高三化学(第01期)好题速递分项解析汇编 专题21 有机化学(推断、合成)(含解析)

-1-专题二十一有机化学（推断、合成）1.【安徽屯溪一中2016届第二次月考】（10分）邻羟基桂皮酸（IV）是合成香精的重要原料，下列为合成邻羟基桂皮酸（IV）的路线之一试回答：（1）I中含氧官能团的名称和。（2）II→III的反应类型。（3）①IV与乙醇和浓硫酸混合加热的化学方程式。②IV与过量NaOH溶液反应的化学方程式（4）有机物X与IV互为同分异构体，且X有如下特点：①是苯的对位取代物，②能与NaHCO3反应放出气体，③能发生银镜反应。请写出X的一种结构简式。【答案】(10分)各2分（1）羟基醛基（2）消去反应（3）①②-2-（4）（2分，-CHO写成-COH不得分）【考点定位】考查有机合成的分析、官能团和反应类型的判断、同分异构体、化学方程式的书写【名师点晴】有机信息题常以新材料、高科技为背景，考查有机化学的基础知识。这类题目比较新颖，新知识以信息的形式在题目中出现，要求通过阅读理解、分析整理给予的信息，找出规律。这类试题通常要求解答的问题并不难，特点是“起点高、落点低”。分析时应对比合成路线中给出有机物的结构，认真审清题意、积极思考，抓住问题的“突破口”和提供的有效信息，即抓住特征条件、特殊性质、特别信息或特征反应，通过正推法、逆推法、正逆推综合法、假设法、知识迁移法等得出结论，最后做全面检查。特别需要注意的是官能团的变化，要注意官能团的引入和消除方法、官能团的位置的改变，并建立目标产物和原料之间的联系，高考经常出现而且具有一定难度的是同分异构体的书写，一般是考查有一定限制条件的同分异构体的书写，解答此类题的一般思路如下：-3-①首先根据限制条件的范围，确定有机物的类别(即官能团异构)；②确定有机物可能含有的几种碳链结构(即碳链异构)；③确定有机物中官能团的具体位置(即位置异构)。2.【黑龙江大庆实验中学2016届第一次月考】金属单质及其化合物常应用于有机物的反应和分析之中，某芳香族化合物A分子式为C8H10O2为测定其结构做如下分析：（1）为确定羟基的个数，将1molA与足量钠反应生成氢气22.4L(标准状况下)，说明A分子中含羟基个。（2）核磁共振氢谱显示A有3个峰，峰面积之比为1：2：2，该物质的结构简式为。（3）A在Cu催化下可被氧气氧化生成有机物B，B的相对分子质量比A小4。试写出反应的方程式。（4）1molB与足量银氨溶液充分反应生成有机物C，同时得到银克。将生成的有机物C酸化后得到有机物D。已知A，D在一定条件下可缩聚生成高分子化合物E。写出E在足量NaOH溶液中水解的化学反应方程式（5）有机物F是有机物B的一种同分异构体。1molF与足量钠反应同样生成氢气22.4L(标准状况下)，且F能使氯化铁溶液显紫色。试写出满足此条件的有机物F的结构简式（只写出一种即可）。【答案】21、（1）2（2）(3)+O2△Cu+2H2O(4)432(5)+2nNaOH△n+n+H2O(6)【解析】试题分析：(1)根据2R-OH+2Na2RONa+H2↑，因为1molA与足量钠反应生成氢气1mol，说明A分子中含有2个羟基；-4-（2）芳香族化合物A分子式为C8H10O2，含有2个羟基，核磁共振氢谱显示A有3个峰，峰面积之比为1：2：2，说明有三种不同环境的氢原子，分别为2、4、4个，则该分子高度对称，该物质的结构简式为。（3）醇在铜催化下能被氧气氧化成醛，化学方程式为+O2△Cu+2H2O（4）根据化学反应R-CHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，1个B分子中有2个醛基，所以1molB分子发生银镜反应生成4molAg，质量为4×108=432g考点：考查醇、醛的化学性质，同分异构体的书写，有机化学计算等知识。3．【西藏日喀则一中2016届10月月考】【化学一有机化学基础】(15分)尼龙是目前世界上产量最大、应用范围最广、性能比较优异的一种合成纤维。以X为原料合成尼龙-66的流程如下：-5-已知部分信息如下：I．Z的化学式为C6H10O4。Ⅱ．X和浓溴水反应产生白色沉淀。Ⅲ．某些醛与醛之间能发生羟醛缩合反应，例如：RCHO+CH3CHORCH（OH）CH2CHORCH=CHCHO+H2O请回答下列问题：（1）X的化学名称为_______。W的结构简式为_______。T的分子式为_________。