2011年高考化学二轮复习课件：专题十五 有机物的组成、结构和性质

专题十五有机物的组成、结构和性质考情调研真题回眸(2010·全国理综Ⅰ，11)下图表示4­溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是()A．①②B．②③C．③④D．①④解析反应①，双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，双键所连碳原子被氧化为羧基，除了原官能团溴原子之外的另一种官能团；反应②为卤代烃的水解反应，溴原子在题目所给条件下发生水解，溴原子被羟基取代，产物连同原有的碳碳双键共两种官能团；反应③为卤代烃的消去反应，生成小分子HBr和双键，故产物中只有一种官能团；反应④为双键的加成反应，在碳环上加一个溴原子，但原来已有官能团也为溴原子，故产物中只有一种官能团。答案C命题规律分析各地新课标高考题，有机化学试题一直比较稳定，考查特点有：①与生活、生产、新材料、新医药广泛联系，用有机化学知识分析生活中常见问题。②综合性强，注重了模块知识的综合，其考查内容主要有有机物的组成、结构、性质和分类；官能团及其转化；有机分子式和结构式的确定；同分异构体的书写；高分子化合物与单体的相互判断；有机反应类型的判断。③以有机物的推断和合成为主要题型，考查推理、分析和综合能力。预计2011年除继续考查热点问题外，还可能出现陌生度高、注意联系生产实际和科技成果的实际应用题目。根据有机物的衍变关系，以新药、新材料的合成为背景，同时引入新信息，设计成合成路线框图，组成综合性试题也是一种重要的命题趋势。考点研析考点一同分异构体例1已知：下图为一系列有机物的相互转化关系，其中B和C按1∶2反应生成Z，F和E按1∶2反应生成W，W和Z互为同分异构体。回答下列问题：(1)写出反应①和④的反应类型：、。(2)写出A中含氧官能团的名称：、。(3)1molF最多可与molNaOH溶液反应。(4)写出③的化学反应方程式：。(5)与B互为同分异构体，属于酚类且苯环上只有两个互为对位取代基的化合物有4种，请写出另外两种同分异构体的结构简式：，。解析根据乙烯和水反应可推出E为乙醇，由题目所给信息可推出F为酸，又因为按1∶2反应生成Z，F和E按1∶2反应生成W，W和Z互为同分异构体，可知W、Z为二元酯，再根据A的反应条件可猜想，反应为酯的水解，再根据E的两次氧化马上推出E、D、C分别是乙醇、乙醛、乙酸。答案(1)加成反应取代或酯化反应(2)酯基(醇)羟基(3)2(4)2CH3CH2OH＋O2————→催化剂△2CH3CHO＋2H2O(5)方法技巧1.同分异构体的常见题型及解法常见题型：①限定范围书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。②对结构不同要从两个方面来考虑：一是原子或原子团连接顺序；二是原子的空间位置。③判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体的数目。2．同分异构体的判断方法首先，在理解同分异构体的概念上，务必理清下列几个方面：必须紧紧抓住分子式相同这一前提。分子式相同的化合物其组成元素、最简式、相对分子质量一定相同。这三者必须同时具备，缺一不可。如：(1)CH3CH3与HCHO，CH3CH2OH与HCOOH都是相对分子质量相等和结构不同的化合物，但它们彼此不能互称为同分异构体。(2)最简式相同、结构不同的化合物，不一定是同分异构体。如CH≡CH和C6H6最简式都是CH，淀粉和纤维素的最简式C6H10O5相同，但n值不同，不是同分异构体。其次，要紧紧抓住结构不同这一核心。中学阶段结构不同应指：①碳链骨架不同，称为碳链异构；②官能团在碳链上的位置不同，称为位置异构；③官能团种类不同，称为类别异构或官能团异构；④分子中原子或原子团排列不同，空间结构不同，称为空间异构。即时巩固1(2010·四川理综，28)已知：以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E(转化过程中的反应条件及部分产物已略去)。C2H2———→HCHOA——→H2B——→O2C—→D———→－H2OE：其中，A、B、C、D分别代表一种有机物，B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。请回答下列问题：(1)A生成B的化学反应类型是____________。(2)写出生成A的化学反应方程式____________________。(3)B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式：___________________、___________________________。(4)写出C生成D的化学反应方程式：____________。(5)含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：___________________。解析本题考查学生接受信息的能力，根据题目提供的新信息结合已有的知识进行综合处理。A到B结合B的分子式C4H10O2，可知由乙炔和甲醛反应有2mol甲醛参与反应。A到B是与氢气反应属于加成或者还原反应。根据B的分子式可知A与2mol氢气加成。B到C是进一步氧化为醛，两端的羟基全部被氧化为醛基。(3)问考查了醇的消去，有三种消去方式，任写两种即可。(4)要想做对这一问需要仔细观察题目所给第二个信息的反应机理。(5)考查官能团位置异构，即酯基异构。答案(1)加成反应(或还原反应)CH3考点二有机反应类型例2下列有机反应中，不属于取代反应的是()B．2CH3CH2OH＋O2——→Cu△2CH3CHO＋2H2OC．ClCH2CH===CH2＋NaOH——→H2O△HOCH2CH===CH2＋NaCl解析有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应称为取代反应。因此A、C、D都为取代反应，B为氧化反应。