n,则2n+214n+2=0.172n=4该烃分子式为C4H10六、燃烧方程式法烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方程式为:CxHyOz+(x+)O2xCO2+H2O上式中若z=0,即为烃燃烧的规律。y4-z22y例310ml某气态烃在50ml氧气中充分燃烧,得到液态水和35ml混合气(所有气体体积在同温同压下测定),该烃可能是()A.CH4B.C2H6C.C3H6D.C4H6解析:CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(l)△V1x+x1+1010(x+)60-35y42yy4y4y2y4y4y4110=1+60-35y=610(x+)≤50x≤3.5BC七.假设法例4某一元羧酸A,含碳的质量分数为50%,氢气、溴、溴化氢都可与A发生加成反应,试确定A的分子式。12n14n-2x+32=0.5,5n=16-x讨论:只有n=3时,x=1符合所以分子式为C3H4O2。解析:分子中含一个-COOH,且含不饱和键。设烃基中不饱和度为x,则分子式为CnH2n-2xO2(n≥3)二:判断结构简式(1)官能团法根据有机物的相关反应性质的描述或相关转化衍生的关系网络,先确定官能团的种类和数目,再结合分子式及价键规律,从而确定其结构。例1某芳香族化合物的分子式为C8H8O4,它与Na、NaOH、NaHCO3反应的物质的量之比依次为1∶3,1∶2,1∶1,且苯环上的一溴代物有4种,写出它可能的一种结构简式。解析首先应从分子式入手,该化合物分子式离充分饱和结构还差10个H原子,每少8个H有一个苯环,该化合物应只有一个苯环,苯环的支链上还有一个“C=C或一个C=O”。再由它与Na、NaOH、NaHCO3反应的关系可推出它的分子结构特征:一个苯环、一个羧基、一个醇羟基、一个酚羟基,而且苯环上应有4个氢原子可供溴原子取代,所以应为(2)现代化学分析的方法李比希法质谱法红外光谱核磁共振氢谱结构简式1.元素分析:李比希法→现代元素分析法取定量含C、H(O)的有机物氧化H2OCO2用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式相对分子质量的确定——质谱法有机物分子高能电子束轰击带电的“碎片”确定分子量碎片的质荷比质荷比:碎片的相对质量(m)和所带电荷的比值(由于分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量)质谱法作用:测定相对分子质量2.质谱法311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+乙醇的质谱图最大分子离子的质荷比最大,达到检测器需要的时间越长,因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。[练习2]某有机物的结构确定:①测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是()。②确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为(),分子式为()。C4H10O74C4H10O②核磁共振氢谱氢原子种类不同(所处的化学环境不同)特征峰也不同①红外光谱作用:获得分子中含有何种化学键或官能团的信息作用:测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目三、分子结构的鉴定当用红外线照射有机物时,分子中的化学健或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。1.红外光谱(IR)例3、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为:CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3或CH3COCH2OCH3C—O—CC=O不对称CH3核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。2.核磁共振氢谱结构分析:核磁共振法作用:测定有机物中H原子的种类和数目信号个数信号强度之比峰面积吸收峰数目=氢原子类型不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比例4、分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱,你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH核磁共振仪C6.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是()A、HCHOB、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A[练习]5.下图是某有机物的1H核磁共振谱图,则该有机物可能是()A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OHC.CH3—O—CH3D.CH3CHO核磁共振仪问题探究:1.下列有机物中有几种H原子以及个数之比?2种;9∶11种3种;3∶2∶14种;3∶2∶1∶6CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH7.分子式为C3H6O2的二元混合物,分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1;第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是(写结构简式)。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33∶33∶2∶1核磁共振仪质谱仪一、元素分析与相对原子质量的测定1.元素分析:李比希法→现代元素分析法2.相对原子质量的测定—质谱法二、有机物分子结构的鉴定1.化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。1.物理方法:质谱法、红外光谱(IR)、核磁共振氢谱(H-NMR)。拓展与提高烃的含氧衍生物完全燃烧耗氧量与产物CO2、H2O量的关系:①有机物耗氧量只与生成CO2的量有关若n(O2)/n(CO2)=1,有机物可写成Cx(H2O)y若n(O2)/n(CO2)1,有机物可写成(CxOy)m(H2O)n若n(O2)/n(CO2)1,有机物可写成(CxHy)m(H2O)n②有机物耗氧量只与生成H2O的量有关,同理可将有机物写成(HxOy)m(CO2)n或(CxHy)m(CO2)n
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