2有机化合物的分类及命名解析

第二章有机化合物的分类及命名第一节分类方法一、按分子碳架分类（碳原子相互连接方式，分为三类）（一）开链化合物化合物中碳原子连接成链状，称为开链化合物，又因这类化合物最初从动物脂肪中获得，故又称为脂肪族化合物。如：CH3（CH2）10CH2OH正十二碳醇（月桂醇）CH3（CH2）15CH2COOH十八碳酸（硬脂酸）CH3CH2CH2CH3正丁烷（二）碳环化合物分子中碳原子互相连接成环状结构，分为两类：1.脂环族化合物脂环族化合物的结构和性质与脂肪族化合物有相似之处，故称为脂环族化合物。如：环戊二烯环己烷OH环己醇COOH环戊基甲酸2.芳香族化合物化合物分子中含有苯环,它们的性质与脂环族化合物不同,有芳香性,故称为芳香族化合物。如：（三）杂环化合物组成分子的环除碳原子外，还含有其它原子（N，O，S等），故称为杂环化合物。如：苯CH（CH3）2异丙苯OH苯酚CH3β-甲基萘菲蒽N吡啶二、按官能团分类官能团（functionalgroup）是分子中比较活泼、容易发生化学反应的原子或基团。它对化合物的性质起着决定性的作用。含有相同官能团的化合物具有相似的性质，故把它们看成同类化合物。一般把这两种分类法结合起来，先按碳架分类，再在各类官能团中分为若干系列。表2—1一些常见官能团及其名称N喹啉S噻吩OCHO呋喃甲醛官能团名称官能团结构化合物类名实例羧基磺基烷氧基羰基（酯基）卤代甲酰基氨基甲酰基氰基醛基羰基羧酸磺酸酯酰卤酰胺腈醛酮OCOHCH3COOH（乙酸）SO3HSO3H（苯磺酸）CH3COCH2CH2CH2CH3O（乙酸丁酯）OCOROCXCH3CNH2O（乙酰胺）CNCH3CN(乙腈)OCNH2CH3CBrO（乙酰溴）OCHCH3CHO（乙醛）OCOCH3CCH3（丙酮）官能团名称官能团结构化合物类名实例羟基巯基氢过氧基氨基亚氨基烷氧基卤原子硝基醇，酚硫醇，硫酚氢过氧化物胺仲胺，亚胺醚卤代烃硝基化和物NHCH3NH2甲胺NHH3CH3C二甲胺ORCH3OCH3甲醚SH（苯硫酚）OHCH3OH甲醇OH苯酚COOHCH3CH3氢过氧化异丙苯OOHCH3CH2SH（乙硫醇）ORNH二甲胺H3CH3CCH3NO2硝基甲烷SHNH2NHX(F,Cl,Br,I)NO2CH3NH2甲胺NH二甲胺H3CH3CCH3OCH3甲醚CH3CH2Br溴乙烷CH3NO2硝基甲烷OR第二节命名方法一、化学介词、基和表示链异构的形容词（一）化学介词[常用八个]1、化——有机化合物被视为两个基之间的化合。如：2、代——母体化合物的氢、其他原子或基团被置换。如：3、合——有机化合物被视为加成产物，加成双方可以是分子或其中一方是基。如：(CH3CH2)4NBr溴化四乙基铵CH2ClCHCl21，1，2-三氯（代）乙烷HSCH2COOH巯基（代）乙酸CH3CSSH乙二硫代酸CH3CSCH3硫代丙酮Cl氯（代）苯OOOOHH醌（合）氢醌4.聚——相同或不同分子形成的聚合物在单体或链节名称前冠以“聚”字。如：5.缩——相同或不同分子间失水、醇、氨等小分子形成的化合物。如：6.并——两个或多个环系通过两位或多位相互结合形成稠环化合物。如：[CH2-CH]nCl聚氯乙烯[CH2-CH]nCH3聚丙烯CH3CHNNHCONH2乙醛缩氨基脲HOCH2CH2OCH2CH2OH一缩二乙二醇CH3CH2CH2CH2CHOOCH2CH2戊醛缩乙二醇苯并菲并四苯7.杂——主要用于含杂原子的杂环化合物。如：8.联——相同的环烃或杂环彼此以单键或双键直接相连形成集合环。如：（二）基（1）一价基化合物从形式上消除一个单价的原子或基团，剩余的部分为一价基，简称为基。如：OO1,4-二氧杂环己烷HNN咪唑联(二)苯OO2,3'-联(二)呋喃CH3CH2CH2CH3CH2CH(CH3)2CH(CH3)CH2CH3SH甲基（正）丙基异丁基仲丁基巯基注：以下四个基为复基。