第三节 芳香烃和卤代烃

第三节芳香烃和卤代烃点面导图考向分析本节高考重点考查：(1)芳香烃性质；(2)卤代烃在有机合成中的作用。多以有机合成中的原料等形式呈现。试题难度中等。预计2013年将结合新科技、新材料，以有机合成原料形式出现。基于此，我们在复习时注重苯和卤代烃的性质与其他有机物之间的衍生关系为重点。一、芳香烃1．苯(1)苯的结构(2)物理性质颜色状态气味毒性溶解性密度熔沸点_______________________________________________________无色液体有特殊气味有毒不溶于水比水小低(3)化学性质2．苯的同系物的结构与性质苯的同系物是苯环上的氢原子被_________取代的产物，由于苯环和烷基的相互影响，与苯的性质既有相似之处，又有明显区别，如甲苯_______使KMnO4酸性溶液褪色；甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液混合加热生成三硝基甲苯，化学方程式为烷基能_____________________________________________________1．(想一想)怎样鉴别苯、邻二甲苯、1己烯？【答案】分别取少量三种上述液体放入小试管中，分别滴加溴水，振荡后静置，液体分层，上下层均为无色的是1己烯，然后分别向另外两支试管中加入高锰酸钾酸性溶液振荡后静置，高锰酸钾溶液褪色的是邻二甲苯，不褪色的是苯。2．(选一选)能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因发生反应而褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()【答案】D二、卤代烃——溴乙烷1．物理性质溴乙烷是无色液体，密度比水________。除去溴乙烷中少量乙醇的方法是加水充分振荡，静置分液(或多次水洗分液)。2．化学性质注意溴乙烷与氢氧化钠反应的条件：(1)与乙醇溶液共热发生的是________反应，化学方程式：大消去CH3CH2Br＋NaOH――→乙醇△CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O__________________________________________________(2)与水溶液共热发生的是_________反应，化学方程式：取代CH3CH2Br＋NaOH――→H2O△CH3CH2OH＋NaBr______________________________________________3．应用与危害(1)在日常生活中的应用：卤代烃还可以作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。(2)主要危害：氟氯烃破坏____________。臭氧层3．(填一填)(1)溴乙烷与溴水混合振荡，静置的实验现象：__________________________________________________________________________________________________________。(2)由1溴丙烷制取1,2丙二醇过程中的化学方程式：____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。【答案】(1)液体分层，上层颜色浅，下层颜色深原子共线、共面1.几种典型有机物的结构名称甲烷(CH4)乙烯(C2H4)乙炔(C2H2)苯(C6H6)结构式结构特点正四面体平面形直线形平面形键角109°28′120°180°120°2.规律总结(1)甲烷分子(CH4)为正四面体结构，最多有3个原子共平面。(2)乙烯分子(H2C===CH2)是平面形结构，所有原子共平面。(3)乙炔分子(H—C≡C—H)是直线形结构，所有原子在同一直线上。(4)苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，所有原子共平面。(5)甲醛分子(HCHO)是平面结构，所有原子共平面。(6)有机物分子中的以单键相结合的原子，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等两端的原子都可以以单键为轴旋转。(7)任何两个直接相连的原子在同一直线上。(8)三键两端原子及其直接相连的原子在同一直线上。(9)在中学所学的有机物中，所有的原子一定共平面的有：CH2===CH2、CH≡CH、C6H6、(2012·惠州一中质检)下列有机物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()A．甲苯B．硝基苯C．2甲基丙烯D．2甲基丙烷【精讲精析】甲苯、硝基苯中的碳原子都在苯环的平面上，2甲基丙烯中的所有碳原子都在双键的平面上，而2甲基丙烷中的碳原子所形成的化学键的空间排列为四面体。所以2甲基丙烷中的所有碳原子不可能在同一平面上。【答案】D1．在中处于同一平面内的原子最多可能是()A．12个B．14个C．18个D．20个【答案】D苯及其同系物1.芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别(1)列表比较异同点芳香烃苯的同系物芳香族化合物共同点含有的元素只含碳和氢元素只含碳和氢元素除含碳和氢元素外，还可能含有O、N、Cl等元素结构特点都含有苯环不同点含有的元素只含碳和氢元素只含碳和氢元素除碳和氢元素外还含有其他元素通式无通式CnH2n－6(n≥6)无通式(2)用集合表示其关系2．苯与溴单质要发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂(如Fe)存在，苯与溴水不能发生取代反应生成3．并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如A．③④B．