第2节 石油和煤 重要的烃

[知识框架][教学目标]1．了解乙烯、苯的分子结构、主要性质和重要应用。2．学会运用对比归纳的方法和初步认识有机化合物结构——性质——用途的关系。3．通过实验教学，培养严谨求实、勤于思考的科学态度，使之认识化石燃料综合利用的意义。乙烯、苯的主要性质。[重点和难点]一、石油的炼制乙烯1．石油的炼制(1)石油的组成石油主要是由分子中含有不同碳原子数的烃组成的复杂混合物，常温呈液态，是多种液态烃溶解了部分气态烃和固态烃而形成的。平均来说，碳元素和氢元素在石油中的质量分数之和可达97％～98％。(2)石油的分馏通过加热和冷凝，把石油分成不同沸点范围的产物，这种方法叫做石油的分馏。石油的组成？炼制？(3)石油的裂化和裂解十六烷辛烷辛烯C16H34C8H18+C8H16催化剂△①石油的裂化在一定条件下(加热或使用催化剂并加热)，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃。这种方法叫做石油的裂化。例如十六烷的裂化为：②石油的裂解在石油化工生产中，采用更高的温度(700～1000℃以上)，使石油分馏产品(包括石油气)中长链烃断裂成乙烯、丙烯等小分子烃的加工过程，称为石油的裂解。裂化和裂解有什么不同？分别为了得到什么产品？轻质液态油乙烯丙烯石油的炼制1、2、石油的炼制方法有哪些？各种炼制方法的目的是什么？分馏裂化裂解常压分馏：得到不同沸点范围的各种油：汽油、煤油、柴油等减压分馏：防止重油炭化、结焦、热解获得短链不饱和烃：乙烯、丙烯、丁二烯等热裂化：催化裂化：提高轻质油（如汽油）的产量提高汽油质量，防止产生结焦现象化学方法物理方法烃在自然界天然气石油甲烷（80%~97%）乙烷、丙烷、CO2、N2烷烃环烷烃芳香烃固态烃、气态烃溶在液态烃中还有少量S、O、N元素衡量一个国家石油化工发展水平的标志是什么？2．乙烯⑴乙烯的结构乙烯分子中两个碳原子与4个氢原子处于同一平面内。它们彼此之间的键角都是1200。C2H6(乙烷)H2+高温乙烯和乙烷组成、结构有什么不同？分子式电子式结构式CCHHHHHHCCHHHHHHCCHHHHCCHHHHCCHHHHCCHHHH结构特点C－C单键C＝C双键C饱和C不饱和非平面结构平面结构说明乙烯不属烷烃C2H4(乙烯)结构与性质有什么关系呢？二、乙烯的实验室制法：实验室通常用酒精、浓硫酸（体积比为1∶3）原理：CH2-CH2CH2=CH2↑+H2OHOH浓H2SO4170℃工业制取乙烯主要是石油炼制加工过程中产生。注意事项1、温度计水银球部分，浸入液面下2、在烧瓶中加入几粒碎瓷片，防暴沸3、加热时使液体混合物温度迅速升至170℃乙烯的实验室制法HHHHCCHHHHCCHOH浓硫酸170℃＋H2O反应中浓硫酸的作用催化剂、脱水剂副反应CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸140℃乙醚反应发生装置液液制气、温度受控，（与制氯气比较）收集方法用排水法收集，不用排空气法收集(2)乙烯的物理性质乙烯是无色、稍有气味的气体，难溶于水，标准状况下的密度为1．25g／L。(3)乙烯的化学性质①乙烯的氧化反应a．乙烯的燃烧乙烯在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量热。C2H4+3O22CO2+2H2O点燃b．乙烯与强氧化剂的反应乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明乙烯能被氧化剂氧化。如何鉴别乙烯、甲烷？甲烷：淡蓝色火焰无黑烟②乙烯的加成反应乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明乙烯与溴发生了化学反应。乙烯双键中的一个键断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成无色的1，2一二溴乙烷液体。反应的化学方程式为：BrBrBrBrHHHHCCHHHHCC+有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应属于加成反应。