有机化合物的获得与应用专题 复习课

一、有机物的分类、组成、结构和性质CnH2n+2C—CCnH2nCnH2n-2CnH2n-6C=CC—C——介于单双键之间特殊键取代，热分解，不被强氧化剂氧化加成,加聚,被KMnO4氧化加成,被KMnO4氧化易取代,可加成,侧链被KMnO4氧化（烃）㈠化石燃料与有机物烯烃炔烃--苯及其同系物分类通式结构特点特征反应--烷烃链烃饱和烃不饱和烃芳香烃专题三有机化合物的获得与应用必修二：专题复习CnH2n+2Ox—OH饱和一元醛（CnH2nO）置换、氧化、酯化水解（烃的衍生物）㈡食品中的有机物分类通式结构特点特征反应醇醛酸酯糖蛋白质（氨基酸）饱和一元酸（CnH2nO2）饱和一元酯（CnH2nO2）油脂单糖--葡萄糖C6H12O6二糖C12H22O11麦芽糖蔗糖多糖(C6H10O5)n-OH、-CHO—COOH—C—O—O=—CHO无醛基有醛基无醛基淀粉纤维素氧化、与H2加成酯化、中和氧化、酯化水解成葡萄糖、果糖与单质碘显色、水解水解、酯化H2N-CH-COOHR—NH2—COOH无醛基水解成两分子葡萄糖盐析、变性、水解（两性、缩合）典型代表物结构和性质有机物结构简式空间构型物理性质化学性质甲烷CH4正四面体无味、难溶于水、比空气轻卤代、热分解乙烯CH2=CH2平面稍有气味、难溶于水、比空气略轻加成、加聚、使高锰酸钾褪色乙炔直线无味、难溶于水、比空气略轻加成、加聚、使高锰酸钾褪色苯平面特殊气味、难溶于水、比水轻易取代、可加成、难氧化乙醇CH3CH2OH——特殊香味、易溶于水、比水轻与活泼金属置换氧化、酯化乙酸CH3COOH——刺激性味、易溶于水、比水重弱酸性、酯化乙酸乙酯CH3COOCH2CH3——芳香气味、难溶于水、比水轻水解反应油脂——无味、难溶于水、比空气轻酸性条件水解为高级脂肪酸+甘油碱性条件水解为（皂化反应）CHCHR1COOCH2R2COOCHR3COOCH2典型代表物结构和性质有机物组成或结构物理性质化学性质葡萄糖甜味、易溶于水氧化、酯化蔗糖C12H22O11(有醛基)甜味、易溶于水水解成葡萄糖、果糖麦芽糖C12H22O11(无醛基)甜味、易溶于水水解成两分子葡萄糖淀粉(C6H10O5)n(无醛基)无甜味、微溶于水与单质碘显色、水解纤维素(C6H10O5)n(无醛基)无甜味、难溶于水水解、酯化氨基酸溶于水（两性、缩合）蛋白质有肽键——盐析、变性、水解CH2(CHOH)4CHOOHH2N-CH-COOHR二.性质反应类型1、取代反应CH4与Cl2光照取代反应与Br2、HNO3、H2SO4发生取代反应CH3CH2OH与CH3COOH发生酯化反应，也是取代反应CH3COOCH2CH3，油脂水解也为取代反应2、加成反应CH2=CH2与Br2、HCl发生加成与HCl、Br2发生加成反应与H2发生加成反应3、氧化反应H2C=CH2、被酸性KMnO4溶液氧化CH3CH2OH的催化氧化CH3CHO催化氧化，被Cu(OH)2、[Ag(NH3)2]+氧化被Cu(OH)2、[Ag(NH3)2]+氧化4、合成高分子反应：加聚反应、缩聚反应。+Cl2（光）+HCl水解HCl脱氢加H2O2酸性水解C2H5OH+H2+H2H2OO2三、各类有机物的代表物相互转化关系CH3CH3CH2＝CH2CH≡CHC2H5ClCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH2=CHCl淀粉(C6H10O5)n葡萄糖C6H12O6水解酒化酶C做催化剂（600℃）+Cl2FeCl3ClO2NO2浓硫酸浓硝酸题型一有机物分子式的确定1.有机物组成元素的判断一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某些有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。实验式（最简式）分子式相同点不同点表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子，不能确切表明分子中的原子个数。表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子无机物的最简式一般就是化学式；有机物的种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种；无机物的分子式一般就是化学式；由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种；最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。分子式=（实验式）n，即分子式是在实验式的基础上扩大n倍。表示物质组成的化学用语2.实验式（最简式）和分子式的区别与联系3.确定分子式的方法（1）实验式法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比（实验式）→相对分子质量→求分子式。（2）物质的量关系式法：由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。（3）化学方程式法：利用化学方程式求分子式。（4）燃烧通式法：利用通式和相对分子质量求分子式。CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2OCxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→xCO2+y/2H2O由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。【例1】3.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。【例2】作业本70页29题、30题。题型二、有机物的燃烧规律规律1：CxHy+(x+y/4)O2XCO2+y/2H2Oa：比较烃燃烧前后气体体积的变化规律（1）当水为液体时，燃烧后体积减少（2）当水为气体时，y=4体积不变；y4体积增大;y4体积减少b:等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量由（x+y/4)决定c:等质量的烃完全燃烧时，y/x值越大，耗氧量越大d:最简式相同的有机物，不论是纯净物，还是混合物，也不管混合物中的各种有机物以何种比例混合。只要其总质量一定，完全燃烧时耗氧量一定，生成的CO2和H2O的量也一定。