蒽醌的结构类型.

模块六中药中蒽醌类化学成分的提取分离技术一、概述二、结构类型一、概述醌类化合物是一类在自然界分布广泛的化合物，它包括醌类及容易转变为具有醌类性质的化合物。OO134562对苯醌OO12345678OO邻菲醌α-(1,4)萘醌OO123456789104a9a10a8a蒽醌蒽醌广泛存在于植物界，是许多中药如大黄、何首乌、虎杖等的有效成分。目前已经发现的蒽醌类化合物近200种，这类化合物具有多方面(泻下、抑菌、利尿、止血、抗癌等)的生理活性，是醌类化合物中最重要的一类物质。在植物中的蒽醌衍生物主要分布于根、皮、叶及心材，也可在茎、种子、果实中。多和糖结合成苷，或以游离态存在。一、概述蒽醌苷的泻下作用大于蒽醌苷元，而蒽醌苷元的抑菌作用大于蒽醌苷。一、概述大黄番泻叶芦荟决明子茜草虎杖一、概述二、结构类型三、醌类化合物的理化性质四、蒽醌类化合物的提取与分离五、薄层色谱鉴定OO124578910取代基：羟基、甲基、羟甲基、甲氧基、醛基或羧基蒽醌分类：大黄素型和茜素型。1,4,5,8位为α位2,3,6,7位为β位9,10位为meso位，又叫中位结构类型1——蒽醌及其苷类OOOR1OR2CH3OOOOHCH3GluMeOGluOOOHOHR1R2大黄酚葡萄糖苷gluH大黄酚-1-O-βHglu-D-葡萄糖苷R1R2大黄素甲醚-8-O-β-D-龙胆双糖R1R2大黄酚HCH3大黄素OHCH3大黄素甲醚OCH3CH3芦荟大黄素HCH2OH大黄酸HCOOH（1）大黄素型：羟基分布于两侧苯环上羟基蒽醌衍生物多与葡萄糖、鼠李糖结合成苷，有单糖苷，也有双糖苷，如OOOHR1R2R3OOOHOOOHOHOHOCH2OHOHOHO茜草素OHHH羟基茜草素OHHOH伪羟基茜草素OHCOOHOHR1R2R32)茜素型：羟基分布于一侧苯环上茜草苷OOOHOZnHCl蒽醌蒽酚蒽酮该类衍生物一般存在于新鲜植物中。蒽醌在酸性条件被还原，生成蒽酚及其互变异构体－－蒽酮。结构类型2——蒽酚和蒽酮衍生物大黄药材中含有的五种主要的羟基蒽醌类成分，其相应的蒽酚衍生物都可能存在于新鲜的大黄根茎中。但贮存三年以上的大黄，就不再检出这些蒽酚类成分了。补充知识OCH2OHOHOHOHOHOHOCH2OHCH3C-糖基衍生物:是蒽醌的碳苷，即糖作为侧链通过C-C键直接与蒽环相连。例如芦荟致泻的主要有效成分芦荟苷(barbaloin)即属此类化合物。补充知识芦荟苷OOHHOO中位二蒽酮α位二蒽酮二蒽酮多以苷形式存在，最重要的二蒽酮类化合物是从番泻叶中得到的番泻苷A,B,C,D.可看作是两分子的蒽酮脱去一分子氢后相互结合而成。又分为中位连接(C10-C10’)和α位(C1-C1’或C4-C4’)相连。结构类型3——二蒽酮衍生物OOHOOOOHCOOHCOOHglcglcHHOOHOOOOHCOOHCOOHglcglcHHsennosideAsennosideB番泻叶中含蒽衍生物约1.5％，主要成分为番泻苷A～D，以及大黄酸葡萄糖苷和大黄酚等。番泻苷A和B互为异构体OOHOOOOHCH2OHCOOHglcglcHHOOHOOOOHCH2OHCOOHglcglcHHsennosideCsennosideD国产大黄中含番泻苷类约0.87％，主要是苷A和B，是大黄泻下作用最有效的有效成分，泻效最强。番泻苷C和番泻苷D也是一对同分异构体结构回顾