高中有机化学基础有机合成

阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。1、有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。3、有机合成过程示意图：1、在碳链上引入C=C的三种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿(2)＿＿＿＿(3)＿＿＿＿＿＿＿。2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿(2)＿＿＿＿＿(3)＿＿＿＿。3、在碳链上引入羟基的四种方法：(1)＿＿＿＿(2)＿＿＿＿＿(3)＿＿＿＿(4)＿＿＿＿＿＿。提示：怎样在有机物中引入一个羟基(2个C原子上为例)，并写出相应的化学方程式。CH2=CH2CH3CH2CI水解H2OCH3CH2OH水解CH3COOCH2CH3水解CH3C—OHO氧化COHCH3还原氧化酯化卤代烃醇醛羧酸酯官能团的引入引入-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解引入-X烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代引入C=C某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢引入-CHO某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解引入-COOH醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-酯化反应有机合成的关键—碳骨架的构建。1、如何增长碳链？(1)加成反应：(2)卤代烃+NaCN：CH3CH2Br+NaCN2、如何缩短碳链？(1)烯烃、炔烃的氧化：(2)羧酸盐脱羧基成CO23、完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3二、逆合成分析法1、合成设计思路：解题思路:①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架③目标分子中官能团引入思考：只用乙醇一种有机物(无机物可以任选),合成:COOCH2COOCH2请同学们说出其过程讲解课本中草酸已二酯的合成1、正确判断原料、目标化合物官能团的种类、数目、位置。2、采用正向、逆向合成相结合的方法，找出原料和目标分子的中间的过渡物质。3、寻找官能团的引入、保护方法，将原料官能团转换，合成中间物质直至产物。4、选择合成步骤最简、转换最易、所含杂质最少的路线作为最终合成路线。小结：例1、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯解析：先用逆向思维方法分析：聚氯乙烯(目标产物)→乙炔→氯化氢→氯乙烯(单体)→电石→氯气+氢气→焦碳+生石灰食盐答题时按原始原料→中间产物→目标产物的顺序回答:→石灰石①CaCO3CaO+CO2↑②CaO+3CCaC2+CO↑③CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CH≡CH↑④2NaCl+2H2O2NaOH+H2↑+Cl2↑⑤H2+Cl22HCl⑥CH≡CH+HClCH2=CHCl⑦nCH2=CHCl[CH2-CH]nCl例2（1996年全国高考题）在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下列式中R代表烃基,副产物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写反应条件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。解析：考查学生对新信息及实质的接受能力和分析能力，并要求能联系已学的加成反应、消去反应、取代反应有关知识加以具体运用。由题中图示可知：①烯烃与HX发生加成反应时，若有过氧化物作催化剂，H原子加成在双键含H较少的C原子上；若无过氧化物作催化剂，H加成在双键中含H较多的C原子上；②RX在浓NaOH醇溶液中加热，X原子与相邻原子含H较少的C原子上的H原子发生消去反应，生成不饱和烃；RX若在稀NaOH水溶液中发生取代反应，生成对应的醇，因此可写出正确的答案。从题中信息提炼出反应条件对反应产物的影响，再用正逆法分析官能团引入推导合成路线。练习1、以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。解析：用逆向思维方法分析：①CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O②CH2=CH2+H218OCH3CH218OH③2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O④2CH3CHO+O22CH3COOH⑤CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O浓硫酸170℃催化剂△催化剂△催化剂△浓硫酸△例2、已知乙炔可以和醛酮发生加成反应生成炔醇。