（2）反应②的条件为__________。（3）写出反应④的化学方程式___________。反应⑤的类型为___________。（4）G是Z少一个碳原子的同系物，M是G的同分异构体。M既能发生银镜反应和水解反应。又能和碳酸氢钠反应产生气体，M的结构共有种，其中，在核磁共振氢谱上有3个峰的结构简式为___。【答案】（1）苯酚；；C2H4O（2）浓硫酸、加热（3）；氧化反应（4）5；【解析】试题分析：根据题干中各物质转化关系图可知，X与甲醛反应信息Ⅲ的反应生成，由此可知X是苯酚。根据W的分子式与比较可知发生氧化反应得到的W-6-为，与乙醛发生信息Ⅲ的反应生成，所以T为乙醛。X与氢气发生加成反应生成环己醇，结构简式为。Y发生消去反应生成环己烯，环己烯被氧化得到Z，Z的化学式为C6H10O4，因此Z的结构简式为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH。Z与H2N(CH2)4NH2发生缩聚反应生成尼龙－66，结构简式为。根据以上分析可知考点：考查有机物推断、反应类型、反应条件、同分异构体判断及方程式书写4.【化学一选修5：有机化学基础】（15分）【吉林省实验中学2016届第一次月考】有机物F的合成路线如图所示：-7-回答以下问题：（1）E→F的反应类型是。（2）A的结构简式为，G的结构简式为。（3）检验E中含氧官能团的试剂是，现象是。（4）B生成C的化学方程式为。（5）A的同分异构体中，符合下列条件的同分异构体有种（不包含．．．A．），写出其中一种的结构简式。①属于芳香族化合物②苯环上有四个取代基③苯环上的一溴取代物只有一种【答案】（15分）（1）加成反应1分（2）2分，2分（3）银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液2分试管壁附着光亮银或出现砖红色沉淀2分（4）+2CH3OH+2H2O2分（5）5种2分（2分，其他合理答案均给分）【解析】试题分析：（1）根据物质E、F的分子式可知E转化为F的反应类型的加成反应；（2）结合反应流程可知A可以被酸性KMnO4溶液氧化产生2个羧基，则A中含有2个甲基，根据有机物F的结构简式可知A中含有的两个甲基应该在邻位，两个氯原子也在相邻的位置，因此A结构简式是：；A氧化产生的B是：；B与甲醇发-8-生酯化反应，形成酯C;B中含有2个羧基，与乙二醇发生缩聚反应产生高分子化合物G，则G的结构简式是：；（3）由于C是，C与LiAlH4发生还原反应形成D:，该物质是醇，由于羟基连接的碳原子上有2个H原子因此可以被氧化变为醛基，产生的E是；E的官能团是醛基，检验的方法是取少量待检验的物质，向其中加入银氨溶液水浴加热或加入新制氢氧化铜悬浊液加热煮沸，若产生光亮的银镜或有砖红色的沉淀形成，就证明含有醛基；（4）B生成C的化学方程式为+2CH3OH+2H2O；（5）A的同分异构体中，符合条件①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②苯环上有四个取代基，即有两个甲基、两个氯原子；③苯环上的一溴取代物只有一种，说明只含有一种氢原子。则四个取代基中两个甲基、两个氯原子处于对称结构。则其可能的同分异构体有5种，其可能的结构是：、、、、。其中一种的结构简式如。【考点定位】本题考查了有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式、同分异构体的书写的知识。【名师点睛】有机物的结构、性质、推断、同分异构体的书写是高考的高频考点，以课本学习的各类烃、烃的衍生物的性质为起点，以题目提供的信息、反应条件为线索，可以采用正推或逆推的方法，对相应的物质进行推理，就可以得到问题的答案。侧重考查学生-9-的接受信息、运用信息进行分析、推理的能力。掌握常见的官能团的结构和性质是进行推理的关键。难点是同分异构体的书写。同分异构体有官能团异构、碳链异构、位置异构和空间异构四种常见的类型。根据题意写出符合题意要求的同分异构体可能的结构简式，得到相应的种类数目。5.【重庆一中2016届10月月考】[化学-选修5：有机化学基础]（14分）有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如下图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个—CH3，且它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。