答案B名师点拨重要的有机反应类型反应类型概念实例有机四大基本反应取代反应卤代反应有机物中的某些原子(或原子团)被卤素原子替代的反应①烷烃的卤代②苯及其同系物的卤代③苯酚与浓溴水的反应酯化反应羧酸与醇作用生成酯和水的反应①酸(含无机含氧酸)与醇的酯化②葡萄糖与乙酸的酯化水解反应有机物与水反应，水解成两种或多种物质①酯的水解②卤代烃的水解③二糖、多糖的水解④蛋白质的水解其他反应①苯的硝化②醇分子间脱水成醚有机四大基本反应加成反应有机物中不饱和碳原子跟其他原子(或原子团)直接结合生成新物质的反应①烯烃、炔烃与H2加成②苯及苯的同系物与H2加成③醛或酮与H2加成④油脂的氢化消去反应有机物从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX)生成不饱和化合物的反应①醇分子内脱水生成烯烃②卤代烃消去聚合反应加聚反应饱和烃及其衍生物的单体通过加成反应生成高分子化合物乙烯、氯乙烯、苯乙烯的加聚等聚合反应缩聚反应单体间相互反应生成高分子，同时还生成小分子(如H2O、HX等)的反应①多元醇与多元羧酸反应生成聚酯②氨基酸反应生成多肽氧化还原反应氧化反应有机物分子中加氧或去氢的反应①与O2反应②使酸性KMnO4溶液褪色的反应③R—CHO发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应还原反应有机物分子中加氢或去氧的反应①烯、炔及其衍生物加氢②醛催化加氢生成醇③油脂的硬化即时巩固2(2009·天津理综，8)请仔细阅读以下转化关系。A.是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B.称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；C.的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；D.中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；F为烃。请回答：(1)B的分子式为______________。(2)B不能发生的反应是(填序号)________。a．氧化反应b．聚合反应c．消去反应d．取代反应e．与Br2加成反应(3)写出D—→E、E—→F的反应类型。D—→E_________、E—→F__________________。(4)F的分子式为________。化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构：_____________________________________。(5)写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：A：____________、C_________；F的名称：______________。(6)写出E—→D的化学方程式：___________________________________________________。解析个Br；由F的相对分子质量为70可知F的分子式为C5H10，且为烯烃；由于C、D、E、F中所含碳原子数相同，均为5个碳，由A——————→①OH－/H2O②酸化B＋C，且为酯类，可知C为含5个碳原子的羧酸，又因D为一元醇，所以C为一元羧酸，M＝102，且C中含4种氢原子，可知C的结构简式为(CH3)2CHCH2COOH，A为D为(CH3)2CHCH2CH2OH，E为(CH3)2CHCH2CH2Br，F为(CH3)2CHCH==CH2。答案考点三有机物的组成、结构和性质例3(2010·全国理综Ⅰ，30)有机化合物A～H的转换关系如下所示：请回答下列问题：(1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1molA完全燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简式是，名称是；(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是；(3)G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是；(4)①的反应类型是；③的反应类型是；(5)链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式。(6)C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)，则C的结构简式为。解析由G与HOOCCH2CH2COOH反应生成C9H14O4可知，G物质分子中含5个碳原子，则A、E、F分子中也含有5个碳原子；又A为链烃，其1mol完全燃烧消耗7molO2，可得A的分子式为C5H8，满足通式CnH2n－2，为可含一个三键或两个双键的链烃；再由A有支链且只有一个官能团可推知A的结构简式为(3­甲基­1­丁炔)；由B是A的同分异构体，所有碳原子共平面，催化氢化的产物为正戊烷，结合其空间结构特点可推知B的结构简式为H2C==CH—CH==CH—CH3或CH3CH2—C≡C—CH3；由C与A同分异构且一氯代物只有一种可知其分子对称性很好，其结构简式为。A与H2等物质的量加成的化学方程式为，E与Br2/CCl4发生加成反应生成F的化学方程式为，，答案规律总结官能团与有机物的性质即时巩固3(2009·全国理综Ⅱ，30)化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下所示：已知R—CH＝CHOH(烯醇)不稳定，很快转化为R—CH2CHO。根据以上信息回答下列问题：(1)A的分子式为______________；(2)反应②的化学方程式是_________________________；(3)A的结构简式是_______________________________；(4)反应①的化学方程式是_________________________；(5)A有多种同分异构体，写出四个同时满足(ⅰ)能发生水解反应，(ⅱ)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：________、________、_______、___________；(6)A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为____________________________。解析(1)化合物A中C、H、O的物质的量之比为：55.8%12∶7.0%1∶1－55.8%－7.0%16＝2∶3∶1即A的最简式为：C2H3O，由相对分子质量为86，即(C2H3O)n的相对分子质量为86可得：43n＝86，n＝2，故A的分子式为C4H6O2。(2)由A水解得到的C能与Cu(OH)2反应可知，C为烯醇转化成的醛，故A的结构简式为CH3COOCHCH2，C为CH3CHO，D为CH3C