基中有支链或复基，常用编号表示支链或复基中基的位置，编号从消除单价原子或基团的那个原子开始，为1，其余按序编号如：C(CH3)3CH2CH2CH=CH2COCH3NH2叔丁基苯基苄基烯丙基乙酰基氨基CH2N(CH3)2CH2CH2OHCH2COOH二甲氨（基）甲基羧甲基2-羟（基）乙基CH2-CHCH2CH3CH32-甲基丁基（2）亚基化合物从形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团，剩余部分为亚基如：（3）次基化合物从形式上消除三个单价的原子或基团剩余部分为次基，命名中的次基限于三个价集中在一个原子上的结构如：CH2C(CH3)2CHNHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2亚甲基亚异丙基邻亚苯基亚氨基苯亚甲基1,2-亚乙基1,6-亚己基CHC-CH3N次甲基次乙基次氨基(4)自由基化合物从形式上消除一个单电子的原子或基团而构成带有未成键的单电子基,称为自由基如:（三）表示链异构的形容词1、正——直链烃和官能团取代直链烃末端碳上氢原子所得的化合物如：2、异——直链结构一末端带有两个甲基的特定结构如：C--C-CH2-苯次甲基2-苯基次乙基CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2CHOCH2CH2CH2CH3正丁基正戊醛正丁醇正丁烷(CH3)2CHCH2CH3(CH3)2CHCH2OH(CH3)2CHCH2CHOCH2CH2CH2CH(CH3)2异己基异戊醛异丁醇异戊烷．CH3(C6H5)3C．ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２．甲基自由基三苯甲基自由基烯丙基自由基3、新——专指具有叔丁基结构的五、六个碳原子的链烃或其衍生物如：4、伯，仲，叔，季——表示链异构或碳原子不同取代程度的形容词如：分子中连有一个、两个、三个、或四个烃基的碳原子分别称为伯、仲、叔或季碳原子，或分别称为一级、二级、三级或四级碳原子。伯、仲、叔碳原子上连接的氢原子称为伯、仲、叔氢原子；连有羟基，卤原子的则分别称为伯、仲、叔醇，和伯、仲、叔卤代烷，它们也可分别称为一、二、三级醇或卤代烷。CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3伯仲叔季(CH3)4C(CH3)3CCH2OH(CH3)3CCH2CH3CH2C(CH3)3新戊基新己烷新戊醇新戊烷伯、仲、叔、季还用于表示氮原子的不同程度取代如：二、命名法概述对于结构简单的化合物，常用的命名方法是用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二等表示分子中碳原子数目；用表示链异构的形容词表示碳链结构如：在有机化合物的命名中，为了方便，不少有机化合物的名称还保留着俗名。俗名大多是在有机化学发展初期，根据有机化合物的来源、存在或性质如：物态、味道等得名。如：CH3CH2CH2NH2(CH3CH2CH2)2NH(CH3CH2CH2)4NI(CH3CH2CH2)3N正丙胺(伯胺)二丙胺(仲胺)三丙胺(叔胺)碘化四丙基铵(季铵盐)HCOOHCH3COOHCH2CHOHCH2OHOH蚁酸冰醋酸甘油来自蚂蚁体内在16结晶像冰味甘甜第三节系统命名法有机化合物系统命名的基本方法分四步:选主要官能团,定主链位次,确定取代基列出顺序,写出全称。（一）选主要官能团通常,按表2-1中官能团排列顺序选择化合物中的主要官能团。习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团，命名时称为某某化合物，排在后面的官能团看成取代基。如：HOCH2CH2COOH，HOCH2CH2COOCH3和HOCH2CH2NH2，主要官能团分别是-COOH，-COOCH3和-HO，分别称做酸、酯和醇。（二）定主链位次选择含有主要官能团、取代基多的最长碳链为主链，从靠近官能团的一端开始给主链编号，给定主链上取代基的位置。编号遵守“最低系列原则”。最低系列原则是指碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号系列，比较各系列不同位次，最先遇到的位次最小者，定为“最低系列”。