2、加成反应CH2=CH2+Br2+Cl2+HCl+H2O+H2CH2Br-CH2Br（1，2–二溴乙烷）（溴水或溴的CCl4溶液褪色）CH2Cl-CH2ClCH3-CH3催化剂加热催化剂CH3-CH2ClCH3–CH2OH催化剂加热、加压工业合成乙醇(3)、聚合反应在适宜温度、压强和有催化剂存在的条件下，乙烯的C=C中的一个键可以断裂，分子间通过碳原子的相互作用能形成很长的碳链，生成聚乙烯。nCH2=CH2[CH2CH2]n催化剂聚乙烯由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应聚乙烯是一种重要的塑料，由于它性质坚韧，低温时仍能保持柔软性，化学性质稳定，在工农业生产和日常生活中有广泛应用。①乙烯是一种植物生长调节剂，植物在生命周期的许多阶段，如发芽、成长、开花、果熟、衰老、凋谢等都会生成乙烯。②乙烯还可以作为水果的催熟剂，南方产的水果，多数在未成熟时采摘下来，运到北方后，向存放水果的库房中充少量乙烯，催熟之后再销售。反之，为了延长果实或花朵的寿命，方便远距离运输，人们在装有果实或花朵的密闭容器中放入浸泡过高锰酸钾溶液的硅土，用来吸收水果或花朵中产生的乙烯。③乙烯是一种重要的化工原料，可用于制取聚乙烯等一系列化工材料，进而制成性能各异的各种实用产品。如塑料袋、塑料管、胶片、水杯、电器外壳、玩具等。(4)乙烯的用途烯烃简介分子中含有碳碳双键的一类链烃1、烯烃的通式：CnH2n（n≥2）2、烯烃的化学性质：（与乙烯相似）使酸性高锰酸钾溶液褪色，使溴水或溴的CCl4溶液褪色。发生加成反应（氯气、HCl、H2O、H2等）发生聚合反应生成高分子化合物。乙烯的性质小结：CH2CH2H2H2OHCl→C2H6→C2H5OH→CH3-CH2ClO2Br2→CH2Br-CH2BrKMnO4→褪色→CO2+H2O加成反应氧化反应你能推测CH3CH=CH2的化学性质吗？→褪色二、煤的干馏苯一.煤的组成和分类无烟煤95%烟煤70%~80%褐煤50%~70%泥煤50%~60%有机物:COHSP等元素无机物:SiAlCaFe等元素分类煤:煤的含碳量越高，燃烧热值也越高，质量越好。煤炉煤气H2、CH4、C2H4、气体燃料粗氨水----氨和铵盐—氮肥粗苯----苯和甲苯、二甲苯----炸药、染料、医药、农药、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚类、萘----染料、农药、炸药、合成材料沥青----筑路材料、电极焦炭:冶金、电石、合成氨造气、燃料煤的干馏产品及用途煤焦油的分馏煤焦油在分馏后剩下的稠厚的黑色物质是沥青。煤焦油苯、甲苯、二甲苯和其它苯的同系物酚类和萘复杂的芳香族化合物（如蒽）煤的综合利用和污染的防治比较高炉煤气、焦炉气、裂解气和水煤气的来源和主要成分高炉煤气焦炉气裂解气水煤气→炼铁：CO、CO2、N2、O2→炼焦：H2、CH4、C2H4、CO→裂解：C3H6、C2H4、C4H6→CO、H2煤气→CO1ml水（）（）1ml苯振荡1ml碘水振荡、静置无色分层上层紫红下层无色苯的物理性质１、无色、有芳香味的液体；２、比水轻，不溶于水；３、沸点低（易挥发）。苯分子的结构１、分子式：Ｃ６Ｈ６2、结构式：1、请写出分子式为C6H6的可能的链烃结构简式2、如何证明苯是否有典型的双键或叁键？历史上的争论：链状？环状？单双键交替？2、苯你能根据实验结果推测苯的结构吗？凯库勒在1865年的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1、苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链2、各碳原子之间存在单双键交替形成。1、苯的一元溴代物只有一种——假设1被证实2、苯的二元溴代物只有一种——假设2被否定XXXX苯分子结构——平面正六边形结构（独特的键）结构式：CCCCCCHHHHHH结构简式：1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。2、各个键角都是1200。性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应结构三、苯的化学性质：三、苯的化学性质：兼有饱和烃和不饱和烃的一些性质1、氧化反应（2）、燃烧：在氧气或空气中（1）、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色方程式：现象：产生浓烟。