卤代烃的结构和性质

第二章烃和卤代烃卤代烃的结构和性质§2-3卤代烃一.卤代烃1.定义：2.如何判断某一化合物是否为卤代烃？烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。如：CH3Cl、CH3CH2Br3.物理性质：a.难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。b.熔沸点大于同碳个数的烃。c.少数是气体，大多为液体或固体。Br卤素原子（—X）为官能团含有C、H、-X的有机物CH3CH2Br球棍模型二.溴乙烷:1.分子组成与结构：C2H5BrHH—C—C—BrHHH①分子式:②结构式:③结构简式:CH3CH2Br或C2H5Br其核磁共振氢谱有多少个吸收峰？峰面积比为多少？比例模型吸收峰的面积之比为：3:2（1）无色液体；（2）难溶于水,密度比水大；（3）可溶于有机溶剂；（4）沸点38.4℃。3.化学性质：HH—C—C—BrHHH①只断①发生取代反应由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键容易断裂。因此反应活性增强。2.物理性质：（1）溴乙烷的取代反应:水解反应条件：NaOH水溶液、加热。C2H5—Br+H—OH△NaOHC2H5Br+NaOHC2H5-OH+NaBrH2O△【结论】卤代烃水解可以生成醇：C2H5-OH+HBrNaOH+HBr=NaBr+H2OCH3ClBrCH2CH2BrClCH2CH2CH2Cl（2）溴乙烷的消去反应:有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。思考1：什么样的卤代烃才能发生消去反应？CH3Br、能否发生消去反应？消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子3CHBrCHC33CHCH2条件：NaOH醇溶液、加热。（1）消去反应：【例题1】。D【变式练习1】下列物质中不能发生消去反应的是（）。①②③④⑤⑥A.①②③⑤B.②④C.②④⑤D.①⑤⑥Br2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2CH3CHClCH3CH3CH—BCH3CH2ClBrCH2CH2BrBrBr【学与问】溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？方案I无明显现象结论：溴乙烷中不存在Br－,溴乙烷是非电解质。方案II褐色沉淀（Ag2O）浅黄色沉淀（AgBr）过量HNO3归纳卤代烃中卤素原子的检验（见三维设计P29）卤代烃NaOH水溶液有沉淀产生AgNO3溶液白色淡黄色黄色说明分别含有Cl、Br、I等卤素原子稀HNO3作用：1.中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O褐色沉淀，影响X-检验2.检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸）【讨论】溴乙烷的消去反应实验中，除了溴水外还可以用什么溶液检验产物？水高锰酸钾酸性溶液【思考与交流】为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？气体除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色【小结】取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应【规律】无醇则有醇，有醇则无醇。HH—C—C—BrHHH①②只断②发生水解反应同时断①②发生消去反应【专题训练】见三维设计P32