例1、1mol下列有机物充分燃烧耗氧量最小的是（）（A）C3H4（B）C10H8（C）C8H18（D）CH3CH3例2、下列等质量有机物燃烧耗氧量最大的是（）（A）C6H6（B）C2H6（C）C3H8（D）C7H12例3、两种气态烃以任意比例混合,在105℃时1L该混合烃与9L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10L.下列各组混合烃中不符合此条件的是()(A)CH4C2H4(B)CH4C3H6(C)C2H4C3H4(D)C2H2C3H6DBBD例4.amL三种气态烃的混合物与足量氧气混合点燃爆炸后，恢复到原来状态（常温、常压），体积共缩小2amL，则三种烃可能是（）A．CH4、C2H4、C3H4B．C2H6、C3H6、C4H6C．CH4、C2H6、C3H8D．C2H4、C2H2、CH4A规律2（烃或烃的含氧衍生物）CxHy或CxHyOz耗氧量相等生成CO2量相等生成H2O量相等等质量最简式相同含碳量相同含氢量相同等物质的量等效分子式碳原子数相同氢原子数相同注：等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n例5.两种气态烃的混合气体共1L，在空气中完全燃烧得到1.5L二氧化碳和2L水蒸气（气体体积在相同状况下测定），关于该混合气体的说法合理的是（）A.一定含甲烷，不含乙烷B.一定含乙烷，不含甲烷C.一定是甲烷和乙烯的混合物D.以上说法都不对A例6、经测定由C3H7OH和C6H12组成的混合物中氧的质量分数为8%。则此混合物中氢的质量分数是（）A、78%B、22%C、14%D、13%题型三基本概念2.蒸馏和分馏石油的分馏：不断地加热和冷凝，就可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物，这种方法就是石油的分馏。3.裂化和裂解①裂化就是在一定的条件下，将相对分子质量较大，沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。②裂解是石油化工生产过程中，以比裂化更高的温度，使长链烃断裂成短链烃——乙烯、丙烯等的加工过程。1、常见的有机混合物判断石油及其各种分馏产品，裂化气和裂解气，煤、煤焦油等，福尔马林，天然油脂，多糖、蛋白质和各种高分子化合物等。4.直馏汽油和裂化汽油5.煤的干馏、气化和液化干馏：煤的干馏就是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，也叫煤的焦化。【例1】聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好、不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。聚丙烯酸酯的结构简式如右，它属于()①无机化合物②有机化合物③高分子化合物④离子化合物⑤共价化合物A.①③④B.①③⑤C.②③⑤D.②③④C【例2】下列物质属于纯净物的是()A.苯B.聚乙烯C.汽油D.煤A6、同系物和同分异构的判断：⑴同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或者若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。⑵同分异构体具有相同的分子式，但具有不同的结构的化合物互称为同分异构体。同系物相似之处相同的通式相同的官能团相似的化学性质①碳链异构②位置异构③官能团异构——类别异构同分异构的类型典型的类别异构烯烃和环烷烃饱和一元醇和醚炔烃、二烯烃饱和一元羧酸、酯例1.下列各组物质属于同位素的是；属于同素异形体的是；属于同系物的是；属于同分异构体的是。①O2和O3②3517Cl和3717Cl③氕、氘、氚④金刚石和石墨⑤CH3CH3和CH3CH2CH2CH3⑥新戊烷和异戊烷⑦CH2=CH2和CH3CH2CH=CH2②③①④⑤⑦⑥例2、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是()A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H14例3.C7H16主链上有5个碳原子的烷烃的同分异构体有多少种？1、下列物质分子中，属于正四面体结构的是（）A、CH3ClB、CHCl3C、CCl4D、C2H42、下列分子各个原子不在同一平面内的是（）A、二氧化碳B、乙烯C、苯D、环已烷CD题型四有机物的空间结构3、在下列各组物质中,其分子中的所有原子都处于同一平面内的是---------------------()(A)甲烷、乙烯、乙炔(B)乙烯、丙烯、乙炔(C)苯、甲苯、对二甲苯(D)乙炔、乙烯、苯D4、在推断甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构时，充分的理由是（）(A)CH3Cl不存在同分异构体(B)CH2Cl2不存在同分异构体(C)CHCl3不存在同分异构体(D)CCl4不存在同分异构体5、能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中碳碳键不是单双键交替排列的事实是（）A、苯的一元取代物没有同分异构体B、苯的间位二元取代物只有一种C、苯的邻位二元取代物只有一种D、苯的对位二元取代物只有一种BC6、下列关于HC≡C——CH=CH—CF3的说法不正确的是（）A．所有碳原子有可能都在同一平面上B．最多可能有19个原子在同一平面上C．至少有5个碳原子在同一条直线上D．最多可能有7个碳原子在同一条直线上D题型五、有机物的结构、性质与反应类型【例1】下列5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是()①CH2=CHCOOH②CH2=CHCOOCH3③CH2=CHCH2OH④CH3CH2CH2OH⑤CH3CHCH2CHOOHA.①③④B.②④⑤C.①③⑤D.①②⑤OHC【例2】如图2所示是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是()A.分子中可能含有羟基B.分子中可能含有羧基C.分子中可能含有氨基D.该物质的分子式可能为C3H6O3C题型六、重要有机实验回顾1、甲烷和氯气的取代实验；【例1】如图，一端封闭的U型管，封闭着的一端有一段CH4和Cl2的混合气体，在水平部分有一段气柱，其他两段为液柱，已知液体与气体不反应，使CH4和Cl2在稍暗的光线下缓慢反应，则中间气柱的长度如何变化（假设中间气柱未移出U型管的水平部分）()A.变大B.变小C.不变D.难以确定A【例2】见作业70页28题蒸馏烧瓶冷凝管接液管锥形瓶温度计酒精灯铁架