2、取代反应反应现象：2.导管口有白雾，溶液变浑浊1.瓶底有不溶于水的液体苯、液溴、铁粉（催化剂）AgNO3溶液+Br2+HBrBr催化剂HBr+AgNO3=AgBr↓+HNO3+Br2+HBrBr催化剂无色、密度大于水液溴苯液溴（）铁丝水长导管口处（）（）浓氨水靠近（）锥形瓶内滴入AgNO3溶液烧瓶内液体倒入烧杯内水中（）Fe（）无现象剧烈反应白雾白烟浅黄色沉淀杯底有褐色油状物1、铁丝的作用：2、长导管的作用：3、为什么导管末端不插入液面下？4、什么现象说明发生了取代反应？5、怎样除去无色溴苯中溶解的溴？催化剂冷凝和导气防止因溴化氢溶于水而倒吸生成褐色油状物NaOH溶液洗涤、分液（1）苯跟溴的取代反应+Br2+HBrBr催化剂（2）硝化反应A、用水浴而不用酒精灯直接加热？B、浓硫酸的作用？C、为什么要等混合酸冷却后再逐滴加入苯？+HNO3浓硫酸50600C+H2ONO2+HNO3浓硫酸50600C浓硫酸50600C浓硫酸50600C浓硫酸50600C浓硫酸50600C浓硫酸50600C+H2ONO2（2）、硝化反应无色、密度大于水、有毒+3H2催化剂CCH2CH2CCH2CH2H2H2催化剂催化剂3、苯的加成反应浓硫酸+3HNO3CH3+3H2OO2NNO2CH3NO2TNT炸药同系物：组成和结构相似，相差若干个CH2的物质互为苯的同系物：CnH2n－6芳香烃：含有苯环的烃芳香族：含有苯环的物质思考题1、填空a.CH3-CH3b.CH2CH2Bre.f.NO2d.g.-CH3c.CHCH2在同一平面的有，是芳香烃的有，是芳香族的有，是同系物的有，能使Br2水褪色的有，能使酸性KMnO4褪色的有。2、CHCH2具有哪些化学性质？、3、鉴别CCl4、AgNO3、NaCl、NaOH、等无色液体。4、除去下列物质中的杂质，各选用什么试剂？C2H4（CO2、SO2）Br（Br2）（）（）-CH3CH4（C2H4）1、能萃取溴水中溴的物质是A.直馏汽油B.裂化汽油C.苯D.乙醇2、下列物质能与溴水反应褪色的是A.碘化钾溶液B.氢氧化钠溶液C.二甲苯D.镁粉E.四氯化碳F.己烯课堂练习[解析]根据题意可知：0.01摩尔该烃燃烧生成CO2和H2O的物质的量分别为3.52/44=0.08mol0.9/18=0.05mol所以一摩尔该烃含有8molC和10molH其分子式为C8H103、燃烧0.01摩尔某液态烃可生成CO23.52g和水0.9g，已知该烃可使紫色的酸性KMnO4溶液褪色，但不和溴水反应。求这种烃的分子式和可能的结构。由于不能和溴水反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，所以应是苯的同系物，可能的结构有：—CH2CH3乙苯—CH3—CH3邻二甲苯—CH3CH3—对二甲苯—CH3—CH3间二甲苯4、某苯的同系物的蒸气完全燃烧时，需要同条件下12倍于其体积的氧气，则该有机物是：A、C8H10B、C9H12C、C9H14D、C10H85、相对分子质量（分子量）为106的烃完全燃烧后生成二氧化碳和水的物质的量之比为：A、8：5B、5：8C、8：9D、4：57、下列物质中，与苯一定互为同系物的是：A.C6H14B.C8H10C.C6H10D.C6H5CH36、某一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体通过浓H2SO4后，浓H2SO4增重10.8g，再通过NaOH溶液，NaOH溶液又增重39.6g。该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种。（1）经计算确定该物质的分子式（2）写出该物质的结构简式选用C9H12思考题2.分子式为C8H10的苯的同系物各异构体中，只能生成一种磺化反应产物的是哪一种异构体？1.甲苯与溴水混和有何现象？分去水层，将甲苯与溴的混合物加热并用日光照有何反应现象？3.分子式为C8H10的苯的同系物的各异构体中经高锰酸钾氧化所得产物与1molNaOH中和的质量是122g，试问该苯的同系物结构简式。二、乙烷与某烃的混合气体1.344L（标况）完全燃烧，产物通入300mL0.4mol/LNaOH溶液，充分反应后，低温小心蒸干吸收液，得7.