2014届高三化学一轮复习 第26讲 有机化合物的分类、组成与结构课件

考点一有机化合物的分类1.按碳的骨架分类链状化合物烷烃烯烃炔烃脂环烃苯的同系物稠环芳香烃2.按官能团分类—X—OH—OH—CHO—COOH—COOR酮3.有机物种类繁多的原因有机物种类繁多是因为碳原子的______特点、碳原子之间的______方式和__________现象。成键连接同分异构考点二有机化合物的结构特点1.有机化合物碳原子的成键特点【答案】四碳碳单键碳碳双键碳碳三键碳链碳环2.有机化合物的同分异构现象分子式结构官能团位置考点三有机物的系统命名法1.烷烃的系统命名(1)选主链：选取含碳原子数________的碳链为主链，按照________进行命名称为“某烷”。(2)编号定位：以距离支链________的一端为起点，用阿拉伯数字给主链上的碳原子依次编号定位。(3)定名称：________取代基在前，________的取代基在后，相同的取代基合并的名称为2,4­二甲基­3­乙基庚烷。最多碳原子数最近简单复杂2.含有官能团的有机物系统命名选取主链和编号定位优先考虑官能团，写名称时应标明取代基和________的位置。名称为_________________。官能团3－甲基－1－丁烯一、研究有机化合物的一般步骤及方法1.研究有机化合物的基本步骤(1)分离、提纯提纯有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质之间的物理性质或化学性质的差异而将它们分离。分离、提纯有机物的常用方法有蒸馏、重结晶、萃取、色谱法。(2)确定实验式如燃烧烃的含氧衍生物，收集CO2、H2O，计算C、H的质量分数，确定O的质量分数，可得有机物分子中C、H、O原子的简单整数比，即实验式。计算公式：n(C)∶n(H)∶n(O)＝C%12∶H%1∶1－C%－H%16(3)有机物分子式、结构式确定的流程2.有机物分子结构的确定(1)红外光谱分子中化学键或官能团对红外线发生振动或吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。(2)核磁共振氢谱根据核磁共振氢谱中峰的个数和面积可以确定不同化学环境下氢原子的种类及个数比，从而确定有机物的分子结构。(3)有机物的性质根据有机物的性质推测有机物分子中含有的官能团，从而确定有机物的分子结构。常见官能团的检验方法如下：官能团试剂判断依据C===C或C≡C溴水或酸性高锰酸钾溶液溶液褪色—XNaOH溶液、AgNO3(HNO3)溶液有AgX沉淀—OH(醇)酸性高锰酸钾溶液溶液褪色—OH(酚)溴水溶液或氯化铁溶液白色沉淀或溶液呈紫色—CHO新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液红色沉淀或形成银镜—COOH碳酸钠溶液或新制氢氧化铜悬浊液产生气体或蓝色溶液为测定某有机物A的结构，进行如下实验。(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L(标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比是________。(2)质谱仪测定有机化合物的相对分子质量为46，则该物质的分子式是________。(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式____________。(4)确定结构式：核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3)有两种氢原子如图1所示。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图2所示，则A的结构简式为______________。图1图2【解析】(1)n(H)＝2n(H2O)＝5.4g18g/mol×2＝0.6mol；n(C)＝n(CO2)＝8.8g44g/mol＝0.2mol；n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3mol＋0.4mol－0.6mol＝0.1mol；故n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1。(2)M[(C2H6Ox]＝46，故x＝1。(3该分子可能为醇或醚。(4由图可知，该有机物有3种氢原子，故结构简式应为CH3CH2OH。【答案】(1n(C∶n(H∶n(O＝2∶6∶1(2C2H6O(3CH3CH2OHCH3—O—CH3(4CH3CH2OH已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中不正确．．．的是(未知物A的红外光谱未知物A的核磁共振氢谱A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数C.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子D.若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3【答案】D【解析】由红外光谱图可知，化合物A至少有C－H、O－H、C－O三种化学键，故A正确；由核磁共振氢谱只能知道氢原子的种类和比例，不能确定氢原子的数目，B正确；且由氢谱可知，未知物A中应含有三种类型氢原子，故C正确；CH3—O—CH3仅有一种类型氢原子，D错误。二、有机化合物的命名1.烷烃的命名(1最长、最多定主链①选择最长碳链作为主链。②当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。如：含6个碳原子的链有A、B两条，因A有3个支链，含支链最多，故应选A为主链。(2编号位要遵循“近”、“简”、“小”①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如：③若有两个相同的支链且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如：(3写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“­”连接。如(2②中有机物命名为3,4­二甲基­6­乙基辛烷。