如：CH3CHCH2CH2CHCH2CHCH3BrBrBrCH3CHCH2CH2OHOH2,4,7-三溴辛烷不是2，5，7-三溴辛烷1，3-丁二醇不是2，4-丁二醇CH3CH(CH2)4CHCHCH2CH3CH3CH3CH32，7，8-三甲基癸烷不是3，4，9-三甲基癸烷(三)确定取代基列出顺序主链上有多个取代基或官能团命名时，这些取代基或官能团列出顺序遵守“顺序规则”，较优基团后列出。“顺序规则”如下：（1）各种取代基或官能团按其第一个原子的原子序数大小排列，原子序数大者为“较优”基团。若为同位素，则质量高的定为“较优”基团。如：IBrClFONCH:(指孤对电子）DH(2)若两个基团的第一个原子相同,则比较与之相连的第二个原子,以此类推，比较时按原子序数排列，先比较各组中原子序数最大者，若仍相同再比较第二、第三个，如：-CH2ClCH3(Cl,H,HH,H,H)若仍相同,则沿取代基链逐次比较如:-CH2CH2CH2CH3-CH2CH2CH3-CHClOCH3-CCl(CH3)2(Cl,O,HCl,C,C)(3)含有双键或三键基团,可以分解为连有两个或三个相同原子。如：（4）若原子的键不到四个（氢除外）可以补加原子序数为零的假想原子（其顺序排在最后），使之达到四个。如-NH2的孤对电子即为假想原子。12-CH=CH2-CHH2CCC相当于12C1(C,C,H)C2(C,H,H)HCC12相当于CHCCCCC12C1(C,C,C)C2(C,C,H)COH1C1(O,O,H)CN1C1(N,N,N)(四)写出全称写出化合物全名称时,取代基的位次号写在取代基名称前面,用半字符“-”与取代基分开；相同取代基或官能团合并写，用二、三等表示相同取代基或官能团数目，位号数字间用“，”分开；前一取代基名称与后一取代基位号间也用半字符“-”分开。在不能混淆时可省去位次号，多数情况下“1”可省去。如：CH3CH2CHCH2CHCH2OHCH3CH2CH35-甲基-3-乙基（-1-）庚醇CH3CH2CHCHCH2CHCHCH3BrCH3CH3CH32,3,5-三甲基-6-溴庚烷CH3CHCHCH2OHCH3OH3-甲基-1，2-丁二醇二、烃的命名（一）开链烷烃选择含有侧链最多的最长的碳链为主链，主链按最低系列原则编号，按顺序规则给出侧链顺序。如果侧链中还有分支链，有两种方法表示：一种是用括号将有支链的侧链括上，一种是用带撇的数字表示。如：CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3C2H5CH34-甲基-5-乙基辛烷CH3CH2CH2CCH3CH3C(CH2)5CH3CCH2CH2CH2CH3CH3H3CH3C(H2C)57-(1,1-二甲基丁基）-7-（1，1-二甲基戊基）十三烷或7-1’，1’-二甲基丁基-7-1’’，1’’-二甲基戊基十三烷（二）开链烯烃选择含双键最多的最长的碳链为主链，从靠近双键一端开始编号，并标明双键的位次。如：（三）开链炔烃命名方法与烯烃相同。如：CH2=CH-C=C-CH=CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH33,4-二丙基-1，3，5-己三烯CH3(CH2)10CCCH32-十四碳炔（四）开链烯炔选择含双、三键最多的最长碳链为主链。按最低系列原则给双或三键尽可能低的位号；在双、三键位号有选择时，优先给双键最低键位号，称为烯炔。如（五）单环脂肪烃单环脂肪烃包括单环烷烃、单环烯烃和单环炔烃。命名方法与开链烃相同，只是在名称前加“环”字。如：CH3CH=CHCCH3-戊烯-1-炔CH3CH2CHCH=CHCH=CH2CCH5-乙基-1，3-庚二烯-6-炔环己烷CH3CH2CH31-甲基-3-乙基环己烷1，3-环己二烯环十二碳烷CC(CH2)10环戊烯环辛四烯3-甲基环戊烯CH3三、烃类衍生物的命名烃分子中的氢原子被取代基或官能团替换所得的化合物为烃衍生物。按官能团优先顺序选择主要官能团定化合物的名称。（一）单官能团化合物分子中只有一种官能团的化合物为单官能团化合物。（1）卤代烃将卤原子看成取代基，烃看成母体。如：CH3CHCHCH3ClCH3ClCH2CH=CH2CH3CCBr2-甲基-3-氯丁烷3-氯丙烯1-溴丙炔ClClBrCH3Cl