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有机化学知识的特点知识内容纷繁琐碎,种类多,反应杂内在联系和规律性很强“乙烯辐射一大片,醇醛酸酯一条线”烃的衍生物知识归纳烃的衍生物概述类别官能团通式代表物主要化学性质醇—OHR—OHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)与钠反应(2)取代反应(3)消去反应(4)分子间脱水(5)氧化反应(6)酯化反应酚—OHAr—OHCnH2n-6OC6H5—OH(1)有弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)缩聚反应醛—CHOR—CHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反应(2)还原反应羧酸—COOHR—COOHCnH2nO2CH3COOH(1)具有酸性(2)酯化反应酯—COO—RCOOR`CnH2nO2CH3COOC2H5水解反应各类有机物的衍变关系烃R—H卤代烃R—X醇类R—OH醛类R—CHO羧酸R—COOH酯类RCOOR`卤代消去取代水解氧化加氢酯化水解氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO醇类—知识结构醇类定义醇的通性代表物醇的分类物性乙醇化性制法用途烃基种类羟基个数烃基饱和性醇是分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物置换反应取代反应氧化反应脱水反应燃烧反应催化反应发酵法乙烯水化法脂肪醇脂环醇芳香醇一元醇二元醇三元醇其它饱和脂肪醇不饱和醇芳香醇OHCH2OHCH2OHCH3OHHOCH2CH2OHCH2—CH—CH2OHOHOHCH3CH2CH2OHCH2=CHCH2OH高级脂肪醇低级脂肪醇如如如如如如如如乙醇—知识网络CH3CH2OHCH2=CH2CH3CHOCH3CH2ClCH3CH2ONaCH3CH2OCH2CH3CO2NaH2OHClH2OH2O催化剂高温高压浓H2SO4170°C浓H2SO41400CO2点燃O2点燃O2点燃CuO2H2NiOHOHOHONaOH2+2Na2H2+OH+NaOHONa+H2O6C6H5OH+Fe3+[Fe(C6H5O)6]3-+6H+OHBrBrBr+3Br2OH+3HBr—OHOH+3H2催化剂一定条件Cl2ClH2O一定条件—OH定义苯酚酚类其它酚类酚是分子中含有跟苯环碳直接相连的羟基的化合物置换反应:中和反应:显色反应:取代反应:加成反应:从煤焦油中提取合成法:物性化性用途制法如邻二苯酚:萘酚苯酚——知识结构ONaOHBrBrBr—OH—ClOH一定条件Cl2H2O一定条件Br2[Fe(C6H5O)6]3-(络离子、紫色)FeCl3=OCu、O2、H2、催化剂浓H2SO4、H2O、一定条件H2催化剂Na、NaOH或Na2CO3H2CO3、CH3COOH或HCl白色沉淀苯酚—知识网络醛—知识结构醛类定义甲醛其它醛类醛是烃基与醛基相连而成的化合物使酸性KMnO4或溴水褪色乙醛物性化性用途制法加成反应(还原反应)氧化反应催化氧化可燃性银镜反应Cu2O(红色)弱氧化剂[Ag(NH3)2]+新制Cu(OH)2O2强氧化剂H2乙醇催化氧化法乙炔水化法乙烯氧化法物性化性用途特别之处具有二元醛的性质与苯酚缩聚如乙二醛苯甲醛丙烯醛CHOCHOCHOCH2=CHCHO乙醛—知识网络CH3—CHOCH3—CH2OHCH2=CH2CHCHCH3—CH—CH2—CHOOHCH3—CH—CNOHOHCHCH3nCH3COOHCH3COONH4CH3COOHCH3COOHCH3COOHCO2H2NiCuO2H2O……氧化新制氢氧化铜银氨溶液银镜反应O2催化剂KMnO4H+Br2H2O均可增长碳链点燃羧酸—知识结构羧酸定义甲酸羧酸是烃基与羧基相连而成的化合物乙酸物性化性用途制法酸性:具有无机酸的通性酯化反应:特点——“酸脱羟基醇脱氢”糖类发酵法乙炔水化法烷烃直接氧化法化性特别处具有醛和羧酸的性质羧酸的分类饱和脂肪酸如CH3COOH不饱和脂肪酸如CH2=CHCOOH脂肪酸芳香酸如苯甲酸C6H5COOH烃基饱和性烃基种类一元酸如HCOOH二元酸如HOOCCOOH(乙二酸)羧基数目低级脂肪酸如HCOOH、CH3COOH高级脂肪酸如C17H35COOH(硬脂酸)C15H31COOH(软脂酸)C17H33COOH(油酸)等碳原子数目CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COONaCH3ClCH4CH3OHHCHOHCOOHHCOOCH2CH3CH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2H+Na、NaOH、Na2CO3水解水解酯化酯化O2催化剂O2、Cu、H2、Ni、HClNaOHH2O光Cl2碱石灰催化剂O2O2CuH2Ni均可发生银镜反应乙酸—知识网络定义乙酸乙酯酯的分类用途物性化性制备无机酸酯有机酸酯酯是醇与酸脱水后生成的化合物水解反应无机酸催化碱催化不完全完全程度酯化反应如硝酸酯、磷酸酯、硫酸酯等羧酸酯链状酯:通式R—C—OR`O聚脂:如涤纶环酯交酯内酯其它酯类酯类—知识网络CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CH2OH水解CH3COONa酸性条件碱性条件CH3COOHCH3CH2OH酯化(浓H2SO4)(稀H2SO4)(NaOH)CO2点燃乙酸乙酯—知识网络油脂定义分类物性化性制皂工业用途油脂为高级脂肪酸的甘油酯,油和脂肪统称为油脂单甘油脂混甘油脂溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂密度:小于水的密度熔点:烃基的饱和性越高,熔点越高,反之亦然氢化(硬化)反应水解反应稀酸碱酸式水解:生成高级脂肪酸和甘油碱式水解(皂化反应):生成高级脂肪酸盐和甘油盐析概念油脂—知识结构C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COONaC17H35COOH(油酸甘油酯)(硬脂酸甘油酯)H2、催化剂氢化、加成NaOH(中和)盐酸或稀硫酸(酸化)油脂—知识网络醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃基侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应(2)取代反应(3)脱水反应(个别醇不能)(4)氧化反应(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味与FeCl3显紫色苯、甲苯、苯酚的结构与性质的比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应情况不被高锰酸钾溶液氧化可被高锰酸钾溶液氧化常温下在空气中被氧化呈红色溴代反应溴状态液溴液溴溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5Br邻、间、对三种一溴甲苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼,易被取代—CH3—OH练习1在下列物质中进行选择A.HCHOB.CH3CH2OHC.CH3COOHD.HCOOCH31.水溶液呈酸性的物质有()2.不能和Na反应的物质有()3.能与NaHCO3溶液反应的物质有()4.能发生银镜反应的物质有()5.能用于合成酚醛树脂的物质有()6.熔点最高的物质是()7.对应同系物分子通式相同的物质有()8.发生消去反应对应反应式为:9.发生水解反应对应反应式为:10.某物质与少量Na2CO3反应放出气泡,反应式为:E.OHCEADCADAEECDCH3—CH2OHCH2=CH2↑+H2O浓硫酸170℃2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑+H2OHCOOCH3+H2OHCOOH+CH3OH酸或碱△练习2在以下物质中进行选择:A.C2H5OHB.C6H5OHC.CH3CHOD.CH3COOHE.CH3COOC2H5F.HCHO1.()是常用的有机溶剂。2.()有毒,且浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。3.()常温下在水中难溶,密度比水小。4.()可通过发酵法制取。5.()的沸点最低。6.()有酸性,且能与H2发生加成反应。7.()可发生银镜反应。8.()可与NaOH溶液发生反应。9.()是()发生加成反应后所生成的产物。10.()可用于制备饮料和糖果的果子香料。11.()常用于浸制生物标本。12.()具防腐或消毒性质的物质。13.()对应的钠盐最易水解。14.()是造成居室内空气污染的主要气体之一。15.()和()互为同系物。ABEADFFBCFBDEACEFABFACF
本文标题:高中有机化学整理PPT{干货拿高考十五分必看}
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