请回答：（1）B中所含官能团的名称为；D的分子式为；（2）Ⅲ的反应类型为（填字母序号）；a．还原反应b．加成反应c．氧化反应d．消去反应（3）写出下列反应的化学方程式：a．反应Ⅰ：；b．A在催化剂条件下，反应生成高聚物：；（4）A分子中最多．．有个原子共平面，A的同分异构体中有一对互为顺反异构的链状有机物，且结构中含有2个—CH3，它们的结构简式为和；（5）E的一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为。【答案】38、（14分）（1）溴原子C5H10O（2）a、b（3）(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH△乙醇(CH3)2CHCH=CH2+NaBr+H2OCH（CH3）2CH=CH2催化剂（4）8（5）-10-（4）A为CH（CH3）2CH=CH2，A中与碳碳双键相连的6个原子共平面，由于碳碳单键能旋转，所以还会有2个原子落在碳碳双键所在的平面上，则A分子中最多有8个原子共平面，CH（CH3）2CH=CH2的同分异构体中有一对互为顺反异构的链状有机物，且结构中有2个-CH3，它们的结构简式为和。（5）CH（CH3）2CH2COOH的另一种同分异构体能发生银镜反应，说明含有-CHO，能与足量金属钠生成氢气，说明含有-OH，不能发生消去反应，说明与-OH相连的碳原子相邻的C上没有H-11-原子，符合条件的结构简式为。考点：考查有机物的推断，有机化学反应及官能团的判断，有机物同分异构体的书写等知识。6．【广西柳铁一中2016届10月月考】【化学—选修5：有机化学基础】（15分）水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜．E的一种合成路线如下：已知：2RCH2CHO请回答下列问题：（1）饱和一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为。结构分析显示A只有一个甲基，则A的名称为。（2）B能发生银镜反应，该反应的化学方程式为。（3）C中含有官能团的名称为；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂。（4）第③步的反应类型为；D的一种同分异构体M的核磁共振氢谱显示只有一种峰，写出M的结构简式。（5）写出E的结构简式。【答案】（1）C4H10O；1－丁醇（2）CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH△CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O（3）碳碳双键、醛基；银氨溶液、稀盐酸、溴水（4）加成反应（或还原反应）；（5）。-12-CH3CH2CH2CH2CH（CH2OH）CH2CH3，D和水杨酸发生酯化反应生成E，E的结构简式为：。（1）由上述分析可知，A分子式为C4H10O，结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，所以其名称为1－丁醇。（2）B为CH3CH2CH2CHO，含有醛基与新制的Cu（OH）2反应的化学方程式为：CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH△CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。（3）C的结构简式为：CH3CH2CH2CH＝C（CH2CH3）CHO，含有的官能团为：碳碳双键、醛基。用溴水检验碳碳双键、用银氨溶液等检验醛基，检验C中的碳碳双键和醛基时，应先检验醛基，因为溴水能与碳碳双键发生加成反应，也可以氧化醛基，用银氨溶液检验完醛基后溶液显碱性，溴水与碱性溶液反应，因此必须加入酸中和使溶液呈酸性后再加溴水检验碳碳双键，试剂先后顺序依次为：银氨溶液、稀盐酸、溴水。（4）第③步的反应是CH3CH2CH2CH＝C（CH2CH3）CHO和氢气发生加成反应（或还原反应）生成CH3CH2CH2CH2CH（CH2OH）CH2