工业上以乙炔为原料合成顺丁橡胶流程如图。⑴推测ABCD的结构，完成①②③的化学方程式⑵合成异丁橡胶则应以乙炔和＿＿＿＿＿为原料一定条件CO+HCCHCOHCCH一定条件HCCH①A②B浓硫酸脱水C局部加氢D③CH2CHCHCH2[]nCH2CCH3CHCH2n[](CH3)2C=O练习2、以甲醛、乙醛为原料制备四硝酸季四戊醇酯C(CH2ONO2)4，其他无机试剂任选。RCHO+R'CHCHOHRCHCHOHR'CHO稀碱备选例题例1.已知F的碳原子在同一直线上；H为环状化合物，分子式C4H6O2，请回答以下问题。⑴A中可能含有哪些官能团？＿＿＿＿＿＿＿＿＿。⑵1molA和2molH2反应生成1molG，请写出化学方程式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。⑶A的一种同分异构体与A含相同官能团，请写出它的结构简式＿＿＿＿＿＿＿＿。⑷推断B、E、F的结构简式。醛基羧基碳碳双键HOOCCH=CHCHOCH2=C(CHO)COOHABDCGEH[Ag(NH3)2]OH△△△△△NaOH溶液NaHCO3足量H2NiBr2NaOH醇溶液FH+足量H+如何确定官能团？如何确定A的结构简式？题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：⑴反应（条件、性质）信息A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。⑵结构信息从F分子碳原子在一直线上，可知A分子也不含支链。⑶数据信息从H分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。⑷隐含信息问题⑵中提示“1molA与2molH2反应生成1molG”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。例2.分析以下信息，完成问题。CCOOHCH2COOHCH2COOHHOF:C6H6O6E(氧化剂)+浓H2SO4D:C4H10OB:C2H4O2HOOOCCH3G:C:△O2,Cu△H2SO4H2OC20H34O8A:H2O无支链，可发生银镜反应RCOHORCOHO+RCOOCOR+H2O△H2SO4浓此条件说明什么?此条件说明什么?此信息说明什么?ABC的分子式中隐含着什么信息?此反应可能的发生方式有哪些?由此反应可得出什么结论?⑴CH3COOOH称为过氧乙酸，它的用途有＿＿。⑵写出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化学方程式＿＿，该反应的类型是＿＿＿＿。⑶F可能的结构有＿＿＿＿。⑷A的结构简式为＿＿＿＿。⑸1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是＿＿＿＿。CHCCOOHCOOHCH2COOHCCH2COOCOCH2COOHHOCHOCOOHCH2CH2CCOOOCH3COOCCH2COOCH2CH2CH2CH3COOCH2CH2CH2CH3CH2COOCH2CH2CH2CH31、有机推断题中审题的要点⑴文字、框图及问题要全面浏览。⑵化学式、结构式要看清。⑶隐含信息要善于发现。2、有机推断题的突破口四类信息的充分挖掘，抓住有机物间的衍生关系。3、解答问题中注意要点结构简式、分子式、方程式等书写要规范。练习1.某有机物的相对分子质量为58，根据下列条件回答问题：⑴若该有机物只由碳、氢组成，则可能的结构简式为：＿＿＿＿。⑵若为含氧衍生物，且分子中有－CH3，则可能的结构简式为：＿＿＿＿。⑶若分子中无－CH3，又无－OH，但能发生银镜反应，则结构简式为：＿＿＿＿。练习2.化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：①可以与金属钠反应产生气体；②与羧酸反应生成有香味的物质；③可以被酸性KMnO4氧化生成苯甲酸；④催化脱氢产物不能发生银镜反应；⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品(主要的“白色污染”源之一)。请回答：⑴对该化合物的结构可作出的判断是＿＿＿。A.苯环上直接连有羟基B.肯定有醇羟基C.苯环侧链末端有甲基D.肯定是芳香烃⑵该化合物的结构简式是＿＿＿＿。⑶A和Na反应的化学方程式：＿＿＿＿＿。练习3.已知烯烃在O3/Zn作用下可以成生醛酮结构。分析以上信息：⑴具有酯类结构的有机物有哪些？⑵写出BCDE的结构简式。⑶反应Ⅱ的方程式＿＿＿。1molA1molC20H24O4Br2ⅡHBr无机酸/水1molEC12H10O42molHO(CH2)4OH1molC20H26O6Br4C20H26O6Br2/CCl4ⅢO3/ZnH2O1molCHO1molCC2H2O21molDC11H18O7AnC20H26O6加热加压Ⅰ感光高分子B+nHO(CH2)4OH