苯酚学案

第1页共4页第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚（第二课时）一酚的概念及结构特征定义：分子中的羟基与苯环（或其他芳香环）中的碳原子直接相连形成的有机物注意判别含羟基的物质是否属于酚类时，关键要看羟基是否与苯环直接相连，其苯环可以是单环，也可以是稠环，如下列物质由于羟基直接与苯环相连，均属酚类：又如下列物质由于羟基没有直接与苯环相连，则均不属于酚类：二、苯酚的分子组成和结构苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物是最简单的酚——苯酚。分子式结构式结构简式苯酚同系物的通式空间结构苯酚OHC66CnH2n-6O（n≥6）至少有12个原子位于同一平面内三、苯酚的物理性质物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，露置在空气里会因小部分发生氧化而呈粉红色，所以苯酚要密封保存，苯酚具有特殊的气味，熔点为C43，在水中的溶解度不大为9.3g，当温度高于C65时，则能与水以任意比互溶，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。苯酚有毒，其稀溶液可以做防腐剂，杀菌剂，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾到皮肤上，立即用酒精洗涤，可做酚皂消菌杀毒四、苯酚的化学性质已知甲苯分子中的甲基和苯基互相影响，由此联想，苯酚分子例的羟基和苯基也相互影响（1）苯酚的弱酸性（俗称石炭酸，不可以使紫色石蕊试液变红）实验操作实验现象、结论及有关反应方程式①向盛有少许苯酚放入试管中，滴加2mL水，振荡，观察现象。苯酚和水混合，液体混浊常温下，苯酚在水中的溶解度较小②用酒精灯给①的试管加热加热后，液体变澄清升高温度，苯酚在水中的溶解度增大③冷却而的试管，向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并震荡试管冷却后液体变浑浊，滴加NaOH溶液后液体变澄清冷却后苯酚因溶解度减小而析出，加NaOH后发生反应第2页共4页④向③的试管中加入稀盐酸液体变浑浊⑤向③的试管中通入CO2气体液体变浑浊，静置后液体分为两层，上层水状，下层无色、油状（看盐溶液的浓度，较大时密度可大于苯酚）生成了苯酚：说明酸性：⑥向①的试管中加入碳酸钠溶液液体变澄清说明酸性：思考问题：下列物质和NaOH水溶液反应的方程式：（2）苯酚与钠反应：（熔融状态下，而不是水溶液）（3）苯酚的取代反应由于羟基对苯环的影响，使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增强，容易被取代。苯酚和浓溴水的反应：在试管里滴入饱和溴水再加入约1-2mL，然后滴入2-3滴苯酚稀溶液，充分振荡，静置，立即有白色沉淀产生。名称：（）注意：生成物不溶于水，但是以荣誉本，弱苯中荣有少量苯酚，加浓溴水，不会产生白色沉淀，因而用溴水检验不出苯中的苯酚，也不能用溴水来除去苯中混有的少量苯酚（应加NaOH溶液后分液）(名称：)+Br2（名称：）+Br2应用：此反应灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。第3页共4页（4）苯酚的显色反应苯酚和FeCl3溶液的反应：在试管里滴入几滴苯酚稀溶液，再加入约2-3mL水，振荡，然后再逐滴滴人1-2滴FeCl3稀溶液。使溶液呈紫色。HOHCFeFeOHHC6)(63656356应用：检验苯酚的存在，不受结构的影响，只要存在酚羟基即可，而浓溴水检验酚羟基时，需要有未被取代的邻位或对位（5）氧化反应：苯酚晶体在常温下，易被空气中的氧气氧化，也易燃烧，能被酸性高锰酸钾溶液氧化（6）加成反应：苯酚可在苯环上发生加成反应。（名称：）（7）苯酚和甲醛的缩聚反应（反应条件：浓盐酸、沸水浴）苯酚和甲醛在浓盐酸的催化作用下，经沸水浴加热生成酚醛树脂酚醛树脂：俗称电木，不易燃烧，电绝缘性，生产电闸，电灯开关，灯口等酸性归纳：与下列物质能否反应NaNaOHNa2CO3NaHCO34：物质的分离提纯分离苯、甲苯和苯酚：从乙醇中回收苯酚第4页共4页五、酚类1．结构特点羟基与苯环上的碳原子直接相连。2．通式OHHC56的同系物的通式为62nnHC(n≥7，整数)3．同分异构的现象酚的同分异构现象较为广泛，如：的同分异构体有：等等4．化学性质酚类的化学性质与苯酚的化学性质相似：酸性反应、取代反应、显色反应等。5.物理性质多数酚在室温下是固体，有些是液体，大多数酚有难闻的气味，但有些有香味。酚类化合物都有杀菌作用，杀菌能力随着羟基数目的增加而增大。6.酚的用途酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。