2.烯烃和炔烃的命名(1选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(2定编位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。(3写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。命名为3­甲基­1­丁炔。3.苯的同系物的命名(1以苯环为母体，称为“某苯”。如甲苯、乙苯等。(2苯环上有多个取代基时，从连有较复杂的支链的碳原子开始，对苯环上的碳原子进行编号，且使较简单的支链的编号和为最小。如：温馨提示：(1烷烃系统命名时不能出现“1­甲基”“2­乙基”字样。(2带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。(3书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。(2010上海卷下列有机物命名正确的是(【解析】A选项的编号错，正确命名应为1,2,4­三甲苯；C选项主链是四个碳原子，应命名为2­丁醇；D选项中的编号错，应为3­甲基­1­丁炔。【答案】B(2013北京市海淀区下列各组物质不属于．．．同分异构体的是(A.2,2­二甲基丙醇和2­甲基丁醇B.邻氯甲苯和对氯甲苯C.2­甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯【答案】D【解析】同分异构体具有相同的分子式，结构不同；D中甲基丙烯酸分子式为C4H6O2，甲酸丙酯分子式为C4H8O2，分子式不同，不属于同分异构体。寻找同分异构体数目和同分异构体的书写1.寻找同分异构体数目(1常见的几种烃基的异构体数目①—C3H7：2种，结构简式分别为：②—C4H9：4种，结构简式分别为：(2判断几种同分异构体数目的方法①基元法，例如：丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种。②换元法，例如：C6H4Cl2有3种，C6H2Cl4有3种(将H替代Cl。③对称法(又称等效氢法，判断方法如下：a.同一C原子上的氢原子是等效的；b.同一C原子所连甲基上的氢原子是等效的；c.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(3常见的互为官能团异构的同分异构体(1CnH2n(n≥3：烯烃和环烷烃；(2CnH2n－2(n≥4：二烯烃和炔烃；(3CnH2n＋2O(n≥2：饱和一元醇和饱和一元醚；(4CnH2nO(n≥3：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮；(5CnH2nO2(n≥2：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯、羟基饱和一元醛；(6CnH2n＋1O2N(n≥2：氨基酸、硝基烷；(7CnH2n－6O(n≥7：酚、芳香醇和芳香醚。2.同分异构体的书写(1书写原则：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻到间到对。(2书写顺序：按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。邻甲基苯甲酸(的同分异构体中属于酯类，且分子结构中含有甲基和苯环的有(A.6种B.5种C.4种D.3种思路指导：由于碳原子能形成四个共价键且碳原子与碳原子之间的既能形成单键，也能形成双键和三键，既能形成链状也能形成环状，所以随着碳原子数的增多，同分异构体的数目也随之增加。但在解题过程中，要先分析题目，读懂题目，抓住要点，找到解题的思路，如本题中提供了邻甲基苯甲酸的分子式，确定了碳原子数、氢原子数和氧原子数，而属于酯类，必有酯基，也提示有甲基和苯环，那么，只需要将这些已知的基团表达出来，剩下的原子再结合原子的成键特点进行组合即可。【解析】据题意，有以下五种(主要是—COOH的异构及与—CH3在苯环上的位置异构：【答案】B【考向分析】本节高考重点考查：(1同分异构体数目判断；(2具有特定结构的有机物结构简式书写；(3有机物命名；(4有机物分子结构的测定等。【命题视角】(2012武汉模拟电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。(1产生的O2按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是________________________________。(2C装置中浓硫酸的作用是______________________。(3D装置中MnO2的作用是______________________。(4燃烧管中CuO的作用是_______________________。(5若实验中所取样品只含C、H、O3种元素中的2种或3种，准确称取0.92g样品，经充分反应后，A管质量增加1.76g，B管质量增加1.08g，则该样品的实验式为________。(6用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图，则该有机物的相对分子质量为________。(7能否根据A的实验式确定A的分子式________(填“能”或“不能”，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填。(8该物质的核磁共振氢谱如图2所示，则其结构简式为__________________________________________。【考查要点】以实验为基础考查各实验装置的作用及确定有机化合物的分子式和结构。【思路指导】由H2O2制得的O2含有水蒸气，干扰有机物中氢元素含量的测定，必须在有机物燃烧装置前除去。【解析】燃烧管中CuO的作用是保证有机物完全氧化为CO2和H2O，NaOH既能吸收CO2又能吸收H2O，所以，燃烧产物必须先通过无水CaCl2后再通过NaOH固体。【答案】(1g→f→e→h→i→c(或d→d(或c→a(或b→b(或a(2干燥O2(3催化剂、加快O2的生成(4使有机物充分氧化成CO2和H2O(5C2H6O(646(7能C2H6O(8CH3CH2OH