②⑤C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是()【答案】B判断苯的同系物方法1．元素组成：苯的同系物为烃，故只能含碳氢两种元素。2．苯环个数：苯的同系物只能含有一个苯环。3．取代基种类：苯的同系物只能是烷基(—CnH2n＋1)。2．下列说法中，正确的是()A．芳香烃的分子通式是CnH2n－4(n≥6)B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C．苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应【解析】苯的同系物是指苯分子中氢原子被烷基取代的生成物，其通式为CnH2n－6(n≥6)，所以A、B都错。甲苯可使KMnO4酸性溶液褪色，苯不能，则C项也错。【答案】D卤代烃的取代反应与消去反应1.卤代烃取代反应和消去反应的比较名称反应物和反应条件断键方式反应产物结论取代(水解)反应卤代烃、强碱的水溶液，加热引入—OH，生成醇卤代烃在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物消去反应卤代烃、强碱的醇溶液，加热消去HX，生成烯2.卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如(2012·肇庆高三期末统考)由丙烯经下列反应可得到F和高分子化合物G，它们都是常用的塑料。请回答下列问题：(1)F的分子式为________，化合物E中所含两个官能团的名称是________、________。(2)写出下列反应过程的反应类型：丙烯直接形成高分子________；A→B________。(3)1molA与2molNaOH反应发生消去反应的化学方程式为_____________________________________________________。B转化为C的化学方程式为____________________________。【答案】(1)C9H12羟基羧基(2)加聚反应取代反应(或水解反应)3．(2012·汕头朝阳实验中学质检)下面是几种有机化合物的转换关系：请回答下列问题：(1)根据系统命名法，化合物A的名称是________。(2)上述框图中，①是________反应，③是________反应(填反应类型)。(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：____________________________________________________。(4)C2的结构简式是_________________________________，F1的结构简式是___________________________________，F1和F2互为________。【解析】通过E的1,4加成和1,2加成可知E的结构简式为：【答案】(1)2,3二甲基丁烷(2)取代加成1．(双选)(2011·海南高考)下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()A．乙烷B．甲苯C．氟苯D．四氯乙烯【解析】A选项没有常说的平面结构，B选项中甲基有四面体空间结构，C选项氟原子代替苯中1个氢原子的位置仍共平面，D选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面。【答案】CD2．(双选)下列说法正确的是()A．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同(2011·山东高考)B．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键(2011·山东高考)C．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色原因相同(2010·山东高考)D．乙烯和乙烷都能发生加聚反应(2010·广东高考)【解析】C项，乙烯使溴水褪色是加成反应，苯使溴水褪色是萃取；D项，乙烷不能发生加聚反应。【答案】AB3．(2011·上海高考)异丙苯，是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：(1)由苯与2丙醇反应制备异丙苯属于________反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为________。(2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是________。脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法_______________________________________________________________________________________________________(用化学反应方程式表示)。(4)耐热型ABS树脂由丙烯腈3-丁二烯和α-甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式_________________________________________________________________________(不考虑单体比例)。【解析】(1)苯与2丙醇发生苯环上的取代反应生成异丙苯。(2)苯环上的氢原子与溴的取代反应，条件是铁或溴化铁做催化剂。异丙苯的同分异构体有很多，如三甲苯、侧链为乙基和甲基的结构等，其中一溴代物最少的为高度对称的1，3，5三甲苯。(3)异丙苯发生取代反应生成氯代异丙苯：【解析】反应①的产物名称是1氯环戊烷；反应②的反应为卤代烃的消去反应，所需试剂是NaOH的醇溶液，反应条件是加热。【答案】氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液，加热加成反应课时知能训练